Azepano - Historial de revisiones

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El '''Azepano ''', también llamado hexametilenimina, homopiperidina y azacicloheptano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de siete miembros.

==Propiedades físicas y químicas==

A temperatura ambiente, el azepano es un líquido incoloro con olor amoniacal.[2] Tiene su punto de ebullición a 138 °C y su punto de fusión a -37 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,864 g/cm3), es muy soluble en etanol y éter etílico, siendo menos soluble en agua (32 g/L). Así, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,50, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[3]

==Aplicaciones==

El azepano se sintetiza a partir de la 1,6-hexanodiamina en una reacción que tiene lugar a una temperatura de 80 °C - 150 °C, a una presión de 30 mmHg - 8 kg/cm2, en ausencia de hidrógeno y en un disolvente inerte —como agua, alcoholes alifáticos o trietilamina— utilizando como catalizador níquel o cobalto. El producto ha de irse retirando según se forma.[5] La anterior síntesis puede también llevarse a cabo usando como catalizador vanadato amónico en alúmina activada, a una temperatura de 350 °C.[2]

Otras vías para obtener azepano son por reducción del 1,6-hexanodiol, o por reacción entre 1,6-hexanodiamina, 1-hexanamina y bis(6-aminohexil)amina. Esta último procedimiento se efectúa a 180 - 300 °C, elevada presión y empleando un catalizador de hierro, obtenido por reducción de óxidos de hierro con hidrógeno a 500 °C.[6]

La ε-caprolactama también se ha utilizado como precursor del azepano, en una reacción que se sirve de un catalizador bimetálico.[7]

El azepano aparece como producto de degradación del herbicida molinato, empleado para el control de malas hierbas de hoja ancha así como para gramíneas en arrozales.[4]

==Cuidado==

El azepano es un compuesto inflamable que al arder desprende óxidos de nitrógeno tóxicos. Su punto de inflamabilidad es 22 °C.[3]

La inhalación de vapor de azepano irrita las vías respiratorias; a elevadas concentraciones puede provocar trastornos en el sistema nervioso central. Su ingestión ocasiona quemaduras de la boca y el estómago, mientras que el contacto con vapor concentrado puede causar graves lesiones oculares.[2]

==Isómeros==

Los siguientes compuestos son isómeros del azepano:

• Ciclohexilamina
• 2-pipecolina
• 4-pipecolina
• 1-metilpiperidina
• -metilciclopentanamina
• 2,5-dimetilpirrolidina

==Fuentes==

• ↑ Preparation of hexamethyleneimine (1981). Yasunobu Takahashi, Einosuke Fujimoto, Toshio Shimizu, Takeo Kato. Patente US 4290946 A.

• • ↑ Process for the preparation of cyclic imines with 5 to 7 links (1987). Gerhard Dr. Frank, Gerald Dr. Neubauer. Patente EP 0137187 B1.

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 El '''Azepano ''', también llamado hexametilenimina, homopiperidina y azacicloheptano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>N. Su estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de siete miembros.

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 •	Ciclohexilamina
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 •	4-pipecolina
 •	1-metilpiperidina
 •	-metilciclopentanamina
 •	2,5-dimetilpirrolidina
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 •  ↑ Preparation of hexamethyleneimine (1981). Yasunobu Takahashi, Einosuke Fujimoto, Toshio Shimizu, Takeo Kato. Patente US 4290946 A.
-•	•  ↑ Process for the preparation of cyclic imines with 5 to 7 links (1987). Gerhard Dr. Frank, Gerald Dr. Neubauer. Patente EP 0137187 B1.
+•	  ↑ Process for the preparation of cyclic imines with 5 to 7 links (1987). Gerhard Dr. Frank, Gerald Dr. Neubauer. Patente EP 0137187 B1.
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