Ácido mevalónico - Historial de revisiones

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|Nombre= [[Mevalonato|Acido mevalónico]]
|imagen=(R)-Mevalonat.svg.png
|concepto= El ácido mevalónico o su forma ionizada, el mevalonato, es un importante metabolito intermediario en la biosíntesis de colesterol.
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La formación del [[mevalonato|Acido Mevalónico]] se inicia en la encrucijada del [[acetil-CoA]]. Se condensan dos unidades con paso previo de activación por unión de una molécula de [[dióxido de carbono| CO2]] o sea, en forma de malonil CoA; al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil-CoA. 

En el siguiente paso se condensa a una tercera unidad de [[acetil-CoA]], que unida por el -CH3 terminal, dejando fuera de la estructura un grupo metilo; este compuesto se denomina [[β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA]] (HMG-CoA). 

Como último paso de esta etapa, recibe dos hidrógenos transportados por [[NADPH]] y con la del [[β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA reductasa]], despojándola de la unidad de coenzima A. Este es el paso que controla la síntesis del [[colesterol]]; en caso de exceso, ésta ejerce efecto [[alostérico]] sobre la enzima y bloquea la síntesis de más colesterol. 

El resultado de esta reducción es el [[mevalonato|Acido Mevalónico]], molécula de cinco carbonos con un grupo [[metilo]], dos grupos [[hidroxilo]] y un [[carboxilo]]. 

En este paso, existen dos caminos; el primero es el paso anterior, controlado por la reductasa de HMG-CoA, estando la [[enzima]] en el [[microsoma citosolico]]; esta enzima deja el mevalonato que continua la síntesis del colesterol. 

Existe una segunda reductasa del HMG-CoA, presente en las [[mitocondrias]] del [[hígado]]. Ésta desdobla la HMG-CoA en acetil-CoA y [[acetoacetil-CoA]], que origina los [[cuerpos cetónicos]]. 

==Síntesis del colesterol==

Todavía no se conoce perfectamente la síntesis del colesterol y las enzimas que participan en la misma, aunque sí que se han dilucidado los pasos más importantes que pueden resumirse en los siguientes 

* Conversión del ácido acético (acetil-CoA) a ácido mevalónico
* Conversión del mevalonato en escualeno
* Conversión del escualeno en colesterol 

===Conversión del acetil-CoA a ácido mevalónico===

El primer paso es la condensación de tres moléculas de acetil-CoA, que pasan por un intermedio clave, el β-hidroxi β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) que se forma en la siguiente reacción catalizada por la hidroxi-metil-glutaril-CoA sintasa: 

[[Image:Conversion_del_Acetil-CoA_a_acido_mevalonico.jpg|center|585x341px|Conversión del acetil-CoA a ácido mevalónico]]

El β-hidroxi-β-metil-glutaril-CoA experimenta una reducción irreversible del grupo hidroxilo con pérdida concomitante de un CoA y reducción sucesiva del carboxilo resultante, originando el ácido L-mevalónico. Estas reducciones de llevan a cabo por acción de la hidroxi-metil-glutaril-CoA-reductasa (HMG-CoA reductasa). 

[[Image:2do_paso.jpg|center|585x341px|Conversión del acetil-CoA a ácido mevalónico]]

==En plantas. Síntesis de metabolitos secundarios==

Los terpenoides son a menudo llamados isoprenoides teniendo en cuenta que el isopreno es su precursor biológico. Presentan una gran variedad estructural, derivan de la fusión repetitiva de unidades ramificadas de cinco carbonos basadas en la estructura del isopentenilo, son monómeros considerados como unidades isoprénicas y se clasifican por el número de unidades de cinco carbonos que contienen en mono, sesqui, di, tri, tetraterpenos,…. Los productos que provienen del metabolismo del isopreno abarcan a los terpenos, los carotenos, las vitaminas, los esteroides, etc. La biogénesis de los terpenoides se puede dividir en cuatro etapas generales, que son: 

