Yodoformo

Yodoformo Concepto: Sustancia química conocida también como triyodometano, es eficaz antiséptico, pero su olor desagradable es un detrimento para que se le use ampliamente

Yodobenceno o triyodometano es una sustancia amarilla cristalina que tiene fuerte olor característico, su formula general es CHI₃,

Métodos de Obtención

Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos [2] y haloformo [3]. El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX₃ formado por -OH.

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  • Etapa 1. Halogenación del metilo
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  • Etapa 2. Adición del ión hidróxido al carbonilo

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  • Etapa 3. Eliminación
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  • Etapa 4.El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato.

Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas, aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.

Propiedades físicas

Apariencia: Cristales amarillos

Densidad: 4008 kg/m3; 4,008 g/cm3

Masa molar: 393,73 g/mol

Punto de fusión: 396,15 K (123 °C)

Punto de ebullición: 490,15 K (217 °C)

Estructura cristalina:Hexagonal

Propiedades Químicas

Su solubilidad en agua utilizando 0.1 g/L a 20 °C es ligeramente soluble en glicerol y éter de petróleo; moderadamente soluble en cloroformo y ácido acético, altamente soluble en benceno, etanol (78 g/L a 25 °C), acetona (120 g/L a 25 °C) y éter (136 g/L at 25 °C). Se disuelve fácilmente en disulfuro de carbono y cloroformo

Riesgos

• Ingestión

Exposición a altos niveles pueden afectar el sistema nervioso causando confusión, irritabilidad, dolor de cabeza, alucinaciones y/o pobre coordinación muscular.

• Inhalación

Irritación. Dar respiración de emergencia, CPR si la respiración se detiene; atención médica.

• Piel

Irritación. Remover ropa contaminada; lavar con grandes cantidades de agua y jabón.

• Ojos

Irritación. Lavar con grandes cantidades de agua por 15 minutos mínimo levantando los párpados.

Usos

Es utilizado en la medicina como antiséptico y en la elaboración de otras importantes sustancias.

Fuentes

• Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Química Orgánica/ Ray Q Brewster, Willian E Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edición Revolucionaria. 1975_950p
• www.quimicaorganica.net