Oxalatos
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Los oxalatos son sales o ésteres del ácido oxálico. Las sales tienen en común el anión C2O42-, también escrito como (COO)22-, los ésteres tienen en común el esquema estructural R-O2CCO2-R'. La estructura del anión oxalato.
Sumario
Obtención
El oxalato se produce en nuestro propio cuerpo como producto de desecho del metabolismo de la vitamina C, así como de la fructosa y los aminoácidos serina y glicina. El organismo no necesita el oxalato para nada, y lo lo elimina a través de la orina o las heces. Esto quiere decir que incluso si no comemos nada que contenga oxalatos, seguirá estando presente en la orina como resultado del funcionamiento natural de nuestro metabolismo.
Los oxalatos se forman por neutralización del ácido oxálico con la base correspondiente o por intercambio del catión. Así se puede obtener el oxalato potásico a partir del ácido oxálico y del hidróxido potásico:
HO2CCO2H + 2 KOH -> KO2CCO2K + 2 H2O
Los ésteres del ácido oxálico pueden obtenerse con las reacciones clásicas de esterificación a partir del ácido o del cloruro de oxalíl.
Aplicaciones
Quizá no hayas oído hablar de los oxalatos. Sabiendo que el ácido oxálico que los forma se encuentra en muchas plantas, como las verduras de hoja verde, las hortalizas, las frutas, el cacao, los frutos secos y las semillas, pensarás que son compuestos beneficiosos, porque el problema en la actualidad es que la gente no come suficiente cantidad de esos alimentos vegetales. El oxalato potásico se encuentra en las formulaciones de algunos quitamanchas. Actúa complejando el hierro que puede estar presente.
El oxalato de hierro(III) (K3[Fe(O2CCO2])3 es una sustancia fotosensible. Expuesto a la luz, el hierro se reduce a hierro(II) y una parte del oxalato se oxida a dióxido de carbono (CO2). Los iones de hierro(II) reaccionan para formar hexacianoferrato (II) de potasio K4[Fe(CN)6] para dar un precipitado de azul de Prusia. Esta reacción fue utilizada en el pasado para hacer fotocopias. Actualmente ha sido sustituida por la xerotipia.
En la química analítica clásica se utiliza la reacción del oxalato con los iones de calcio para la determinación de estos. Las piedras en el riñón aparecen cuando estos oxalatos, especialmente de calcio, empiezan a formar cristales, agregándose hasta formar las conocidas “piedras”. El bajo volumen de orina (por no beber suficiente agua) tiene un papel importante en esta cristalización.
A las personas que sufren de piedras en el riñón se les recomienda una dieta baja en oxalatos, pero no en todos los casos. El motivo es que la mitad del oxalato que se encuentra en la orina es producido por el cuerpo, y no procede de la comida. Por eso no se puede decir que comer espinacas vaya necesariamente a causar piedras en el riñón.
Las espinacas y otros alimentos ricos en oxalatos se consideran sanos y solo se restringen en casos en que se detectan niveles altos de oxalatos en la orina. He aquí una lista de los alimentos que contienen más oxalatos:
• Espinacas.
• Soja y derivados.
• Almendras y cacahuetes.
• Patatas y boniatos.
• Remolacha.
• Judías.
• Frambuesas.
• Dátiles.
El oxalato como antinutriente
El que el oxalato tenga tanta afinidad para unirse al calcio no solo es un problema en el caso de las piedras en el riñón. Cuando comemos alimentos ricos en oxalato, puede combinarse en nuestro intestino con el calcio y a otros minerales como el magnesio o el zinc, e impedir que el cuerpo los absorba, provocando deficiencias.
Esto convierte al oxalato en un antinutriente, es decir, una sustancia que nos impide absorber nutrientes. Por ejemplo, las espinacas tienen un alto contenido en calcio, pero también en oxalato, lo que impide que el cuerpo absorba gran parte del calcio de las espinacas. Comer otras frutas y verduras altas en fibra al mismo tiempo que estas fuentes de oxalato agrava la situación y hay aún menos absorción de calcio, magnesio y zinc.
