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Reacción de sustitución

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Reacción de Sustitución
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Concepto:Fenómeno químico, en donde se producen sustancias distintas a las que les dan origen.

Una Reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo. Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o gaseosas, o en disolución, debido a que se hallan más separadas y permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos reaccionantes.

Tipos de sustitución

Las reacciones de sustitución encuentran su clasificación específica desde el punto de vista orgánico o inorgánico.

Reacciones de simple sustitución

Cuando una sustancia simple reacciona con otra compuesta, reemplazando a uno de sus componentes.

Cu + AgNO3= Cu (NO3)2 + Ag

Reacciones de doble sustitución:

Se denominan de doble desplazamiento o metátesis y ocurren cuando hay intercambio de elementos entre dos compuestos diferentes y de esta manera originan nuevas sustancias. * Se presentan cuando las sustancias reaccionantes están en estado iónico por encontrarse en solución, combinándose entre sí sus iones con mucha facilidad, para formar sustancias que permanecen estables en el medio reaccionante:

BaO2 + H2SO4 = BaSO4 + H2O2

Química orgánica

En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente.

Etapas de la sustitución

  • Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.
  • Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.
  • Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.
  • Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.

Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleofílica

El ataque se produce en el carbono indicado por la flecha azul puesto que el Br es más electronegativo que el C,por lo que el Br "tira" de los electrones del enlace (adquiriendo una carga parcial negativa) y llevándose dichos electrones al producirse el ataque del nucleófilo. El nucleófilo puede tener carga negativa o neutra.El sustrato puede ser neutro o tener carga positiva.Existen,pues,cuatro posibilidades:

1.Nu:- + R-L ----> Nu-R + :L-

2.Nu: + R-L ----> [Nu-R]+ + :L-

3.Nu:- + R-L + ----> Nu-R + :L

4.Nu: + R-L+ ----> [Nu-R]+ + :L

Si el nucleófilo es negativo, el producto es neutro.

Si el nucleófilo es neutro, el producto es positivo.

Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes:

  • Sustitución nucleofílica monomolecular (SN1).En este caso la reacción procede por etapas,disociándose primero los compuestos en sus iones y reaccionando después estos iones entre sí.Se produce por medio de carbocationes.
  • Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).En este caso la reacción transcurre en una sola etapa,produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente.En este caso,si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración,aunque puede no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades.


Halogenación

En alcanos:

RH + X2 → RX + HX

Sustitución nucleófila

  • Reacción SN2:

Nu- + CH3X → NuCH3 + X-

  • Reacción SN1:

(CH3) 3 CX → (CH3) 3 C+ + X- (Reacción de equilibrio)

(CH3) 3 C+ + Nu- → (CH3)3CNu

Química inorgánica

Reacción de sustitución o desplazamiento

En este tipo de reacción, un elemento libre sustituye y libera a otro elemento presente en un compuesto, su ecuación general es:

CuSO4 (ac)+ Fe (s) = FeSO4 (ac) + Cu (s)

En esta reacción un mol de sulfato de cobre con 1 mol de hierro para formar sulfato de hierro y cobre

En química inorgánica en los complejos de los metales de transición en disolución también se producen reacciones de sustitución de un ligando por otro:

M-X + Y → M-Y + X

Donde X es el grupo saliente e Y el grupo entrante. Si el grupo entrante desplaza una molécula de agua se conoce como anación o anionización, y si es al revés donde una molécula de agua desplaza a un ligando es una hidrólisis o acuatización.

Según su mecanismo las reacciones de sustitución de ligando pueden ser de tipo:

Disociativo (D), donde se evidencia la existencia de un intermedio con un número de coordinación inferior al complejo inicial.

  • [MLnX] → [MLn] + X (Reacción de equilibrio)
  • [MLn] + Y → [MLnY]

Asociativo (A), donde se comprueba que existe un intermedio con un número de coordinación superior al complejo inicial.

  • [MLnX] + Y → [MLnXY] → [MLnY] + X

Intercambio (I), donde no existe evidencia de intermedio. Se diferencia entre intercambio asociativo (Ia) o disociativo (Id) según si la velocidad es muy o poco sensible al grupo entrante respectivamente.

Por tanto los dos primeros son mecanismos que tienen lugar en dos etapas y el segundo en una sola

Fuentes

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
  • A.G. Sharpe (1993). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7501-6.
  • D.F. Shriver, P.W. Atkins, C.H. Langford (1998). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7006-5.

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