Glucósidos
| ||||||
Glucósido. Es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza química, mediante un enlace O-glucosídico o un enlace S-glucosídico; a estos últimos se los conoce como tioglucósidos. Muchos autores requieren además que el glúcido esté enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula califique como glucósido. El glúcido del glucósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al glúcido, aglicona o genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo monosacárido o varios unidos entre sí oligosacárido.
Tipos
Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología.
- Glucósidos antraquinónicos. Contienen una aglicona derivada de la antraquinona. Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.
- Glucósidos fenólicos simples.La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina, encontrada en la gayuba común. Tiene un efecto antiséptico urinario.
- Glucósidos alcohólicos. Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas del género Salix. La salicina al ser ingerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada directamente con la aspirina y tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y anticoagulante (para casos de infartos).
- Glucósidos flavonicos. Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de glucósidos. Algunos ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos glucósidos tienen un efecto antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.
- Glucósidos cardíacos.Estos glucósidos de naturaleza esteroidal poseen actividad cardiotónica, por lo cual algunos de ellos constituyen fármacos de selección para el tratamiento de la insuficiencia cardíaca. Se dividen en bufadienólidos y cardenólidos. En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos glucósidos cardíacos se encuentran en plantas de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se utilizan en el tratamiento de las enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco.
- Glucósidos cumarínicos.Aquí el aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se utiliza para dilatar las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del calcio.
- Glucósidos cianogénicos.En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede generar el venenoso ácido cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido particular de las almendras. Los glucósidos cianogénicos se pueden encontrar en las semillas de los frutos (y en las hojas marchitas) de la familia Rosaceae (cerezas, manzanas, Ciruelas, almendras, duraznos, albaricoques, etc.). La mandioca, una planta de valor alimenticio en África y Sudamérica, contiene glucósidos cianogénicos, por lo que, la planta tiene que ser lavada y molida con agua a altas velocidades para que se pueda consumir.
Utilidades
Los glucósidos son compuestos que por descomposición hidrolítica dan glucosa y otra u otras sustancias, especialmente ciertos productos del metabolismo vegetal, como los glucósidos de la digital. Son venenos activos que pueden utilizarse en medicina en pequeñas dosis con una prudente administración. Tienen efectos favorables en la absorción y solubilidad del glucósido y también son utilizados con carácter terapéutico.
Medicinalmente, estas sustancias poseen propiedades antiespasmódicas (como la biznaga), antibióticas (como la bardana), tónicovenosas (como el meliloto y el castaño de Indias), y anticoagulantes (como el dicumarol o vitamina K, derivado de la cumarina). Una sustancia cumarínica muy importante es la esculina, utilizada en tratamientos del sistema venoso; también forma parte de preparados en usos externos de la piel, tales como varices y hemorroides.
Los cardioglucósidos son unas sustancias espectaculares en cuanto a su eficacia en variadas afecciones cardíacas, en muchos casos son incluso insustituibles. Poseen acción tónica y fortalecedora del corazón, es decir, aumentan su fuerza contráctil y regulan su ritmo. Deben administrarse siempre bajo estricto control médico, ya que es necesario dosificarlos adecuadamente.
La planta más famosa y eficaz que contiene cardioglucósidos es la digital, también se distinguen las siguientes: adonis vernal, cebolla, convalaria, cacto y asclepias.
En fitoterapia, los glucósidos sulfurados son muy activos e importantes por sus aplicaciones. Presentan propiedades antibióticas (ejemplo del ajo y la capuchina), coleréticas y colagogas (para las afecciones del hígado, como el rábano rusticano), balsámicas (como la cebolla), rubefacientes (como la mostaza), y antirreumáticas (como el ajo y la mostaza).
Se han utilizado mucho como agentes limpiadores y como espumantes, especialmente en líquidos de extinción de incendios. La hidrólisis de las saponinas mediante óxidos o enzimas, elabora un azúcar (generalmente una glucosa) y una sapogenina; algunos de estos azúcares son utilizados como materias primas para sintetizar hormonas esteroides. Algunas plantas con alto contenido glucósidos saponínicos son: hoja de acacia, hoja de abedul, castaño de indias, ginseng, flor de gordolobo, regalíz, hiedra, primavera, raíz de saponaria o jabonera, violeta y zarzaparrilla.
Además son ampliamente utilizados en la industria cosmética, perfumería, tintas, etc.
