Escualeno - Historial de revisiones

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‎Procedimiento de Obtencion de Escualeno

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‎Controversia

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‎Uso como adyuvante en vacunas

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‎Historia

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'''Escualeno'''. Es un compuesto orgánico natural obtenido originalmente con propósitos comerciales a partir del [[aceite de tiburón]]; no obstante, también existen fuentes [[vegetales]] como el salvado de arroz, el germen del [[trigo]], y las [[aceitunas]]. Todos los organismos complejos producen escualeno, incluido los humanos. El escualeno es un [[hidrocarburo]] y un terpeno. El escualeno es utilizado por los actuales condrictios (tiburones y rayas) para conseguir flotabilidad porque es menos denso que el agua de mar (0,88 g/cm3), ya que carecen de [[vejiga natatoria]], presente en la mayoría de los [[peces óseos]]. Lo almacenan en el [[hígado]] que puede llegar a ocupar una cuarta parte del cuerpo del animal.

== Historia ==
La síntesis de escualeno comienza cuando el mevalonato recibe dos fosfatos, cada uno de ATP diferente, y queda en forma de mevalonato-5-pirofosfato; luego recibe un tercer fosfato sobre el otro radical alcohol y queda en forma de mevalonato-3-fosfato-5-pirofosfato.
A continuación se separa el fosfato del carbono 3 y una molécula de dióxido de carbono. Queda una estructura de cuatro carbonos, un enlace doble y un grupo metilo denominado isopentilpirofosfato (IPP). Este paso lo efectúa una descarboxilasa; el isopentilpirofosfato se encuentra en equilibrio con el 3-3-dimetilalilpirofosfato (DMAPP), que es el compuesto anterior con diferente colocación del enlace doble.
La unión de dos de estas unidades (DMAPP + IPP) origina una cadena de ocho carbonos con dos grupos metilo, dos enlaces dobles y un radical pirofosfato llamada geranilpirofosfato (GPP). Esto se lleva a cabo por la acción de una transferasa, quedando libre un pirofosfato. Por acción de la transferasa, se agrega otra unidad de isopentilpirofosfato, quedando farnesilpirofosfato, que tiene una cadena de 12 carbonos con tres grupos metilo, tres enlaces dobles y en uno de sus extremos el radical pirofosfato.
Dos moléculas de farnesilpirofosfato, por acción de la sintetasa del escualeno, pierden los grupos pirofosfato y, uniéndose por los extremos donde existen los pirofosfatos, se forma el escualeno. Consiste en una cadena de 24 carbonos con seis grupos metilo y 6 enlaces dobles. El escualeno es ciclado por la lanosterol ciclasa para formar lanosterol, que es precursor del [[colesterol]].

== Uso como adyuvante en vacunas ==
Los adyuvantes inmunitarios son sustancias que estimulan el sistema inmune y aumentan la respuesta inmunitaria cuando se administran conjuntamente con una vacuna. El escualeno es una de las sustancias que puede utilizarse como adyuvante y se emplea en algunos tipos de vacunas contra la gripe y el paludismo.

== Controversia ==
Se ha intentado asociar el uso de escualeno con un grupo de padecimientos que han presentado algunos ex-combatientes de la Guerra del Golfo, basándose en la suposición de que en 1991 se les administró a estos militares una vacuna contra el carbunco que contenía escualeno.
Sin embargo investigaciones posteriores no han confirmado esta suposición, determinándose que la vacuna contra el carbunco administrada a los militares de las fuerzas armadas de los Estados Unidos de América en 1991 no contenía escualeno como adyuvante.
Según la OMS, el uso de escualeno como coadyuvante en la vacuna de la gripe no produce ningún efecto indeseable que haya podido ser identificado.

== Procedimiento de Obtencion de Escualeno ==
El escualeno es una materia prima natural que se encuentra en el sebo humano (5%) y en el aceite de hígado de tiburón como principal fuente de origen animal. También se encuentra en los aceites vegetales especialmente en el aceite de oliva.
Es un producto de gran interés en investigación bioquímica y farmacéutica ya que es el precursor natural de la biosíntesis del colesterol ”in vivo”. Además, es un producto de interés en el sector cosmético, y en el médico, donde se utiliza principalmente como vehículo para los principios activos.

== Fuente ==
* Artículo [http://es.wikipedia.org/wiki/Escualeno Escualeno] Consultado el 11 de mayo del 2012.
* Artículo [http://www.inventosnuevos.com/2008/12/procedimiento-de-obtencion-de-escualeno-precursor-del-colesterol/ Colesterol] Consultado el 11 de mayo del 2012.
* Artículo [http://www.masmusculo.com.es/img/w347-c7:5/images/data/escualeno.jpg Images] Consultado el 11 de mayo del 2012.

[[Category:Aceites_y_grasas_animales]]

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 '''Escualeno'''. Es un compuesto orgánico natural obtenido originalmente con propósitos comerciales a partir del [[aceite de  tiburón]]; no obstante, también existen fuentes [[vegetales]] como el salvado de arroz, el germen del [[trigo]], y las [[aceitunas]]. Todos los organismos complejos producen escualeno, incluido los humanos. El escualeno es un [[hidrocarburo]] y un terpeno. El escualeno es utilizado por los actuales condrictios (tiburones y rayas) para conseguir flotabilidad porque es menos denso que el agua de mar (0,88 g/cm3), ya que carecen de vejiga natatoria, presente en la mayoría de los [[peces óseos]]. Lo almacenan en el [[hígado]] que puede llegar a ocupar una cuarta parte del cuerpo del animal.

