Sulfonación - Historial de revisiones

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-}}<div align="justify">'''Sulfonación.''' Es la introducción de un grupo [[ácido sulfónico]] (–SO <sub>3</sub>H) en un compuesto orgánico con el fin de producir, por ejemplo, un ácido sulfónico aromático a partir del hidrocarburo aromático correspondiente.
+}}'''Sulfonación.''' Es la introducción de un grupo [[ácido sulfónico]] (–SO <sub>3</sub>H) en un compuesto orgánico con el fin de producir, por ejemplo, un ácido sulfónico aromático a partir del hidrocarburo aromático correspondiente.
 ==Agente de sulfonación ==
 El agente de sulfonación más utilizado es el [[ácido sulfúrico]] concentrado, aunque también pueden emplearse ocasionalmente el [[trióxido de azufre]], ácido clorosulfónico, sulfatos metálicos, y ácido sulfámico. Sin embargo, a causa de la naturaleza y propiedades del ácido sulfúrico, es muy deseable utilizarlo para llevar a cabo la sustitución nucleofílica siempre que sea posible.

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+}}<div align="justify">'''Sulfonación.''' Es la introducción de un grupo [[ácido sulfónico]] (–SO <sub>3</sub>H) en un compuesto orgánico con el fin de producir, por ejemplo, un ácido sulfónico aromático a partir del hidrocarburo aromático correspondiente.
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+==Agente de sulfonación ==
 El agente de sulfonación más utilizado es el [[ácido sulfúrico]] concentrado, aunque también pueden emplearse ocasionalmente el [[trióxido de azufre]], ácido clorosulfónico, sulfatos metálicos, y ácido sulfámico. Sin embargo, a causa de la naturaleza y propiedades del ácido sulfúrico, es muy deseable utilizarlo para llevar a cabo la sustitución nucleofílica siempre que sea posible.
 Para cada sustancia que está siendo sulfonada, existe una concentración crítica del ácido por debajo de la cual la sulfonación cesa. La remoción del agua formada en esta reacción es por tanto esencial. El uso de un exceso muy grande de ácido, aunque resulta muy caro, puede mantener una concentración esencialmente constante a medida que la reacción progresa. No resulta fácil volatilizar el agua contenida en las soluciones concentradas de ácido sulfúrico, aunque en ocasiones la [[destilación azeotrópica]] puede ayudar a realizarlo.
 ==Reacción de sulfonación==
-La reacción de sulfonación es exotérmica, pero no es altamente corrosiva, por lo que la sulfonación puede ser llevada a cabo en sulfonadores de acero, [[acero inoxidable]] o hierro colado. Puede utilizarse una chaqueta para calentar el contenido del reactor lo suficiente como para comenzar la reacción, y luego extraer entonces el calor de reacción generado durante la reacción. Como agentes de calentamiento se pueden emplear aceite caliente o vapor de agua. También el equipo deberá estar provisto de un buen agitador, un condensador y un sistema de control de gases y humos.
+La reacción de sulfonación es exotérmica, pero no es altamente corrosiva, por lo que la sulfonación puede ser llevada a cabo en sulfonadores de [[acero]], acero inoxidable o [[hierro]] colado. Puede utilizarse una chaqueta para calentar el contenido del reactor lo suficiente como para comenzar la reacción, y luego extraer entonces el calor de reacción generado durante la reacción. Como agentes de calentamiento se pueden emplear [[aceite]] caliente o [[vapor de agua]]. También el equipo deberá estar provisto de un buen agitador, un condensador y un sistema de control de gases y humos.
 Los ácidos 1- y 2-naftalenosulfónicos se forman simultáneamente cuando se sulfona el naftaleno con ácido sulfúrico concentrado. Los [[isómeros]] deberán ser separados si se desea obtener α- o β-naftol a partir de la mezcla de producto.
-Las variaciones del tiempo de reacción, temperatura, concentración de ácido sulfúrico y relación ácido/[[hidrocarburo]] alteran el rendimiento para favorecer un tipo de isómero en particular, pero nunca se formará una sustancia simple pura. Empleando relaciones iguales de ácido/hidrocarburo para cada corrida, la sulfonación a 40 ºC de temperatura rendirá 96% de α-isómero (alfa-isómero) y 4% de β-isómero (beta-isómero), mientras que a 160 ºC las proporciones obtenidas serán de 15% de α-naftol y 85% de β-naftol.
