Ácido jasmónico

Ácido jasmónico Concepto: hormona vegetal.

Ácido jasmónico. Hormona vegetal que está relacionada con señales químicas (jasmonatos) que inducen defensas en las plantas como respuesta al ataque de insectos.
Es un compuesto orgánico que se encuentra en varias plantas. La molécula es un miembro de la clase jasmonato de hormonas vegetales. Se biosintetiza a partir del ácido linolénico mediante la vía octadecanoide.

Datos generales

• Nombre según IUPAC: (1R,2R)-3-Oxo-2-(2Z)-2-pentenyl-cyclopentylethanoic acid
• Fórmula química: C₁₂H₁₈O₃
• Masa molar: 210,27 g.mol^-1
• Punto de ebullición: 160°C
• Soluble en Etanol
• Almacenamiento: 2-8°C
• Densidad: 1.1 g/cm³

Biosíntesis

Su biosíntesis comienza desde el ácido graso ácido linolénico, que es oxigenado por la Lipoxigenasa (13-LOX), formando un peróxido. Este peróxido luego se cicla en presencia de óxido de sintasa para formar un óxido de aleno. Este óxido de aleno se reorganiza a medida que se cataliza por la enzima aleno óxido ciclasa para formar ácido 12-oxophytodienoico, y se somete a una serie de β-oxidaciones para dar ácido 7-iso-jasmónico. En ausencia de enzima, este ácido iso-jasmónico se isomeriza en ácido jasmónico.

Función

La principal función del ácido jasmónico y sus diversos metabolitos es la regulación de las respuestas de las plantas a los estreses abióticos y bióticos, así como al crecimiento y desarrollo de las plantas. Los procesos regulados de crecimiento y desarrollo de las plantas incluyen inhibición del crecimiento, senescencia, enrollamiento del zarcillo, desarrollo floral y abscisión de la hoja. También es responsable de la formación de tubérculos en patatas y ñames. Tiene un papel importante en respuesta a heridas de plantas y resistencia sistémica adquirida. El gen Dgl es responsable de mantener los niveles de ácido jasmónico durante las condiciones habituales en Zea mays, así como la liberación preliminar de ácido jasmónico poco después de ser alimentado.
Cuando las plantas son atacadas por insectos, responden liberando ácido jasmónico, que activa la expresión de inhibidores de proteasa, entre muchos otros compuestos de defensa anti-herbívoro. Estos inhibidores de la proteasa previenen la actividad proteolítica de las proteasas digestivas de los insectos o "proteínas salivales", impidiéndoles así adquirir el nitrógeno necesario en la proteína para su propio crecimiento. El ácido jasmónico también activa la expresión de polifenol oxidasa que promueve la producción de quinolinas. Estos pueden interferir con la producción de enzimas del insecto y disminuir el contenido nutricional de la planta ingerida.

Generalidades

Sorprendentemente, en plantas, las respuestas al daño celular están reguladas por el ácido jasmónico. Los insectos que se alimentan de plantas generalmente reducen el rendimiento de los cultivos. Por su parte, las plantas no actúan como víctimas indefensas, sino que responden a la agresión produciendo compuestos tóxicos o proteínas que suelen detener o reducir el ataque de los insectos. Esta respuesta inmunológica comienza con el reconocimiento, por parte de la planta, de las secreciones bucales de los insectos y de los daños celulares que ellos producen y se transmiten dentro de la planta en una serie de procesos que le otorga cierta resistencia contra los insectos. El entendimiento detallado del funcionamiento del sistema inmunológico de las plantas frente al ataque de insectos abre nuevas perspectivas para la protección y el mejoramiento genético de los cultivos.

Reconocimiento de las plantas al ataque

Las plantas identifican el ataque de insectos a través de sus secreciones bucales, y los compuestos químicos en la saliva de los insectos aumentan la producción de compuestos tóxicos en las plantas atacadas.
Recientemente se ha estudiado que la saliva de los insectos o los fluidos secretados durante la puesta de huevos serían posibles transportadores de compuestos que activan el sistema inmunológico de las plantas atacadas. La saliva de larvas de Spodoptera exigua contiene un compuesto llamado volicitina que induce la producción de defensas en plantas de maíz.
Activación de las moléculas de caldmodulina por iones calcio (Ca2+). El Ca2+ es producido en los tejidos vegetales como respuesta a estreses bióticos. Estos iones provienen del apoplasto (especio extracelular) o de las vacuolas y se acumulan en el citoplasma de las células de hojas dañadas, activando moléculas de calmodulina (proteína acídica intracelular) y otras proteínas sensibles al Ca2+. La activación de la caldmodulina induce la activación de pasos metabólicos y transcripción de genes relacionados con las defensas de las plantas.
Los iones de calcio han sido identificados como posibles mensajeros celulares frente a la repuesta a estreses abióticos y bióticos, como la deshidratación y el daño por insectos. Estos iones se acumulan dentro de las células dañadas y activan moléculas de calmodulina y otras proteínas sensibles al calcio.

