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Buteno

Buteno
Información sobre la plantilla
Bute.jpeg
Información general
Nombre,símbolo,número:C4, H, 8
Densidad:2.72 kg/m3 gaseosa y 630 kg/m3 líquida
Propiedades físicas
Punto de fusión:–185,3 °C
Punto de ebullición:–6,26 °C
Buteno. Hidrocarburo gaseoso incoloro que se usa en síntesis química. Alqueno formado por 4 átomos de carbono y 8 átomos de hidrógeno. Nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8 (1-buteno y 2-buteno). Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Propiedades

  • Fórmula: C4H8
  • Fórmula desarrollada: CH2=CH-CH2-CH3
  • Masa molecular: 56,11 g/mol
  • Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.

Isómeros de posición

1-buteno

Propiedades físico-químicas

  • Fórmula: H2C=CH–CH2–CH3
  • Punto de fusión: –185,3 °C
  • Punto de ebullición: –6,26 °C
  • Solubilidad en agua: 200 g/l

Síntesis

De ser termólisis del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de 1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de Ziegler-Nata.

Aplicaciones

  • En la síntesis del butadieno para el caucho artificial.
  • En la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.

2-buteno

De este compuesto existen a su vez dos isómeros geométricos: Cis-2-buteno y Trans-2-buteno.

Propiedades físicoquímicas

Propiedad Cis-2-buteno Trans-2-buteno
Fórmula H3C–CH=CH-CH3 H3C–CH=CH-CH3
Temp. Fusión –138,9 °C –105,5 °C
Temp. Ebullición 3,73 °C 0,96 °C
Solub. en Agua 5 g/l 5 g/l

Síntesis

Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:

2 H3C–CH=CH2 → H3C–CH=CH–CH3 + H2C=CH2

Además de por pirólisis del petróleo. La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.

Aplicaciones

Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial. Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.

Fuentes

  • Artículo Buteno. Disponible en "www.grupoprevenir.es". Consultado: 5 de agosto de 2011.
  • Morrison, R. T. y Boyd, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, Estados Unidos, 1990.
  • Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones Eneva.
  • Soto, J. L. Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis, 1996.
  • Vollhardt, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, 1996.