* Etapa 1: Síntesis del isopentenilpirofosfato (IPP): Vía ácido mevalónico (MVA) o vía no de ácido mevalónico o vía de 1-desoxi-D-xilosa-5-fosfato (DOXP).
* Etapa 2: Isomerización del IPP a dimetilalilpirofosfato (DMAPP), adición repetitiva de IPP y DMAPP.
* Etapa 3: Elaboración de moléculas de prenilpirofosfato.
* Etapa 4: Modificaciones enzimáticas de los esqueletos 

'''Ruta del ácido mevalónico''' (MVA): Esta vía opera en el [[citosol]] y en el [[retículo endoplasmático]] de las [[plantas]] y se encuentra también en [[animales]], [[levaduras]], [[bacterias]], [[hongos]], [[algas]] y [[protozoos]].

== Fuentes ==

*Avalos Garcia, Adolfo; Pérez-Urria, Elena (2009). Metabolismo secundario de plantas. Reduca (Biología). Serie Fisiología Vegetal. 2(3):119-145

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 |concepto= El ácido mevalónico o su forma ionizada, el mevalonato,  es un importante metabolito intermediario en la biosíntesis de colesterol.
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-La formación del [[Mevalonato|Ácido mevalónico]] se inicia en la encrucijada del [[acetil-CoA]]. Se condensan dos unidades con paso previo de activación por unión de una molécula de [[dióxido de carbono| CO2]] o sea, en forma de malonil CoA; al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil-CoA. <br>
+La formación del '''Ácido mevalónico''' se inicia en la encrucijada del [[acetil-CoA]]. Se condensan dos unidades con paso previo de activación por unión de una molécula de [[dióxido de carbono| CO2]] o sea, en forma de malonil CoA; al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil-CoA. <br>
 En el siguiente paso se condensa a una tercera unidad de [[acetil-CoA]], que unida por el -CH3 terminal, dejando fuera de la estructura un grupo metilo; este compuesto se denomina [[β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA]] (HMG-CoA). <br>

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-La formación del [[mevalonato|Acido Mevalónico]] se inicia en la encrucijada del [[acetil-CoA]]. Se condensan dos unidades con paso previo de activación por unión de una molécula de [[dióxido de carbono| CO2]] o sea, en forma de malonil CoA; al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil-CoA. <br>
+La formación del [[Mevalonato|Acido mevalónico]] se inicia en la encrucijada del [[acetil-CoA]]. Se condensan dos unidades con paso previo de activación por unión de una molécula de [[dióxido de carbono| CO2]] o sea, en forma de malonil CoA; al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil-CoA. <br>
 En el siguiente paso se condensa a una tercera unidad de [[acetil-CoA]], que unida por el -CH3 terminal, dejando fuera de la estructura un grupo metilo; este compuesto se denomina [[β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA]] (HMG-CoA). <br>
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 Como último paso de esta etapa, recibe dos hidrógenos transportados por [[NADPH]] y con la del [[β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA reductasa]], despojándola de la unidad de coenzima A. Este es el paso que controla la síntesis del [[colesterol]]; en caso de exceso, ésta ejerce efecto [[alostérico]] sobre la enzima y bloquea la síntesis de más colesterol. <br>
-El resultado de esta reducción es el [[mevalonato|Acido Mevalónico]], molécula de cinco carbonos con un grupo [[metilo]], dos grupos [[hidroxilo]] y un [[carboxilo]]. <br>
+El resultado de esta reducción es el [[Mevalonato|Acido mevalónico]], molécula de cinco carbonos con un grupo [[metilo]], dos grupos [[hidroxilo]] y un [[carboxilo]]. <br>
 En este paso, existen dos caminos; el primero es el paso anterior, controlado por la reductasa de HMG-CoA, estando la [[enzima]] en el [[microsoma citosolico]]; esta enzima deja el mevalonato que continua la síntesis del colesterol. <br>