Cicloalcano - Historial de revisiones

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 hidrocarburos saturados, formados por átomos de carbono unidos a través de enlaces simples en forma de anillo.
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 '''Cicloalcanos o alcanos cíclicos'''. Son hidrocarburos saturados, formados por átomos de [[carbono]] unidos a través de enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es C<sub>n</sub>H<sub>2</sub>n. Por fórmula son [[isómero]]s de los [[alquenos]]. También existen compuestos que contienen varios anillos, denominados compuestos policíclicos.

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 Tensión de anillo torsional o de solapamiento.
 Tensión de ángulo de enlace o angular.
-El ángulo de los orbitales sp<sup>3</sup> se desvía del órden de los 109º a ángulos inferiores. Es especialmente inestable el [[ciclopropano]] cuya reactividad es similar a la de los alquenos.
+El ángulo de los orbitales sp<sup>3</sup> se desvía del órden de los 109º a ángulos inferiores. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.
 Los cicloalcanos de pequeño tamaño (ciclopropano, ciclobutano) presentan una tensión importante debida a los ángulos de enlace y a los eclipsamientos. Los cicloalcanos de mayor tamaño como ciclopentano y ciclohexano están casi libres de tensión.
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 [[Image:Ciclobutano.jpg|thumb|rigth|Ciclobutano.]]
 El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
-Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.
+Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.
 El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
 ===Ciclopentano===
 Está formado por cinco átomos de carbono.
-Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es mínima en este cicloalcano. [[Image:Ciclopentano.jpg|thumb|left|Ciclopentano.]]
+Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es mínima en este cicloalcano.
 El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana.
+Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. [[Image:Ciclopentano.jpg|thumb|left|Ciclopentano.]]
-Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento.
+Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento.
 Algunos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre". Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
-===Ciclohexano===
+===[[Ciclohexano]]===
-Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.[[Image:Ciclohexano2.jpg|thumb|left|Ciclohexano.]]
+Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
-El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre hidrógenos. La forma de silla del ciclohexano contiene dos tipos de hidrógenos; los axiales que se sitúan perpendiculares al plano de la molécula y los ecuatoriales colocados en el mimo plano.
+El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre hidrógenos. [[Image:Ciclohexano2.jpg|thumb|left|Ciclohexano.]]
 Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.

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 ===Ciclopropano===
 El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la  Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con [[sodio]] o [[zinc]]. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
-[[Image:Ciclopropano.jpg|thumb|center|Ciclopropano.]]
+[[Image:Ciclopropano.jpg|thumb|left|Ciclopropano.]]
 Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
 Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl<sub>2</sub>, Br<sub>2</sub>,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.
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 Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.
 ===Ciclobutano===
 El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
-[[Image:Ciclobutano.jpg|thumb|rigth|Ciclobutano.]]
-Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º. El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
+Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.
 ===Ciclopentano===
 Está formado por cinco átomos de carbono.
-Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana.
+Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es mínima en este cicloalcano. [[Image:Ciclopentano.jpg|thumb|left|Ciclopentano.]]
 Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento.
-Algunos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" . Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
+Algunos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre". Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
 ===Ciclohexano===
-Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
+Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.[[Image:Ciclohexano2.jpg|thumb|left|Ciclohexano.]]
 El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre hidrógenos. La forma de silla del ciclohexano contiene dos tipos de hidrógenos; los axiales que se sitúan perpendiculares al plano de la molécula y los ecuatoriales colocados en el mimo plano.
 Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.

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 ===Ciclopropano===
 El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la  Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con [[sodio]] o [[zinc]]. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
+[[Image:Ciclopropano.jpg|thumb|center|Ciclopropano.]]
 Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
 Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl<sub>2</sub>, Br<sub>2</sub>,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.
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 ===Ciclobutano===
 El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
 Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º. El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
 ===Ciclopentano===
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 Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana.
 Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento.
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 Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
 El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre hidrógenos. La forma de silla del ciclohexano contiene dos tipos de hidrógenos; los axiales que se sitúan perpendiculares al plano de la molécula y los ecuatoriales colocados en el mimo plano.
 Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.

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 * K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4
 * [http://www.monografias.com/trabajos74/hidrocarburos-alifaticos-saturados-insaturados/hidrocarburos-alifaticos-saturados-insaturados2.shtml monografias.com]
-*[http://www.quimicaorganica.net/ciclobutano.html quimicaorganica.net]][http://www.quimicaorganica.net/cicloalcanos.html]
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 [[Category: Química]]
 [[Category: Productos químicos]]