Lufenuron

Lufenuron
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Estructura química
Nombre (IUPAC) sistemático
1-[2,5-Dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea
General
Otros nombresN-[ [ [2,5-Dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy) phenyl] amino] carbonyl] -2,6-difluorobenzamide

Fluphenacur

U.S. EPA PC Code: 118205
Fórmula semidesarrolladaLufenuron 200.png
Fórmula estructuralC17H8Cl2F8N2O3
Identificadores
Número CAS103055-07-8[1]
ChEBICHEBI:39384
ChemSpider64813
PubChem71777
Propiedades físicas
Estado de agregaciónLiquido
Masa molar511.15 g/mol
Punto de fusión174 °C (447 K)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Lufenuron insecticida inhibidora del crecimiento que interfiere la síntesis de la quitina de los artrópodos. Como sólo los estados inmaduros forman quitina no afecta a los adultos. Actúa más por ingestión que por contacto. No es sistémica ni tiene acción de vapor. Controla en forma efectiva las larvas de la Polilla del tomate, que se encuentran alimentándose en la planta de tomate en forma activa, como así también las larvas de Oruga militar tardía en maíz (Spodoptera frugiperda) y Oruga de la hoja en algodón (Alabama argillacea). También controla Oruga de las leguminosas (Anticarsia gemmatalis), Oruga minadora (Rachiplusia nu/Pseudoplusia includens) y Oruga militar tardía (Spodoptera frugiperda) en el cultivo de soja.

Fórmula química

(RS)-1-[2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea. Estructura.jpg

Eficacia antiparasitaria

Tipo de acción: Inhibidor del desarrollo de los insectos d contacto y sistémico.
Eficacia principal contra: Pulgas (Ctenocephalides spp.) y numerosos otros insectos
Las indicaciones específicas de formulaciones que contienen este principio activo y su dosificación dependen de regulaciones nacionales. Consulte las etiquetas de los productos disponibles en su país.

Particularidades

El lufenurón es un inhibidor de la síntesis de quitina que interfiere con el desarrollo de las pulgas y otros insectos. Actúa de modo sistémico, es decir a través de la sangre de la mascota, a la que se le administra el producto en forma de tabletas (perros) o suspensión oral o inyectable (gatos). Son de los pocos productos contra pulgas para uso interno (tabletas, inyectables), pues la inmensa mayoría son de uso externo.

Una vez en el sistema digestivo, el lufenurón se absorbe a sangre, se acumula en la grasa corporal, y de ahí se va después liberando paulatinamente de nuevo a sangre a través de la cual se distribuye por todo el cuerpo y alcanza a las pulgas cuando chupan sangre. A las pulgas adultas no les afecta, pero sus huevos no se desarrollan a adultos con lo que se interrumpe el ciclo y se décima la población.

El uso primordial es preventivo al inicio de la temporada de pulgas. Si se administra cuando la infestación ya es alta conviene acompañarlo de un adulticida para acelerar el control de la población.

En algunos países hay una formulación en mezcla con milbemicina oxima (PROGRAM PLUS, SENTINEL).

El lufenurón tiene al parecer también propiedades antifúngicas, y hay reportes de eficacia contra algunas infecciones micóticas (p.ej. Candida albicans) en gatos y en primates. Pero los resultados parecen contradictorios. En cualquier caso, no hay aún productos en el mercado con esa indicación explícita.

El lufenurón administrado por vía oral se absorbe rápidamente a sangre, sea tras administración oral o subcutánea. Seguidamente se deposita en la grasa corporal, de la que después se va liberando paulatinamente a sangre. Gracias a ello, y según la dosis, la concentración en sangre puede permanecer hasta 6 meses por encima de la dosis eficaz contra las pulgas. El lufenurón apenas se metaboliza. Se elimina lentamente a través del hígado y las heces.

Precauciones y restricciones

Este producto es nocivo si es ingerido o absorbido por la piel. Evitar todo contacto con la piel, ojos y ropa. Mantener alejado del alcance de los niños y personas inexpertas. No transportar ni almacenar con alimentos Inutilizar los envases vacíos para evitar otros usos

Primeros auxilios

En caso de ingestión no provocar vómito. No tiene antídoto, tratamiento sintomático.

Otras medidas

Para su seguridad durante la preparación y aplicación: Utilizar ropa protectora adecuada, guantes impermeables, sombrero o casco, botas de goma, protección facial y anteojos de seguridad. El producto no diluido puede irritar los ojos. Evitar el contacto con el pulverizado. No destapar picos o boquillas con la boca.

Riesgo para el medio ambiente

Es extremadamente tóxico para crustáceos y algas y moderadamente tóxico para peces, por lo que se recomienda tener especial cuidado a fin de evitar que el producto entre en contacto con ambientes acuáticos. Dejar una franja de seguridad de 20 metros entre el área de aplicación y los cuerpos de agua. No contaminar el agua de riego, ni tampoco receptáculos como lagos, lagunas y diques. No contaminar estanques ni cursos de agua. No contaminar fuentes de agua cuando se elimine el líquido de limpieza de los equipos de pulverización y asperjar el caldo remanente sobre campo arado o camino de tierra. Es prácticamente no tóxico para aves y virtualmente no tóxico para las abejas. No contaminar alimentos, forrajes, ni cursos de agua. Evitar la deriva durante las aplicaciones.

Referencias

Fuentes