Acetanilida

Acetanilida Concepto: Sustancia química conocida también como N fenilacetamida, tiene gran valor medicinal como antipirético y analgésico.

Acetanilida o antifebrina es una sustancia incolora, cristalina y de considerable importancia en el campo de la medicina.

Preparación

Se prepara habitualmente hirviendo una solución de anilina con ácido acético durante seis a ocho horas. En este proceso, el acetato de fenilamino (llamado a menudo acetato de anilina) que se forma muy rápidamente pierde agua lentamente al ser calentado para dar acetanilida. Esta reacción en dos etapas es muy semejante a la que se utiliza para la preparación de acetamida.

La acetilación es un procedimiento útil para la identificación de las aminas primarias y secundarias, pues los acetil derivados son sólido que pueden identificarse por sus puntos de fusión. Para esto son más convenientes reacciones rápidas y habitualmente se preparan pequeñas cantidades de los acetil derivados de las aminas por acetilación con cloruro de acetilo y anhidro acético

Estructura

La Acetanilida hierbe a 304^o C y congela a 114^oC, su fórmula química es C₈H₉NO, presenta una masa molecular de 135,17 g/mol, y una densidad de 1.219 g/cm³.

Se comprende mejor el comportamiento químico de la acetanilida considerando las estructuras electrónicas que contribuyen a sus propiedades. El grupo amino de la acetanilida está situado entre dos aceptores de electrones (el anillo y el grupo carbonilo).cuando su estructura es de tipo Kekulé con su par de electrones no compartidos sobre el átomo de nitrógeno, contribuya solo moderadamente al estado promedio de la molécula.

Esta predicción de está de acuerdo con el hecho observado de que la acetanilida no es básica y no forma sales con lo ácido, además el grupo carbonilo es un fuerte aceptor de electrones y, por lo tanto la sustitución en el anillo de la cetanilida es mucho menos rápida que la anilida y se obtiene fácilmente un producto monosustituido, principalmente en (para). El procedimiento habitual para la preparación de la p- bromoanilina y de la p-nitroanilina utiliza esta propiedad.

Propiedades químicas

Nitración de la acetanilida: la acetanilida puede nitrarse fácilmente en solución de ácido sulfúrico concentrado a 25-40oC. La reacción es exotérmica y se requiere enfriamiento externo. El producto es casi exclusivamente la p- nitroacetanilida; la cantidad de isómero (orto) que se forma en esa reacción es despreciable, la hidrólisis de la p- nitroacetanilida en ácido sulfúrico diluido produce p- nitroanilina. Bromación de la acetanilida: en contraste con la formación de la 2,4,6- tribromoanilina por acción directa del agua de bromo sobre la anilina, la bromación de la acetanilida conduce a la sustitución de silo un átomo de bromo. La p- bromoacetanilida que se forma de esta manera, puede hidrolizarse a p-bromoanilina.

Aplicaciones

tiene un amplio valor quimicofarmaceutico, es precursor de la elaboración de la penicilina, se usa como antiséptico, colorante, valioso intermediario en la síntesis de otros productos, acelerador del caucho inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa absorbente

Fuentes

• Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Química Orgánica/ Ray Q Brewster, Willian E Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edición Revolucionaria. 1975_950p

• Quimica orgánica