Furano - Historial de revisiones

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'''Furano'''. Es un compuesto aromático que posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos del [[átomo]] de [[oxígeno]], (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se encuentra en un orbital perpendicular al plano del anillo). Cada [[carbono]] aporta un electrón mientras que el oxígeno aporta dos a la nube deslocalizada. Los carbonos son [[híbrido]]s sp2.

==Reseña histórica==
El primer derivado del furano fue descripto como ácido 2-furoico, por [[Car. Wilhelm Scheele]] en [[1780]]. Otro derivado importante, el [[furfural]] fue descripto por [[Johann Wolfgang Döbereiner]] en [[1831]] y caracterizado nueve años después por John Stenhouse. El furano como tal fue preparado por vez primera por [[Heinrich Limpricht]] en [[1870]], aunque en esa oportunidad fue llamado como tetrafenol. El nombre furano viene del Latín furfur que significa salvado.
==Propiedades físicas==
El furano puede encontrarse registrado con otros nombres como; Oxol, Furfurano, Oxido de divinileno pero según la [[IUPAC]] se conoce como Furano y su fórmula empírica es C4H4O. Es un compuesto orgánico heterocíclico, aromático, líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto de ebullición cercano al de la temperatura [[ambiente]]. Es tóxico y puede ser [[carcinógeno]].
De esta forma sus propiedades pueden describirse:

* Color: incoloro a marronoso
* [[Masa molecular]]: 68,08 g/mol
* Número CAS: 110-00-9
* [[Densidad]]: 0,94 g/cm3 a 20 °C
* [[Punto de fusión]]: -85,6 °C (187,6 K)
* [[Punto de ebullición]]: 31,3 °C (304,4 K)
* Solubilidad en [[agua]]: 10 g/l a 25 °C
==Abundancia en la [[naturaleza]]==
El anillo de furano se forma en diversos compuestos de diferente naturaleza biosintética. Ejemplos notables son la salvinorina, el ipomeamarol, el [[óxido de carlina]], la wierona, el perileno, el furomentano, las plakorsinas y la [[nufaridina]]. El anillo de tetrahidrofurano se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza en forma de γ-lactonas y furanosas.
==Propiedades químicas==
El furano es un compuesto aromático que respeta la regla de Hückel. El furano, posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos del átomo de oxígeno (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se encuentra en un orbital perpendicular al plano del anillo). Cada carbono aporta un electrón mientras que el oxígeno aporta dos a la nube deslocalizada. Los carbonos son híbridos sp2.

El furano resulta entonces con una [[energía]] de resonancia de entre 62,3-96,2 kJ/mol. Esta energía es inferior a aquella del [[benceno]], del [[tiofeno]] y del [[pirrol]]. Por lo que el furano es menos aromático que estos. Esta débil aromaticidad del furano explica porqué el mismo actúa como un [[dieno]] cíclico en ciertas reacciones de [[Diels-Alder]].

El átomo de oxígeno posee un efecto mesómero como donante y un efecto inductivo electroatrayente. La deslocalización del par libre de [[electron]]es contribuye al efecto mesómero del oxígeno mientras que la atracción de los electrones de los enlaces C-O hacia el átomo de oxígeno corresponden al efecto inductivo.

La naturaleza electroatrayente del oxígeno tiene efectos sobre la distribución electrónica en el ciclo pero este hecho no alcanza para que se contrarreste el efecto mesómero. Por consiguiente, entonces, el oxígeno aporta globalmente una densidad electrónica suplementaria al ciclo. Esta contribución electrónica del oxígeno se traduce por los valores de densidad [[electrónica]] superiores a 1 para los carbonos del ciclo.

El efecto mesómero donante del oxígeno da origen a una carga positiva sobre el mismo y una carga negativa sobre los carbonos en cuatro de las cinco estructuras resonantes del ciclo.

El oxígeno posee además otro par de electrones que no está deslocalizado. El furano es un compuesto plano e igualmente a sus homólogos (tiofeno y pirrol), es un sistema π excedente debido a la distribución de 6 electrones π deslocalizados en cinco átomos; la densidad electrónica es por lo tanto claramente más importante que en sus análogos del benceno.