+Los ácidos 1- y 2-naftalenosulfónicos se forman simultáneamente cuando se sulfona el [[naftaleno]] con ácido sulfúrico concentrado. Los [[isómero|isómeros]] deberán ser separados si se desea obtener α- o β-naftol a partir de la mezcla de producto.
 El ácido α-sulfónico puede ser hidrolizado a naftaleno pasando vapor de agua a 160 ºC sobre la masa sulfonada. El naftaleno así formado es transportado por el vapor de agua y es recuperado en una operación posterior. El ácido β-sulfónico puro dejado atrás puede ser hidrolizado mediante fusión cáustica para obtener β-naftol relativamente puro.
 ==Separación de los dos isómeros==
 De forma general, la separación de los dos isómeros está basada en algunas de las siguientes consideraciones:
-#             Variaciones en la velocidad de hidrólisis de los dos isómeros.
+#             Variaciones en la [[velocidad]] de hidrólisis de los dos isómeros.
-#             Variaciones en la solubilidad de las diferentes sales en el agua.
+#             Variaciones en la solubilidad de las diferentes [[sal|sales]] en el agua.
 #             Las diferencias de solubilidad en otros solventes que no sean agua.
-#             Las diferencias de solubilidad acentuada por el efecto del ión común (adiciones de sal).
+#             Las diferencias de solubilidad acentuada por el efecto del [[ión]] común (adiciones de sal).
 #             Las diferencias en las propiedades físico-químicas de los derivados obtenidos.
 #             Las diferencias basadas en el tamaño molecular, tales como el empleo de cribas moleculares o de absorción.
 Las reacciones de sulfonación pueden llevarse a cabo en [[reactores]] por lotes o en reactores continuos. Las reacciones de sulfonación continua son factibles solo cuando los compuestos orgánicos poseen ciertas propiedades físicas y químicas, y son prácticas solo en algunos pocos procesos industriales. La mayoría de las reacciones de sulfonación comerciales se realizan en operaciones por lotes (batch).
-==Las operaciones continuas son factibles y prácticas cuando:==
+Las reacciones de sulfonación pueden llevarse a cabo en [[reactor|reactores]] por lotes o en reactores continuos. Las reacciones de sulfonación continua son factibles solo cuando los compuestos orgánicos poseen ciertas propiedades físicas y químicas, y son prácticas solo en algunos pocos procesos industriales. La mayoría de las reacciones de sulfonación comerciales se realizan en operaciones por lotes (batch).
-#             El compuesto orgánico (benceno o naftaleno) puede ser volatilizado.
+==Factibilidad de operaciones continuas==
-#             Las velocidades de reacción son altas (tal y como ocurre en la clorosulfonación de las parafinas y la sulfonación de los alcoholes), y
+#             El compuesto orgánico ([[benceno]] o naftaleno) puede ser volatilizado.
-#             La producción es de gran tamaño (como en la fabricación de detergentes, tales como alquil-aril-sulfonatos)
+#             Las velocidades de reacción son altas (tal y como ocurre en la clorosulfonación de las [[parafina|parafinas]] y la sulfonación de los alcoholes)
-Se forma agua de reacción durante la mayoría de las reacciones de sulfonación, y a menos que se ingenie un método para prevenir la dilución excesiva de la mezcla de reacción a causa a la formación de agua, la tasa de sulfonación se verá reducida.
+#             La producción es de gran tamaño (como en la fabricación de [[detergente|detergentes]], tales como alquil-aril-sulfonatos)
 Desde el punto de vista económico con respecto al consumo de ácido sulfúrico, resulta ventajoso remover o combinar químicamente esta agua de reacción. Por ejemplo, el empleo de presiones reducidas para remover el agua de reacción presenta algunas ventajas técnicas en las operaciones de sulfonación del fenol y del [[benceno]].
-El uso de la destilación a presión parcial estará justificado por la habilidad que tenga el compuesto diluente, o por la presencia de un exceso del reactivo químico volátil, de remover el agua a medida que esta se forma, por lo que se mantendrá así una alta concentración de ácido sulfúrico en la mezcla de reacción. De mantenerse esta concentración, la necesidad de utilizar cantidades extras (exceso) de ácido sulfúrico será eliminada, ya que el único objetivo de este exceso radica en mantener la concentración del ácido por encima del valor deseado. La remoción azeotrópica del agua de reacción durante la sulfonación del benceno puede ser llevada a cabo utilizando un exceso de benceno vaporizado.
