Hidroboración - Historial de revisiones

Director13 jc.hlg en 12:35 12 abr 2013

2013-04-12T12:35:00Z

Maria ciget.cienfuegos: /* Fuentes */

2012-08-06T17:57:03Z

‎Fuentes

Iosneisy en 18:19 13 feb 2012

2012-02-13T18:19:32Z

Iosneisy en 19:58 1 feb 2012

2012-02-01T19:58:18Z

UrbanoNoris3 jc en 16:09 1 feb 2012

2012-02-01T16:09:01Z

Iosneisy en 17:37 29 ene 2012

2012-01-29T17:37:11Z

Director13 jc.hlg en 16:43 24 ene 2012

2012-01-24T16:43:24Z

Director13 jc.hlg en 16:40 24 ene 2012

2012-01-24T16:40:06Z

Director13 jc.hlg: Página creada con '{{Definición |Nombre= Hidroboración. |imagen= Halqueno.jpg |concepto= Reacción química en la que se produce la adición de borano (BH3) sobre un enlace múltiple carbono-car...'

2012-01-24T16:34:29Z

Página creada con '{{Definición |Nombre= Hidroboración. |imagen= Halqueno.jpg |concepto= Reacción química en la que se produce la adición de borano (BH3) sobre un enlace múltiple carbono-car...'

Página nueva

{{Definición
|Nombre= Hidroboración.
|imagen= Halqueno.jpg
|concepto= Reacción química en la que se produce la adición de borano (BH3) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, habitualmente sobre el doble enlace (C=C) de los alquenos dando lugar en este caso a un alquilborano.}}
'''Hidroboración'''. Método complementario que permite la obtención de un alcohol, descubierto en 1959 por H. C. Brown.

==Hidroboración de Alquenos==
El borano [[BH3]] en estado puro no existe como tal ya que forma el dímero diborano [[B2H6]], que es un gas incoloro y tóxico. Existe en disolución con compuestos coordinantes como los [[éteres]]. En estas soluciones el borano está estabilizado al formar un aducto ácido-base con el oxígeno del éter.
La adición del BH3 sobre el [[alqueno]] es una reacción concertada, a través de un estado de transición de cuatro centros en el que la formación del enlace B-C está más avanzada que la del enlace H-C, ya que es el orbital p vacío del átomo de boro el que interacciona con el sistema π del doble enlace, de tal modo que se generan una carga positiva parcial sobre el átomo de [[carbono]] que se une al [[hidrógeno]] y una carga negativa parcial sobre el átomo de boro.
La hidroboración es estereoespecífica. Por motivos estéricos y también electrónicos, el átomo de boro siempre se une al átomo de carbono menos sustituido.

===Primera Etapa===
En esta primera etapa ocurre la adición del borano al alqueno.
[[Image: Alqueno1.JPG|thumb|left|200x150px|Adición del borano]]

===Segunda Etapa===
Oxidación con agua oxigenada
[[Image: Alqueno2.JPG|thumb|left|200x150px|Oxidación]]

==Hidroboración de Alquinos==

La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un [[alquino]]. Como reactivo se emplea un borano impedido [[diciclohexilborano o diisoamilborano]] obteniéndose un [[enol]] que tautomeriza a [[aldehído]] o [[cetona]]. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.

===Primera Etapa===
Adición del borano al triple enlace. El boro se une al carbono menos sustituido del alquino

[[Image: Alquino1.JPG|thumb|left|200x150px|Adición del borano]]

===Segunda Etapa===
Oxidación del borano a alcohol

[[Image: Alquino2.JPG|thumb|left|200x150px|Oxidación del borano]]

===Tercera Etapa===
Tautomería ceto-enol

[[Image: Alquino3.JPG|thumb|left|200x150px|Tautomería]]

