Pirano

Pirano
Información sobre la plantilla
Piridina.png
Concepto:Compuesto heterocíclico hexagonal, con dos dobles enlaces, formado por cinco átomos de carbono y uno de oxígeno.


El Pirano, es un compuesto heterocíclico formado por cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno y que presenta dos dobles enlaces. La fórmula molecular es C5H6O. Existen dos tipos de isómeros, los cuales difieren en la localización de los dobles enlaces. En el 2H-pirano, el carbono saturado está en la posición 2, mientras que en el 4H-pirano se encuentra en la posición 4.

Síntesis

El 4H-pirano fue aislado y caracterizado en 1962 vía pirólisis del 2-acetoxi-3,4-dihidro-2H-pirano.1 Se constató que era muy inestable, particularmente en presencia de aire. Aunque los piranos tienen poca importancia en la química, una variedad de sus derivados son importantes biomoléculas, como los piroflavonoides.

El término pirano a menudo también se aplica al anillo saturado tetrahidropirano. En este contexto los monosacáridos que contienen un anillo hexagonal son conocidos como anillos piranosos. De ahí que la forma de anillo hexagonal de la D-glucosa sea conocida como D-glucopiranosa.

Estructurales de los anillos hexagonales

La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es un líquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está estructuralmente relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por uná tomo de nitrógeno.

El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos. La piridina es un líquido incoloro, higroscópico, con olor característico desagradable y penetrante. Es soluble en agua y en la mayor parte de los solventes orgánicos.

Fuentes

• Baker, C. y otros diez autores; Triol protection with 6-benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran, Chem. Commun.: 14, 1883-1885 (2005).

• Diez, D. y otros seis autores; Synthesis of (R)-2-(Benzyloxy)-tetrahydro-5,5-dimethylfuran by a New Oxidative Rearrangement, Molecules: 11, 959-967 (2006).

• Dilsiz, M., D. Demir., R.C. Hider y M. Ozalp; Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of New 3-Hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2- carboxamide Derivatives, Turk J. Chem.: 27, 757-764 (2003).

• Dilsiz, M. y Ü. Çalış; Synthesis of Some Novel Mannich Bases Derived From Allomaltol and Evaluation of Their Anticonvulsant Activities, Hacettepe University Journal of the Faculty of Pharmacy: 27(1), 1-10 (2007).