Saltar a: navegación, buscar

Naftaleno

Naftaleno,
Información sobre la plantilla
Naftaleno.jpg
Información general
Nombre,símbolo,número:Naftaleno, C10H8
Apariencia:Sólido Blanco
Propiedades físicas
Estado ordinario:Sólido
Punto de fusión:80.27 °C
Punto de ebullición:218 °C

Naftaleno. El naftaleno, C10H8, es una de las sustancias que se obtienen del alquitrán de hulla en mayor cantidad. Se encuentra también en pequeñas cantidades en el petróleo de diversas procedencias y destila en la fracción del kerosene, pero no es obtenido de esta fuente en cantidades industriales.

Propiedades

Es un sólido blanco que cristaliza en placas brillantes de temperatura de fusión 80.27 °C; temperatura de ebullición 218 °C. Su presión de vapor es apreciable a temperatura ambiente y destila fácilmente en corriente de vapor. Se purifica habitualmente por sublimación.

Estructura

El naftaleno posee propiedades similares a las del benceno. La fórmula de anillos condensados está de acuerdo con las siguientes observaciones experimentales: a) El análisis y la determinación del peso molecular indican que la fórmula moleculñar es C10H8. b) Tiene dos productos monosustituidos, isómeros, C10H7X, y diez productos disustituidos isómeros del tipo C10H6X 2. Ninguno de estos derivados presenta isomería geométrica u óptica. c) Se comporta como una molécula simétrica y su momento dipolar es cero. d) La oxidación produce ácido ftálico; por consiguiente la molécula debe tener un anillo bencénico con dos cadenas laterales en orto. e) La oxidación del I-nitronaftaleno da ácido nitroftálico.

estructura electrónica

El naftaleno es un híbrido de resonancia de tres estructuras contribuyentes principales. Su energía de resonancia es de 61 kcal/mol. La molécula es plana y de acuerdo con la teoría de los orbitales, tiene diez electrones Pi rodeando a los dos anillos condensados, por lo cual se clasifica como hidrocarburo aromático. La medida de las distancias entre los átomos de carbono por medio de rayos X muestra que, en contraste con el benceno, los átomos de carbono no están igualmente espaciados alrededor del sistema de anillos.

Reacciones: oxidación, reducción, halogenación, nitración y sulfonación

Oxidación

La oxidación da ácido ftálico.

Halogenación

Tanto el Cloro como el Bromo reaccionan rápidamente con el naftaleno, sin necesidad de un catalizador como se requiere en la halogenación del Benceno, dando buenos rendimientos de alfa cloro y alfa bromonaftaleno, con desprendimiento de Cloruro de Hidrógeno. A menudo se utiliza el Tetracloruro de Carbono como solvente del naftaleno durante el proceso de halogenación.

Nitración

la misma da exclusivamente alfa nitronaftaleno. El beta nitronaftaleno puede obtenerse por nitración de la alfa naftilamina y la posterior desaminación por diazotación. En esta el sustituyente entra solo en la posición alfa.

Sulfonación

En esta el sustituyente puede dirigirse mediante el control de la temperatura, de modo de obtener el ácido alfa o beta naftalenosulfónico. A 70 -80° C, el ácido sulfúrico concentrado convierte el naftaleno en ácido beta naftelenosulfónico.

Utilización

Se utiliza como materia prima para la fabricación de anhídrido ftálico y de numerosos intermediarios para la industria química.

Fuente

  • Quimica Orgánica. Ray Q. Brewster - William E. Mc. Ewen