==Aplicaciones==
Usualmente la Hidroboración de alquenos se utiliza para la obtención de Alcoholes. La hidroboración permite la introducción de grupos funcionales en alquenos, de tal forma que el resultado final es una adición anti-Markovnikov y estereoespecífica sin.
Los alquilboranos pueden oxidarse a alcoholes empleando H2O2. También en lo que se conoce como protonólisis el átomo de boro se sustituye por un átomo de hidrógeno, lo que equivaldría formalmente a un proceso de hidrogenación, empleando ácidos carboxílicos como el acético o el propiónico.
La halogenación, sustitución del átomo de boro por un haluro, se lleva a cabo en medio básico con Cl2 (cloración), Br2 (bromación), ICl (yodación). Por tanto el resultado global de una hidroboración-halogenación es la hidrohalogenación del alqueno.
En la aminación el boro es sustituido por el grupo amino (-NH2) mediante la utilización de los reactivos NH2Cl (cloroamina) o NH2OSO3H (ácido hidroxilamina-O-sulfónico) conduciendo a la correspondiente amina.

==Fuentes==
* [http://www.quimicaorganica.net/alquenos-hidroboracion.html]
* Bonner WA, Castro AJ. Química Orgánica Básica. 2 ed. [[La Habana]]; [[Editorial Pueblo y Revolución]]. [[1979]]
* [http://www.quimicaorganica.org/alquinos-teoria/alquinos-hidroboracion.html]
* [http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/hidroboracion-de-alquenos.html]
* Babor JA. Química General Moderna. 1ra reimpresión, [[Editorial Pueblo y Educación]]. [[1978]]
* Durán Rivas Yunior, Ing Químico. Apuntes de Química. [[Santiago de Cuba]], [[Cuba]], año [[2000]]
* K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A

[[Category: Química]]

@@ Línea 13: / Línea 13: @@
 ===Primera etapa===
 En esta primera etapa ocurre la adición del borano al alqueno.
 ===Segunda etapa===
 Oxidación con agua oxigenada
 ==Hidroboración de alquinos==
 La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un [[alquinos|alquino]].  Como reactivo se emplea un borano impedido diciclohexilborano o diisoamilborano obteniéndose un [[enol]] que tautomeriza a [[aldehído]] o [[cetona]]. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.
 ===Primera etapa===
 Adición del borano al triple enlace.  El boro se une al carbono menos sustituido del alquino
 ===Segunda etapa===
 Oxidación del borano a alcohol
 ===Tercera etapa===
 Tautomería ceto-enol
 ==Aplicaciones==
 Usualmente la Hidroboración de alquenos se utiliza para la obtención de Alcoholes. La hidroboración permite la introducción de grupos funcionales en alquenos, de tal forma que el resultado final es una adición anti-Markovnikov y estereoespecífica sin.

← Revisión anterior		Revisión del 17:57 6 ago 2012
Línea 91:		Línea 91:
	* K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A		* K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A

−	[[Category:~~Ciencias_Naturales_y_Exactas]][[Category:Química~~]]	+	[[Category:Mecanismos de reacción]]

