Rotenona
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Rotenona.Insecticida vegetal polivalente se extrae de raíces de plantas tropicales leguminosas, las cuales son tóxicas para los animales de sangres frías e inocuas para los animales de sangre caliente y el hombre. Actúa por contacto e ingestión.
Historia y origen
La rotenona es un alcaloide obtenido de la raíz de la planta Derris eliptica, originaria de Asia, en la que se encuentra junto con otros 13 ésteres derivados. Resulta sensible a la luz y el calor, desactivándose en pocos días cuando es expuesta a la luz directa del sol durante el verano. La rotenona resulta tóxica para los peces, por lo que ha sido usada tradicionalmente por diversas tribus indígenas para paralizarles y posteriormente proceder a su pesca y consumo. En el caso de los mamíferos, la toxicidad varía según la especie y método de administración, siendo muy rara en el hombre, aunque puede presentar efectos locales como conjuntivitis, dermatitis, faringitis y rinitis (lo que aconseja precaución en su manipulación), estando cifrada la dosis tóxica para un hombre de 70 kg, en más de 100 g de rotenona pura vía alimentaria, siendo menos tóxica por vía respiratoria.
La acción insecticida de este tóxico rotenoide es conocida desde hace al menos dos mil años, cuando ya se usaba para envenenar a los peces en el agua y así incrementar la pesca, técnica que se usaba en Asia, África y Sudamérica. Aunque más recientemente hay citas como por ejemplo en 1884 en Singapur los cantoneros, especialmente los japoneses, ya lo utilizaban en forma de infusiones del derris (Derris elíptica). En 1902 el químico hindú Nagal aisló el principio activo a partir de plantas del género Derris (Derris elliptica) denominándolo con el nombre vulgar de roten. Posteriormente fue obtenido de otras dos especies botánicas Lonchocarpus utilis y nicou, leguminosas, papilionáceas, oriundas de la región amazónica peruana y brasileña. En Brasil a esta planta se la denomina Timbó vulgarmente y en Perú "cubé" (término peruano que antiguamente se entendía como planta venenosa que se utiliza para pescar) o barbasco (embarbascar que significa pescar con venenos).
Desde la antigüedad las naciones originarias de Amazonia la utilizaban para pescar en ríos, arroyos o lagos. La técnica consiste en machacar las raíces de estas plantas y echarlas al agua, los peces aparecen luego de un lapso de tiempo en la superficie ahogados flotando, los cuales son recogidos y utilizados en la alimentación sin efecto tóxico para los humanos.
Obtención
La rotenona se obtiene en forma industrial a partir de raíces desecadas y molidas de plantas del género Tephrosia, mediante solvente (tetracloruro de carbono). Junto a la rotenona se obtienen otras sustancias como la deguelina, la trefosina, y el toxicarol. La deguelina es un compuesto isomérico de la rotenona ya que tiene la misma fórmula molecular pero diferente estructura, con lo cual podemos inferir que puede servir cuando los ácaros de Varroa generen resistencia.
Utilización
La dosis letal media oral (DL 50) para ratas es de 153 mg/kg, siendo elevada, pudiendo inferir que es un producto seguro de manipular, es biodegradable y se descompone fácilmente en presencia de luz y aire, características todas muy deseables en un pesticida e insecticida. La acción tóxica de la rotenona radica en su acción sobre la cadena de electrones mitocondrial, ya que tiene la capacidad de inhibir al complejo I de dicha cadena (el complejo NADH deshidrogenasa), bloquea pues la respiración celular, efecto que se manifiesta con parálisis y posterior muerte del individuo afectado. Una aplicación de la rotenona en la investigación es el estudio del efecto que tienen los radicales libres acumulados en el interior de la célula, debido precisamente al bloqueo de la cadena respiratoria. Esto provoca un estrés oxidativo a partir del cual se puede realizar distintos experimentos.