Por otra parte, contrariamente a los ciclos aromáticos simples de 6 elementos, solo una de sus estructuras de resonancia es neutra; mientras que las otras formas existen en forma de zwitterión. Estas formas cargadas contribuyen minoritariamente al híbrido de resonancia, pero por esto también, la química del furano será en parte aquella la de los compuestos aromáticos y en parte a aquella de los dienos.
==Obtención==
El furano se obtiene industrialmente mediante la descarbonilación catalítica del [[furfural]].

'''Síntesis de Paal-Knorr''': Consiste en la deshidratación mediante P2O5 o ( P4010) de un compuesto 1,4-dicarbonílico dando lugar al heterociclo furano.

Puede ser obtenido del furfural por '''[[oxidación]]''' y '''descarboxilación''' del ácido furano-2-carboxílico resultante. El furfural puede ser obtenido por la [[destilación]] destructiva de la mazorca del maíz en presencia de [[ácido sulfúrico]].

Otro método de síntesis orgánica es la '''Síntesis de Feist-Benary'''

Debido a la deslocalización del par de electrones del átomo de oxígeno por el anillo, π-excedente, el furano es más reactivo frente a la sustitución electrófila aromática que el benceno. No es resistente a los reactivos ácidos concentrados que se usan en la química del benceno para efectuar la [[sulfonación]] y [[nitración]].

El furano tiene carácter de dieno en la reacción de Diels-Alder, reaccionando con dienófilos pobres en electrones.

'''Reacción de Diels-Alder'''
En condiciones suaves, en medio acuoso acidificado, el furano hidroliza dando lugar al correspondiente compuesto 1,4-dicarbonílico. Reacción inversa a la de Paal-Knorr.
La hidrogenación del furano mediante catálisis heterogénea (esto implica un [[catalizador]] metálico) conduce al tetrahidrofurano.
Reacción de Achmatowicz donde el furano se convierte en un dihidropirano.
==Aplicaciones==
El Furano se utiliza en la producción de [[laca]]s, como disolvente para [[resina]]s y en la síntesis de productos químicos para la [[agricultura]] (insecticidas), estabilizantes y productos farmacéuticos (química fina).

Se usa principalmente como intermedio en la producción industrial de tetrahidrofurano.

Es útil también para sintetizar [[nitrofurano]]s, un grupo de fármacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.
==Efectos sobre la salud==
El furano, junto con las dioxinas, es una sustancia altamente tóxica y persistente en el medio ambiente que se disuelve fácilmente en grasas, lo que hace que se acumule en los organismos desde el medio y a lo largo de la cadena trófica.

La exposición excesiva al furano puede causar efectos significativos sobre la salud humana, afectando a órganos importantes como el corazón, sistema inmune, [[hígado]], [[piel]] y la glándula de [[tiroide]]s, llegando incluso a provocar cáncer reproductivo.

Una vez liberados a la atmósfera, las [[dioxina]]s y furanos son partículas minúsculas, que se depositan eventualmente sobre suelo y la [[vegetación]]. Siendo altamente insolubles en el agua, estos compuestos se fijan fuertemente por adsorción a los [[suelo]]s ó sedimentos, por lo que se degradan muy lentamente, y persisten durante muchos años en el ambiente, llegando a acumularse en los organismos y entrar en la cadena alimenticia.

En estudios realizados con animales, el furano se ha comportado como un tóxico que afecta el [[hígado]] y el [[riñón]], y se considera como probable carcinógeno humano, de acuerdo con las evaluaciones realizadas por el Centro Internacional de Investigaciones sobre el [[Cáncer]]. Con el inicio de la recopilación de datos se pretende acabar con la diferencia, aunque pequeña, entre la posible exposición humana y las dosis con efectos carcinogénicos utilizadas en experimentación [[animal]].
==Fuentes==
# B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Química Orgánica traducido por Victoria Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pag. 471.

# K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.

# http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1201a1300/nspn1257.pdf
[[Category: Química]]
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 '''Furano'''. Es un compuesto aromático que posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos del [[átomo]] de [[oxígeno]], (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se encuentra en un orbital perpendicular al plano del anillo). Cada [[carbono]] aporta un electrón mientras que el oxígeno aporta dos a la nube deslocalizada. Los carbonos son [[híbrido]]s sp<sup>2</sup>.