@@ Línea 2: / Línea 2: @@
 |Nombre= Hidroboración.
 |imagen= Hidrob.JPG
-|concepto= Reacción química en la que se produce la adición de borano (BH3) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, habitualmente sobre el doble enlace (C=C) de los alquenos dando lugar en este caso a un alquilborano.}}<div align=justify>
+|concepto=Reacción química en la que se produce la adición de borano (BH<sub>3</sub>) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, habitualmente sobre el doble enlace (C=C) de los alquenos dando lugar en este caso a un alquilborano.}}<div align=justify>
-'''Hidroboración'''. Método complementario que permite la obtención de un alcohol, fue descubierto en [[1959]] por H. C. Brown.
+'''Hidroboración'''. Método complementario que permite la obtención de un [[alcohol]], fue descubierto en [[1959]] por H. C. Brown.
 ==Hidroboración de alquenos==
-El borano [[BH3]] en estado puro no existe como tal ya que forma el dímero diborano [[B2H6]], que es un gas incoloro y tóxico. Existe en disolución con compuestos coordinantes como los [[éteres]]. En estas soluciones el borano está estabilizado al formar un aducto ácido-base con el oxígeno del éter.
+El borano BH<sub>3</sub> en estado puro no existe como tal ya que forma el dímero diborano B<sub>2</sub>H<sub>6</sub>, que es un gas incoloro y tóxico. Existe en disolución con compuestos coordinantes como los [[éteres]]. En estas soluciones el borano está estabilizado al formar un aducto ácido-base con el oxígeno del éter.
 La adición del BH3 sobre el [[alquenos|alqueno]] es una reacción concertada, a través de un estado de transición de cuatro centros en el que la formación del enlace B-C está más avanzada que la del enlace H-C, ya que es el orbital p vacío del átomo de boro el que interacciona con el sistema π del doble enlace, de tal modo que se generan una carga positiva parcial sobre el átomo de [[carbono]] que se une al [[hidrógeno]] y una carga negativa parcial sobre el átomo de boro.
@@ Línea 13: / Línea 13: @@
 ===Primera etapa===
 En esta primera etapa ocurre la adición del borano al alqueno.
+[[Image: Alqueno1.JPG|thumb|left|270x220px|Adición del borano]]<br>
@@ Línea 25: / Línea 24: @@
 ===Segunda etapa===
 Oxidación con agua oxigenada
 [[Image: Alqueno2.JPG|thumb|left|270x220px|Oxidación]]
@@ Línea 42: / Línea 40: @@
 ===Primera etapa===
 Adición del borano al triple enlace.  El boro se une al carbono menos sustituido del alquino
 [[Image: Alquino1.JPG|thumb|left|270x220px|Adición del borano]]
@@ Línea 55: / Línea 51: @@
 ===Segunda etapa===
 Oxidación del borano a alcohol
 [[Image: Alquino2.JPG|thumb|left|270x220px|Oxidación del borano]]
@@ Línea 69: / Línea 64: @@
 ===Tercera etapa===
 Tautomería ceto-enol
 [[Image: Alquino3.JPG|thumb|left|270x220px|Tautomería]]
@@ Línea 84: / Línea 77: @@
 ==Aplicaciones==
 Usualmente la Hidroboración de alquenos se utiliza para la obtención de Alcoholes. La hidroboración permite la introducción de grupos funcionales en alquenos, de tal forma que el resultado final es una adición anti-Markovnikov y estereoespecífica sin.
-Los alquilboranos pueden oxidarse a alcoholes empleando H2O2. También en lo que se conoce como protonólisis el átomo de boro se sustituye por un átomo de hidrógeno, lo que equivaldría formalmente a un proceso de hidrogenación, empleando ácidos carboxílicos como el acético o el propiónico.
+Los alquilboranos pueden oxidarse a alcoholes empleando H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>. También en lo que se conoce como protonólisis el átomo de boro se sustituye por un átomo de hidrógeno, lo que equivaldría formalmente a un proceso de hidrogenación, empleando ácidos carboxílicos como el acético o el propiónico.
-La halogenación, sustitución del átomo de boro por un haluro, se lleva a cabo en medio básico con Cl2 (cloración), Br2 (bromación), ICl (yodación). Por tanto el resultado global de una hidroboración-halogenación es la hidrohalogenación del alqueno.
+La halogenación, sustitución del átomo de boro por un haluro, se lleva a cabo en medio básico con Cl<sub>2</sub> (cloración), Br<sub>2</sub> (bromación), ICl (yodación). Por tanto el resultado global de una hidroboración-halogenación es la hidrohalogenación del alqueno.
-En la aminación el boro es sustituido por el grupo amino (-NH2) mediante la utilización de los reactivos NH2Cl (cloroamina) o NH2OSO3H (ácido hidroxilamina-O-sulfónico) conduciendo a la correspondiente amina.
+En la aminación el boro es sustituido por el grupo amino (-NH<sub>2</sub>) mediante la utilización de los reactivos NH<sub>2</sub>Cl (cloroamina) o NH<sub>2</sub>OSO<sub>3</sub>H (ácido hidroxilamina-O-sulfónico) conduciendo a la correspondiente amina.
 ==Fuentes==
@@ Línea 98: / Línea 91: @@
 * K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A
-[[Category: Química]]
+[[Category:Ciencias_Naturales_y_Exactas]][[Category:Química]]

