Estireno
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Estireno. Compuesto orgánico de forma molecular C8H8, constituido por un anillo de benceno con un sustituyente etileno. Se conoce también como vinilbenceno, etenilbenceno, cinameno y feniletileno. Muy importante para la producción del poliestireno.
Sumario
Propiedades físicas
- Líquido incoloro de aroma dulce que se evapora fácilmente.
- Nombre sistemático etenilbenceno
- Fórmula molecular C8H8
- Densidad: 909,00 kg/m³
- Masa molar: 104,15 g/mol
- Número CAS 100-42-5
- Punto de fusión -30 °C
- Punto de ebullición a temperatura normal: 145ºC.
- Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua (1%), y soluble en algunos líquidos.
- Densidad: 0.909 g/cm³, en agua
- Viscosidad 0,762 cP a 20 °C
Estructura y propiedades químicas
El estireno presenta una estructura formada por una molécula de eteno (CH2=CH2) en la que uno de los hidrógenos ha sido reemplazado por un grupo fenilo (C6H5); se conserva el doble enlace carbono-carbono del eteno. Este doble enlace es un área rica en electrones que hace que la molécula sea especialmente reactiva.
El grupo fenilo se describe como aromático: posee un anillo simétrico hexagonal de átomos de carbono que contiene un tipo de enlace especial que le confiere una estabilidad inusual.
El estireno da lugar a la mayoría de las reacciones del eteno, en particular, las reacciones de adición en las que se rompe el doble enlace y los reactivos se unen a los átomos que lo formaban.
El estireno es apolar, y por tanto se disuelve en algunos líquidos orgánicos, pero no se disuelve muy fácilmente en agua.
Obtención del estireno
El estireno es manufacturado por la industria química, se obtiene a partir de etileno y benceno mediante el siguiente proceso:
La polimerización ocurre lentamente a temperatura ambiente. Su velocidad de polimerización aumenta al aumentar la temperatura. El poliestireno es el producto resultante de la polimerización del estireno.
Se producen millones de toneladas al año para fabricar productos tales como caucho, plásticos, material aislante, cañerías, partes de automóviles, envases de alimentos y revestimiento de alfombras.
La mayoría de estos productos contienen estireno en forma de una cadena larga (poliestireno) como también estireno sin formar cadenas.
Bajos niveles de estireno se obtienen naturalmente en una variedad de alimentos tales como frutas, hortalizas, nueces, bebidas y carnes.
Producción del estireno a partir del etilbenceno
El etilbenceno sufre una reacción de deshidrogenación catalítica a estireno en presencia de vapor. Este proceso se mediante la reacción siguiente:
Se obtiene a partir del benceno (C6H6). Industrialmente, la aplicación más importante del estireno es como producto de partida del poliestireno, que es el resultado de su polimerización. La manufactura del Estireno se realiza principalmente por el método de la deshidrogenación del etilbenceno. Este proceso es simple en concepto:
C6H5CH2CH3 = C6H5CHCH2 + H2
La deshidrogenación del etilbenceno a estireno toma lugar con un catalizador de óxido de hierro y otro de óxido de potasio, en un reactor de lecho fijo a una temperatura entre 550 – 680 °C en presencia de vapor y a baja presión ( 0.41 Ata), dado que bajas presiones favorecen el avance de la reacción. Los principales subproductos que se obtienen en el reactor de deshidrogenación son tolueno y benceno.
La figura muestra una típica unidad de deshidrogenación.
El etilbenceno y el reciclado de etilbenceno son combinados con vapor y precalentado por intercambio de calor con el producto a la salida del reactor. Antes de entrar el reactor se mezcla con más vapor que sale de un sobrecalentador que eleva la temperatura del vapor a 800°C. Esta mezcla es alimentada a los reactores donde se produce la reacción. El efluente del reactor pasa por un intercambiador de calor donde es refrigerado.
El condensado es separado en gas de venteo (mayormente hidrógeno), agua de proceso y fase orgánica. El gas de venteo es removido por un compresor para se usado como combustible o para recuperación de hidrógeno. El agua de proceso es separada de materiales orgánicos y reutilizada. La fase orgánica es bombeada con inhibidores de polimerización a un tren de destilación.
A: Sobrecalentador
B: Reactor
C: Intercambiador
D: Condensador
E: Tambor
En el tren de destilación los subproductos benceno y tolueno son recuperados en la parte superior de la columna benceno-tolueno. Las colas de la columna benceno tolueno son destiladas en una columna de reciclado del etilbenceno donde se efectúa la separación del etilbenceno del estireno.
El etilbenceno que contiene por encima de un 3% de estireno es conducido a la sección de deshidrogenación donde es reciclado. Las colas que contienen estireno, subproductos más pesados que el estireno, polímeros, inhibidor y por encima de 1000 ppm de etilbenceno son bombeados a la columna de acabado de estireno.
El producto que sale de la parte superior de la columna de destilación es estireno puro. Las colas son procesadas en un sistema de recuperación de residuos (destilación flash o una columna pequeña de destilación) para separarlo de los productos pesados, polímeros e inhibidor. El residuo es usado como combustible.
Aplicaciones
El estireno es un monómero que se utiliza en la fabricación de una amplia gama de polímeros (como el poliestireno) y elastómeros copolímeros, como el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerización del estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo.
La gran mayoría de la producción es vía etilbenceno, es decir, empleando como materias primas el benceno y el etileno.
Es usado en la producción de plásticos transparentes.
El etilbenceno es un producto intermedio en síntesis orgánicas, especialmente en la producción de estireno y caucho sintético. Se utiliza como disolvente o diluyente, como componente de los combustibles para automóviles y aviones y en la fabricación de acetato de celulosa.
El estireno tiene buena resistencia mecánica y al impacto. Se emplean en automóviles (parachoques, tableros,…) en electrodomésticos, etc.
Fuentes
- Artículo Química Orgánica Industrial. Disponible en: "https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php". Consultado: 06 de marzo de 2020.
- Artículo Estireno. Disponible en: "http://www.http://wikipedia.org/wiki". Consultado: 06 de marzo de 2020.
- Artículo Estireno. Disponible en: "http://www.buenastareas.com/ensayos/Estireno/3417625.html/ Estireno - Trabajos finales - 790 Palabras". Consultado: 06 de marzo de 2020.
