Diferencia entre revisiones de «Buteno»
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* Morrison, R. T. y Boyd, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, Estados Unidos, [[1990]]. | * Morrison, R. T. y Boyd, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, Estados Unidos, [[1990]]. | ||
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Revisión del 09:35 12 nov 2011
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Buteno. Alqueno formado por 4 átomos de carbono y 8 átomos de hidrógeno. Su fórmula global es C4H8, es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8 (1-buteno y 2-buteno). Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.
Sumario
Propiedades
- Fórmula: C4H8
- Fórmula desarrollada: CH2=CH-CH2-CH3
- Masa molecular: 56,11 g/mol
- Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.
Isómeros de posición
1-buteno
Propiedades físico-químicas
- Fórmula: H2C=CH–CH2–CH3
- Punto de fusión: –185,3 °C
- Punto de ebullición: –6,26 °C
- Solubilidad en agua: 200 g/l
Síntesis
A parte de por termólisis del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de 1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de Ziegler-Nata.
Aplicaciones
- En la síntesis del butadieno para el caucho artificial.
- En la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.
2-buteno
De este compuesto existen a su vez dos isómeros geométricos: Cis-2-buteno y Trans-2-buteno.
Propiedades físicoquímicas
| Propiedad | Cis-2-buteno | Trans-2-buteno |
|---|---|---|
| Fórmula | H3C–CH=CH-CH3 | H3C–CH=CH-CH3 |
| Temp. Fusión | –138,9 °C | –105,5 °C |
| Temp. Ebullición | 3,73 °C | 0,96 °C |
| Solub. en Agua | 5 g/l | 5 g/l |
Síntesis
Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:
2 H3C–CH=CH2 → H3C–CH=CH–CH3 + H2C=CH2
Además de por pirólisis del petróleo. La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.
Aplicaciones
Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial. Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.
Véase también
Fuentes
- Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones Eneva.
- Morrison, R. T. y Boyd, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, Estados Unidos, 1990.
- Soto, J. L.: Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis, 1996.
- Vollhardt, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, 1996.
- Artículo Buteno. Disponible en "www.grupoprevenir.es". Consultado: 5 de agosto de 2011.
