Eteno
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Eteno. Compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la Industria Química. Se halla de forma natural en las plantas. Conocido también como etileno, La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano.
Sumario
Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp2.
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano. La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad.
También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis de C, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Además se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, obteniéndose estireno, que puede polimerizarse dando poliestireno.
Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la síntesis del monómero acetato de vinilo para la obtención de acetato de polivinilo o la síntesis de etilenglicol (a través del intermedio óxido...
Propiedades físicas
- Estado de agregación Gas
- Apariencia Incoloro
- Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3
- Masa molar 28,05 g/molPunto de fusión 104 K (-169,15 °C)
- Punto de ebullición 169,5 K (-103,65 °C)
- Temperatura crítica 282,9 K ( °C)
Reactividad química
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible. A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.
Obtención
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).mik
También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.
Etileno como hormona vegetal
El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, ademas de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que una manzana podrida echa a perder al resto tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelerando la maduración de las frutas que la rodean.
Aplicaciones
- La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Además se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, que puede polimerizarse dando poliestireno.
- Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la síntesis del monómero acetato de vinilo para la obtención de acetato de polivinilo o la síntesis de etilenglicol (a través del intermedio óxido de etileno) que con ácido terftálico da tereftalato de polietileno.
- El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estos muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Polietileno Dieno Monómero, con el que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.
- El etilenglicol también sirve como anticongelante, y el óxido de etileno se puede emplear para la síntesis de algunos éteres glicólicos (para pinturas o tensioactivos) y otros productos.
- El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se emplea como combustible o en la síntesis de ésteres etílicos, disolventes, y otros productos. También se puede obtener, a través de la síntesis de propionaldehido, ácido propiónico y alcohol n-propílico. Por oxidación del etileno se obtiene acetaldehido, el cual se emplea en la síntesis de n-butanol y ácido acético.
- El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta
Fuente
- MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, E.U.A., 1990.
- SOTO, J. L.: Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis, 1996.
- VOLLHARDT, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, 1996.