Los jasmonatos como reguladores de la respuesta al ataque

Tanto el daño mecánico como el producido por el ataque de insectos incrementan la acumulación de ácido jasmónico en las células en menos de treinta minutos. La síntesis de jasmonatos se produce en plantas a partir de un compuesto llamado ácido linolénico, que se desprende de la pared celular dañada mecánicamente o por el ataque de insectos. De esta forma, el ácido linolénico inicia la producción de ácido jasmónico a través de la denominada ruta de los octadecanoides. La ruta de biosíntesis de los jasmonatos es compleja, no solo por el número y tipo de procesos involucrados sino también porque ocurre en distintos lugares de la célula.
Una vez que el ácido jasmónico es sintetizado en el peroxisoma debe ser transportado al citoplasma, donde activa el sistema de degradación de proteínas, que funciona como activador de los genes de defensa. La estricta necesidad del ácido jasmónico para la síntesis de compuestos de defensa fue probada por medio de la utilización de plantas mutantes incapaces de producir este compuesto y que demostraron estar indefensas frente al ataque de insectos. Sin embargo, este compuesto debe unirse al aminoácido isoleucina para ser activado y poder actuar.
Los nuevos descubrimientos sobre el mecanismo de acción del ácido jasmónico sugieren que, en plantas sanas, niveles bajos del complejo formado por la unión del ácido jasmónico y la isoleucina permiten que se acumule un grupo de proteínas denominadas JAZ. Las proteínas JAZ reprimen la transcripción del ARN mensajero, responsable de la síntesis de compuestos de defensa o bien de proteínas involucradas en la síntesis de estos compuestos. Sin embargo, la disrupción de los tejidos vegetales por el ataque de insectos aumenta la producción del complejo ácido jasmónico-isoleucina que, a su vez, activa el sistema de degradación de proteínas, que se ocupa de destruir las proteínas que ya perdieron su función (por ejemplo, las JAZ). Debido a que la proteína JAZ es enviada a un proteosoma para ser destruida, el factor de transcripción es liberado y se desreprime la expresión de los genes de defensa.
Es importante destacar que el daño celular también induce la transcripción de los genes JAZ, con la consecuente acumulación de la proteína JAZ y el bloqueo de la expresión de los genes relacionados con la defensa. De esta manera, una vez que el ataque ha cesado, la rápida resíntesis de los represores JAZ asegura un control de la producción de compuestos de defensa, que son costosos para la planta.
Las respuestas a enfermedades están mayormente reguladas por la hormona ácido salicílico y, en general, se lo considera antagónico al ácido jasmónico. El caso más extremo es el ataque de la mosca blanca (Bemisia tabaci), que prácticamente no daña el tejido de las plantas, y produce respuestas similares a las enfermedades; en algunos casos, hasta inhibe la producción de ácido jasmónico.

Uso en el cultivo de tejidos

El ácido Jasmónico ha sido utilizado por una serie de trabajos para modular la producción de varios metabolitos secundarios en el cultivo de tejidos. Su uso mostró que aumentó el paclitaxel y la producción de taxanos relacionada en cultivos celulares de ''Taxus'' spp. Los informes de los efectos del desarrollo en el cultivo de tejidos son escasos, se a demostrado que el ácido jasmónico estimula el desarrollo de rizoides y brotes en cultivos foliares de ''Platycerium bifurcatum'' y puede promover la división de protoplastos de helechos. Tambien se ha demostrado que el jasmonato puede congelar células sincronizadas de tabaco (''Nicotiana tabacum'') BY-2 en las etapas G1 y G2 del ciclo celular.

Fuentes

• Andrussow, L. (1935). «The catalytic oxydation of ammonia-methane-mixtures to hydrogen cyanide». Angewandte Chemie 48: pp. 593–595.*Morales, A. 2014. Plegable: Ácido jasmónico. Relación planta-insecto Especies de Coccinelidae. Biblioteca INIVIT.
• Brian T Newbold (01-11-1999). *Claude Louis Berthollet: A Great Chemist in The french Tradition. Canadian Chemical News. Consultado el 31-03-2010.
• DUCHEFA BIOCHEMIE B.V. Catalogue 2010-2012. Plant Cell and Tissue Culture Phytopathology Biochemicals. pp. 133.
• Endter, F. (1958). «Die technische Synthese von Cyanwasserstoff aus Methan und Ammoniak ohne Zusatz von Sauerstoff». Chemie Ingenieur Technik 30 (5): pp. 281–376.
• Moshkov, I.E. Novikova, G.V. Hall M.A. and E.F. George (2008) Plant Growth Regulators III: Gibberellins, Ethylene, Abscisic Acid, their Analogues and Inhibitors; Miscellaneous Compounds. En: George E. F, Hall M.A and De Klerk G.J (Ed) Plant Propagation by Tissue Culture, 3rd Edition, pp. 227-282. ISBN 978-1-4020-5005-3||