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 En estudios realizados con animales, el furano se ha comportado como un tóxico que afecta el [[hígado]] y el [[riñón]], y se considera como probable carcinógeno humano, de acuerdo con las evaluaciones realizadas por el Centro Internacional de Investigaciones sobre el [[Cáncer]]. Con el inicio de la recopilación de datos se pretende acabar con la diferencia, aunque pequeña, entre la posible exposición humana y las dosis con efectos carcinogénicos utilizadas en experimentación [[animal]].
 ==Fuentes==
-*- B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Química Orgánica traducido por Victoria Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pag. 471.
+* B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Química Orgánica traducido por Victoria Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pag. 471.
-*- K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
+* K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
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-[[Category: Química]]
+[[Category:  Compuestos heterocíclicos]]
-[[Category: Productos]]
+[[Category: Productos químicos]]

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 En estudios realizados con animales, el furano se ha comportado como un tóxico que afecta el [[hígado]] y el [[riñón]], y se considera como probable carcinógeno humano, de acuerdo con las evaluaciones realizadas por el Centro Internacional de Investigaciones sobre el [[Cáncer]]. Con el inicio de la recopilación de datos se pretende acabar con la diferencia, aunque pequeña, entre la posible exposición humana y las dosis con efectos carcinogénicos utilizadas en experimentación [[animal]].
 ==Fuentes==
-* B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Química Orgánica traducido por Victoria Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pag. 471.
+*- B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Química Orgánica traducido por Victoria Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pag. 471.
-* K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
+*- K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
-*http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1201a1300/nspn1257.pdf
+*- http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1201a1300/nspn1257.pdf
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 Puede ser obtenido del furfural por '''[[oxidación]]''' y '''descarboxilación'''   del ácido furano-2-carboxílico resultante. El furfural puede ser obtenido por la [[destilación]] destructiva de la mazorca del maíz en presencia de [[ácido sulfúrico]].
-Otro método de síntesis orgánica es la '''Síntesis de [[Feist-Benary]]'''
+Otro método de síntesis orgánica es la '''Síntesis de Feist-Benary'''
 Debido a la deslocalización del par de electrones del átomo de oxígeno por el anillo, π-excedente, el furano es más reactivo frente a la sustitución electrófila aromática que el benceno. No es resistente a los reactivos ácidos concentrados que se usan en la química del benceno para efectuar la [[sulfonación]] y [[nitración]].
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 El furano, junto con las dioxinas, es una sustancia altamente tóxica y persistente en el medio ambiente que se disuelve fácilmente en grasas, lo que hace que se acumule en los organismos desde el medio y a lo largo de la cadena trófica.
-La exposición excesiva al furano puede causar efectos significativos sobre la salud humana, afectando a órganos importantes como el corazón, sistema inmune, hígado, piel y la glándula de tiroides, llegando incluso a provocar cáncer reproductivo.
+La exposición excesiva al furano puede causar efectos significativos sobre la salud humana, afectando a órganos importantes como el corazón, sistema inmune, [[hígado]], [[piel]] y la glándula de [[tiroide]]s, llegando incluso a provocar cáncer reproductivo.
 Una vez liberados a la atmósfera, las [[dioxina]]s y furanos son partículas minúsculas, que se depositan eventualmente sobre suelo y la [[vegetación]]. Siendo altamente insolubles en el agua, estos compuestos se fijan fuertemente por adsorción a los [[suelo]]s ó sedimentos, por lo que se degradan muy lentamente, y persisten durante muchos años en el ambiente, llegando a acumularse en los organismos y entrar en la cadena alimenticia.
-En estudios realizados con animales, el furano se ha comportado como un tóxico que afecta el [[hígado]] y el [[riñón]], y se considera como probable carcinógeno humano, de acuerdo con las evaluaciones realizadas por el [[Centro Internacional de Investigaciones sobre el [[Cáncer]]]]. Con el inicio de la recopilación de datos se pretende acabar con la diferencia, aunque pequeña, entre la posible exposición humana y las dosis con efectos carcinogénicos utilizadas en experimentación [[animal]].
+En estudios realizados con animales, el furano se ha comportado como un tóxico que afecta el [[hígado]] y el [[riñón]], y se considera como probable carcinógeno humano, de acuerdo con las evaluaciones realizadas por el Centro Internacional de Investigaciones sobre el [[Cáncer]]. Con el inicio de la recopilación de datos se pretende acabar con la diferencia, aunque pequeña, entre la posible exposición humana y las dosis con efectos carcinogénicos utilizadas en experimentación [[animal]].
 ==Fuentes==
 # B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Química Orgánica traducido por Victoria Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pag. 471.

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