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• ↑ Preparation of hexamethyleneimine (1981). Yasunobu Takahashi, Einosuke Fujimoto, Toshio Shimizu, Takeo Kato. Patente US 4290946 A. | • ↑ Preparation of hexamethyleneimine (1981). Yasunobu Takahashi, Einosuke Fujimoto, Toshio Shimizu, Takeo Kato. Patente US 4290946 A. | ||
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Revisión del 10:58 10 dic 2018
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El Azepano , también llamado hexametilenimina, homopiperidina y azacicloheptano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de siete miembros.
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el azepano es un líquido incoloro con olor amoniacal.[2] Tiene su punto de ebullición a 138 °C y su punto de fusión a -37 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,864 g/cm3), es muy soluble en etanol y éter etílico, siendo menos soluble en agua (32 g/L). Así, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,50, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[3]
Aplicaciones
El azepano se sintetiza a partir de la 1,6-hexanodiamina en una reacción que tiene lugar a una temperatura de 80 °C - 150 °C, a una presión de 30 mmHg - 8 kg/cm2, en ausencia de hidrógeno y en un disolvente inerte —como agua, alcoholes alifáticos o trietilamina— utilizando como catalizador níquel o cobalto. El producto ha de irse retirando según se forma.[5] La anterior síntesis puede también llevarse a cabo usando como catalizador vanadato amónico en alúmina activada, a una temperatura de 350 °C.[2]
Otras vías para obtener azepano son por reducción del 1,6-hexanodiol, o por reacción entre 1,6-hexanodiamina, 1-hexanamina y bis(6-aminohexil)amina. Esta último procedimiento se efectúa a 180 - 300 °C, elevada presión y empleando un catalizador de hierro, obtenido por reducción de óxidos de hierro con hidrógeno a 500 °C.[6]
La ε-caprolactama también se ha utilizado como precursor del azepano, en una reacción que se sirve de un catalizador bimetálico.[7]
El azepano aparece como producto de degradación del herbicida molinato, empleado para el control de malas hierbas de hoja ancha así como para gramíneas en arrozales.[4]
Cuidado
El azepano es un compuesto inflamable que al arder desprende óxidos de nitrógeno tóxicos. Su punto de inflamabilidad es 22 °C.[3]
La inhalación de vapor de azepano irrita las vías respiratorias; a elevadas concentraciones puede provocar trastornos en el sistema nervioso central. Su ingestión ocasiona quemaduras de la boca y el estómago, mientras que el contacto con vapor concentrado puede causar graves lesiones oculares.[2]
Isómeros
Los siguientes compuestos son isómeros del azepano:
• Ciclohexilamina
• 2-pipecolina
• 4-pipecolina
• 1-metilpiperidina
• -metilciclopentanamina
• 2,5-dimetilpirrolidina
Fuentes
• ↑ Preparation of hexamethyleneimine (1981). Yasunobu Takahashi, Einosuke Fujimoto, Toshio Shimizu, Takeo Kato. Patente US 4290946 A.
• ↑ Process for the preparation of cyclic imines with 5 to 7 links (1987). Gerhard Dr. Frank, Gerald Dr. Neubauer. Patente EP 0137187 B1.
