Acroleína

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Acroleína
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Nombre (IUPAC) sistemático

Acroleína. La acroleína (2-propanal; CH2=CHCHO), es el aldehído insaturado más simple. La característica primaria de la acroleína es su elevada reactividad debido a la conjugación del grupo carbonilo con un grupo vinilo.

Características

  • Punto de congelación: – 87 ºC
  • Punto de ebullición: 52.7 ºC
  • Densidad: 0.8427

La acroleína es un compuesto altamente tóxico con propiedades lacrimógenas muy fuertes. A temperatura ambiente la acroleína es un líquido con una volatilidad e inflamabilidad algo similar a la de la acetona, pero, a diferencia de esta, su solubilidad en agua es limitada.

Almacenamiento

Comercialmente, la acroleína es siempre almacenada con la hidroquinona [C6H4 (OH) 2] y el ácido acético (CH3CO2H), que actúan como inhibidores.

Obtención

El primer proceso comercial realizado para obtener acroleína estuvo basado en la condensación en fase de vapor del acetaldehído (CH3CH=O) y formaldehído (HCH=O). El desarrollo de catalizadores trajo consigo la realización de procesos en fase de vapor para la producción de acroleína, en los cuales el propileno (CH3CH=CH2) es el material de partida.

Oxidación catalítica

La oxidación catalítica en fase de vapor del propileno se lleva a cabo generalmente en un reactor multitubular de lecho fijo a presiones cercanas a la atmosférica y temperaturas elevadas (350 °C); se utilizan sales fundidas para controlar la temperatura.

Se emplea aire como fuente de oxígeno común, y se añade vapor de agua para suprimir la formación de mezclas de gases inflamables. La operación puede ser de simple etapa o se puede utilizar también una corriente de reciclo.

Etapas de absorción

Los gases de salida del reactor son enfriados para condensar y separar la acroleína del propileno que quedó sin reaccionar, el oxígeno y otros compuestos de bajo punto de ebullición (predominantemente nitrógeno). Esto se lleva a cabo comúnmente en dos etapas de absorción, en donde:

  1. El ácido acrílico acuoso (CH2=CHCO2H) es condensado del efluente de reacción y es absorbido luego en una corriente acuosa
  2. La acroleína (CH2=CHCHO) es condensada y absorbida en agua para separarla del propileno (CH3CH=CH2), nitrógeno (N2), oxígeno (O2) y óxidos de carbono (CO y CO2).

Si se desea puede recobrarse el ácido acrílico de la corriente acuosa de producto. La aplicación de etapas de refinación por destilación consecutivas separa el agua (H2O) y el acetaldehído (CH3CHO) de la acroleína cruda. En otra columna de destilación, se recupera a acroleína refinada en forma de azeótropo junto con agua.

Reacciones laterales principales

Las reacciones laterales principales producen:

Usos

La acroleína se usa como plaguicida para controlar algas, plantas acuáticas, bacterias y moluscos. También se usa en la manufactura de otras sustancias químicas.

Fuentes

  • Maloney, James O. (2008): Perry's Chemical Engineers' Handbook (manual de Perry para ingenieros químicos). Canadá: McGraw-Hill, 2008.