+Se forma agua de reacción durante la mayoría de las reacciones de sulfonación, y a menos que se ingenie un método para prevenir la dilución excesiva de la mezcla de reacción a causa a la formación de agua, la tasa de sulfonación se verá reducida. Desde el punto de vista económico con respecto al consumo de ácido sulfúrico, resulta ventajoso remover o combinar químicamente esta agua de reacción. Por ejemplo, el empleo de presiones reducidas para remover el agua de reacción presenta algunas ventajas técnicas en las operaciones de sulfonación del fenol y del [[benceno]].
-Es un procedimiento práctico el uso de oleum (H <sub>2</sub>SO <sub>4</sub>.SO <sub>3</sub>) para mantener la concentración del trióxido de azufre contenido en la mezcla de sulfonación, en los niveles deseados. Preferiblemente, el oleum y los compuestos orgánicos deberán agregarse gradualmente, y a contracorriente, a un volumen grande de ácido, para receptar el agua lo más rápido posible a medida que esta se forma en la reacción. El trióxido de azufre deberá añadirse intermitentemente al reactor de sulfonación para mantener su concentración por encima del valor requerido con el fin de obtener el grado de sulfonación deseado.
-==Fuente==
+El uso de la [[destilación]] a [[presión]] parcial estará justificado por la habilidad que tenga el compuesto diluente, o por la presencia de un exceso del reactivo químico volátil, de remover el agua a medida que esta se forma, por lo que se mantendrá así una alta concentración de ácido sulfúrico en la mezcla de reacción. De mantenerse esta concentración, la necesidad de utilizar cantidades extras (exceso) de ácido sulfúrico será eliminada, ya que el único objetivo de este exceso radica en mantener la concentración del ácido por encima del valor deseado. La remoción azeotrópica del agua de reacción durante la sulfonación del benceno puede ser llevada a cabo utilizando un exceso de benceno vaporizado.
 Maloney, James O. (2008). Perry's Chemical Engineers' Handbook. Ed. McGraw-Hill
-Speight, James G.(2002). Chemical Process and Design Handbook. Ed. McGraw-Hill
+Es un procedimiento práctico el uso de oleum (H <sub>2</sub>SO <sub>4</sub>.SO <sub>3</sub>) para mantener la concentración del trióxido de [[azufre]] contenido en la mezcla de sulfonación, en los niveles deseados. Preferiblemente, el [[óleum]] y los compuestos orgánicos deberán agregarse gradualmente, y a contracorriente, a un volumen grande de ácido, para receptar el agua lo más rápido posible a medida que esta se forma en la reacción. El trióxido de azufre deberá añadirse intermitentemente al reactor de sulfonación para mantener su concentración por encima del valor requerido con el fin de obtener el grado de sulfonación deseado.
 [[Category:Química]]

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 '''Sulfonación'''.  La sulfonación es la introducción de un grupo [[ácido sulfónico]] (–SO <sub>3</sub>H) en un compuesto orgánico con el fin de producir, por ejemplo, un ácido sulfónico aromático a partir del hidrocarburo aromático correspondiente.
- ==Agente de sulfonación más utilizado==
+==Agente de sulfonación más utilizado==
 El agente de sulfonación más utilizado es el [[ácido sulfúrico]] concentrado, aunque también pueden emplearse ocasionalmente el [[trióxido de azufre]], ácido clorosulfónico, sulfatos metálicos, y ácido sulfámico. Sin embargo, a causa de la naturaleza y propiedades del ácido sulfúrico, es muy deseable utilizarlo para llevar a cabo la sustitución nucleofílica siempre que sea posible.
 Para cada sustancia que está siendo sulfonada, existe una concentración crítica del ácido por debajo de la cual la sulfonación cesa. La remoción del agua formada en esta reacción es por tanto esencial. El uso de un exceso muy grande de ácido, aunque resulta muy caro, puede mantener una concentración esencialmente constante a medida que la reacción progresa. No resulta fácil volatilizar el agua contenida en las soluciones concentradas de ácido sulfúrico, aunque en ocasiones la [[destilación azeotrópica]] puede ayudar a realizarlo.

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