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 == Historia ==

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 == Procedimiento de Obtencion de Escualeno ==
-El escualeno es una materia prima natural que se encuentra en el sebo humano (5%) y en el aceite de hígado de tiburón como principal fuente de origen animal. También se encuentra en los aceites vegetales especialmente en el aceite de oliva.
+El escualeno es una materia prima natural que se encuentra en el sebo humano (5%) y en el [[Aceite de tiburón|aceite de hígado de tiburón]] como principal fuente de origen animal. También se encuentra en los aceites vegetales especialmente en el [[aceite de oliva]].
 Es un producto de gran interés en investigación bioquímica y farmacéutica ya que es el precursor natural de la biosíntesis del colesterol ”in vivo”. Además, es un producto de interés en el sector cosmético, y en el médico, donde se utiliza principalmente como vehículo para los principios activos.

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 == Controversia ==
-Se ha intentado asociar el uso de escualeno con un grupo de padecimientos que han presentado algunos ex-combatientes de la Guerra del Golfo, basándose en la suposición de  que en 1991 se les administró a estos militares una vacuna contra el carbunco  que contenía escualeno.
+Se ha intentado asociar el uso de escualeno con un grupo de padecimientos que han presentado algunos ex-combatientes de la [[Guerra del Golfo]], basándose en la suposición de  que en [[1991]] se les administró a estos militares una vacuna contra el carbunco  que contenía escualeno.
-Sin embargo investigaciones posteriores no han confirmado esta suposición, determinándose que la vacuna contra el carbunco administrada a los militares de las fuerzas armadas de los Estados Unidos de América en 1991 no contenía escualeno como adyuvante.
+Sin embargo investigaciones posteriores no han confirmado esta suposición, determinándose que la vacuna contra el carbunco administrada a los militares de las fuerzas armadas de los [[Estados Unidos de América]] en 1991 no contenía escualeno como adyuvante.
 Según la OMS, el uso de escualeno como coadyuvante en la vacuna de la gripe no produce ningún efecto indeseable que haya podido ser identificado.
 == Procedimiento de Obtencion de Escualeno ==

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 == Uso como adyuvante en vacunas ==
-Los adyuvantes inmunitarios son sustancias que estimulan el sistema inmune y aumentan la respuesta inmunitaria cuando se administran conjuntamente con una vacuna. El escualeno es una de las sustancias que puede utilizarse como adyuvante y se emplea en algunos tipos de vacunas contra la gripe y el paludismo.
+Los adyuvantes inmunitarios son sustancias que estimulan el sistema inmune y aumentan la respuesta inmunitaria cuando se administran conjuntamente con una vacuna. El escualeno es una de las sustancias que puede utilizarse como adyuvante y se emplea en algunos tipos de vacunas contra la [[gripe]] y el [[paludismo]].
 == Controversia ==

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 == Historia ==
 La síntesis de escualeno comienza cuando el mevalonato recibe dos fosfatos, cada uno de ATP diferente, y queda en forma de mevalonato-5-pirofosfato; luego recibe un tercer fosfato sobre el otro radical alcohol y queda en forma de mevalonato-3-fosfato-5-pirofosfato.
-A continuación se separa el fosfato del carbono 3 y una molécula de dióxido de carbono. Queda una estructura de cuatro carbonos, un enlace doble y un grupo metilo denominado isopentilpirofosfato (IPP). Este paso lo efectúa una descarboxilasa; el isopentilpirofosfato se encuentra en equilibrio con el 3-3-dimetilalilpirofosfato (DMAPP), que es el compuesto anterior con diferente colocación del enlace doble.
+A continuación se separa el fosfato del carbono 3 y una molécula de [[dióxido de carbono]]. Queda una estructura de cuatro carbonos, un enlace doble y un grupo metilo denominado isopentilpirofosfato (IPP). Este paso lo efectúa una descarboxilasa; el isopentilpirofosfato se encuentra en equilibrio con el 3-3-dimetilalilpirofosfato (DMAPP), que es el compuesto anterior con diferente colocación del enlace doble.
 La unión de dos de estas unidades (DMAPP + IPP) origina una cadena de ocho carbonos con dos grupos metilo, dos enlaces dobles y un radical pirofosfato llamada geranilpirofosfato (GPP). Esto se lleva a cabo por la acción de una transferasa, quedando libre un pirofosfato. Por acción de la transferasa, se agrega otra unidad de isopentilpirofosfato, quedando farnesilpirofosfato, que tiene una cadena de 12 carbonos con tres grupos metilo, tres enlaces dobles y en uno de sus extremos el radical pirofosfato.
 Dos moléculas de farnesilpirofosfato, por acción de la sintetasa del escualeno, pierden los grupos pirofosfato y, uniéndose por los extremos donde existen los pirofosfatos, se forma el escualeno. Consiste en una cadena de 24 carbonos con seis grupos metilo y 6 enlaces dobles. El escualeno es ciclado por la lanosterol ciclasa para formar lanosterol, que es precursor del [[colesterol]].