@@ Línea 2: / Línea 2: @@
 |Nombre= Hidroboración.
 |imagen= Hidrob.JPG
-|concepto= Reacción química en la que se produce la adición de borano (BH3) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, habitualmente sobre el doble enlace (C=C) de los alquenos dando lugar en este caso a un alquilborano.}}
+|concepto= Reacción química en la que se produce la adición de borano (BH3) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, habitualmente sobre el doble enlace (C=C) de los alquenos dando lugar en este caso a un alquilborano.}}<div align=justify>
 '''Hidroboración'''. Método complementario que permite la obtención de un alcohol, fue descubierto en [[1959]] por H. C. Brown.
@@ Línea 8: / Línea 8: @@
 El borano [[BH3]] en estado puro no existe como tal ya que forma el dímero diborano [[B2H6]], que es un gas incoloro y tóxico. Existe en disolución con compuestos coordinantes como los [[éteres]]. En estas soluciones el borano está estabilizado al formar un aducto ácido-base con el oxígeno del éter.
-La adición del BH3 sobre el [[alqueno]] es una reacción concertada, a través de un estado de transición de cuatro centros en el que la formación del enlace B-C está más avanzada que la del enlace H-C, ya que es el orbital p vacío del átomo de boro el que interacciona con el sistema π del doble enlace, de tal modo que se generan una carga positiva parcial sobre el átomo de [[carbono]] que se une al [[hidrógeno]] y una carga negativa parcial sobre el átomo de boro.
+La adición del BH3 sobre el [[alquenos|alqueno]] es una reacción concertada, a través de un estado de transición de cuatro centros en el que la formación del enlace B-C está más avanzada que la del enlace H-C, ya que es el orbital p vacío del átomo de boro el que interacciona con el sistema π del doble enlace, de tal modo que se generan una carga positiva parcial sobre el átomo de [[carbono]] que se une al [[hidrógeno]] y una carga negativa parcial sobre el átomo de boro.
 La hidroboración es estereoespecífica. Por motivos estéricos y también electrónicos, el átomo de boro siempre se une al átomo de carbono menos sustituido.
 ===Primera etapa===
 En esta primera etapa ocurre la adición del borano al alqueno.
 [[Image: Alqueno1.JPG|thumb|left|270x220px|Adición del borano]]
@@ Línea 21: / Línea 25: @@
 ===Segunda etapa===
 Oxidación con agua oxigenada
 [[Image: Alqueno2.JPG|thumb|left|270x220px|Oxidación]]
@@ Línea 33: / Línea 38: @@
 ==Hidroboración de alquinos==
-La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un [[alquino]].  Como reactivo se emplea un borano impedido [[diciclohexilborano o diisoamilborano]] obteniéndose un [[enol]] que tautomeriza a [[aldehído]] o [[cetona]]. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.
+La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un [[alquinos|alquino]].  Como reactivo se emplea un borano impedido diciclohexilborano o diisoamilborano obteniéndose un [[enol]] que tautomeriza a [[aldehído]] o [[cetona]]. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.
 ===Primera etapa===

@@ Línea 3: / Línea 3: @@
 |imagen= Hidrob.JPG
 |concepto= Reacción química en la que se produce la adición de borano (BH3) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, habitualmente sobre el doble enlace (C=C) de los alquenos dando lugar en este caso a un alquilborano.}}
-'''Hidroboración'''. Método complementario que permite la obtención de un alcohol, descubierto en 1959 por H. C. Brown.
+'''Hidroboración'''. Método complementario que permite la obtención de un alcohol, fue descubierto en [[1959]] por H. C. Brown.
 ==Hidroboración de alquenos==
@@ Línea 15: / Línea 15: @@
 [[Image: Alqueno1.JPG|thumb|left|270x220px|Adición del borano]]
@@ Línea 57: / Línea 53: @@
 [[Image: Alquino2.JPG|thumb|left|270x220px|Oxidación del borano]]
@@ Línea 71: / Línea 68: @@

@@ Línea 1: / Línea 1: @@
 {{Definición
 |Nombre= Hidroboración.
-|imagen= Halqueno.jpg
+|imagen= Hidroalqueno.JPG
 |concepto= Reacción química en la que se produce la adición de borano (BH3) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, habitualmente sobre el doble enlace (C=C) de los alquenos dando lugar en este caso a un alquilborano.}}
 '''Hidroboración'''. Método complementario que permite la obtención de un alcohol, descubierto en 1959 por H. C. Brown.