Sin embargo, en los ensayos se ha visto que, aunque el calcio de las espinacas no se absorbe bien por el oxalato, al tomar espinacas junto con leche, el calcio de la leche, que tiene otra forma molecular, se seguía absorbiendo con normalidad.
Cómo evitar riesgos
• Comer alimentos altos en calcio y bajos en oxalato, como el queso, el yogur, el pescado con espinas (anchoas o sardinas), el bok choy, la coliflor y el brócoli.
• Hervir, blanquear y cocinar al vapor las espinacas y otras verduras elimina una gran parte de los oxalatos, especialmente si se tira el agua de cocción.
• Cocinar o macerar en leche reduce en gran medida el contenido en oxalato, así como macerar en vinagre o zumo de limón.
• La fermentación y la germinación pueden ayudar a reducir el contenido de oxalato de la soja, por ejemplo o la remolacha.
hiperoxaluria
Se produce cuando hay una cantidad excesiva de oxalato en la orina. El oxalato es una sustancia química natural que produce el organismo. También se encuentra en algunos alimentos. Sin embargo, demasiado oxalato en la orina puede causar problemas graves.
• La hiperoxaluria puede estar causada por un cambio en un gen, una enfermedad intestinal o comer demasiados alimentos ricos en oxalato. La buena salud de los riñones a largo plazo depende de la detección precoz de la hiperoxaluria y de su rápido tratamiento.
• La oxalosis se produce cuando los riñones dejan de funcionar bien en personas que padecen hiperoxaluria primaria y otros trastornos relacionados con el intestino. La concentración de oxalato en la sangre es demasiado alta. Esto puede llevar a acumulaciones de oxalato en vasos sanguíneos, huesos y órganos.
Síntomas
Con frecuencia, el primer signo de hiperoxaluria es un cálculo renal. Algunos de los síntomas de cálculos renales son:
• Dolor agudo en la espalda, el costado, la zona baja del abdomen o la ingle.
• Orina de color rosa, rojo o marrón debido a la sangre.
• Necesidad de orinar (miccionar) con frecuencia.
• Dolor al orinar.
• No poder orinar u orinar poco.
• Escalofríos, fiebre, malestar estomacal o vómitos.
Cuándo debes consultar con un médico
No es habitual que los niños tengan cálculos renales. Es probable que los cálculos renales que se forman en niños y adolescentes se deban a un problema médico como, por ejemplo, la hiperoxaluria.
Todos los jóvenes con cálculos renales deben someterse a un examen físico, en el que se debe incluir una prueba que mida el oxalato en la orina. Los adultos con cálculos renales también deben ser evaluados para detectar el oxalato en la orina.
Causas
La hiperoxaluria se produce cuando se acumula una cantidad excesiva de una sustancia química llamada oxalato en la orina. Existen diferentes tipos de hiperoxaluria:
• Hiperoxaluria primaria. Se trata de una enfermedad rara hereditaria, lo que significa que se transmite de padres a hijos. Está causada por la alteración de un gen. En la hiperoxaluria primaria, el hígado no produce suficiente cantidad de cierta proteína que impide que se produzca demasiado oxalato, o la proteína no funciona como debería. El organismo elimina el exceso de oxalato a través de los riñones, en la orina. El oxalato sobrante puede combinarse con el calcio y formar cálculos renales y cristales. Estos pueden dañar los riñones y hacer que dejen de funcionar.
En la hiperoxaluria primaria, los cálculos renales se forman de manera temprana. Suelen causar síntomas desde la infancia hasta los 20 años. Los riñones de muchas de las personas con hiperoxaluria primaria dejan de funcionar en los primeros años o la mitad de la edad adulta. Pero la insuficiencia renal que provoca esta enfermedad puede aparecer incluso en bebés. Otras personas con hiperoxaluria primaria pueden no presentar nunca insuficiencia renal.
• Hiperoxaluria entérica. Ciertos problemas intestinales hacen que el organismo absorba más oxalato de los alimentos. Esto puede aumentar la cantidad de oxalato en la orina. La enfermedad de Crohn es un problema intestinal que puede derivar en hiperoxaluria entérica. Otro de ellos es el síndrome del intestino corto, que puede producirse al extirpar partes del intestino delgado durante una intervención quirúrgica.
Otros problemas de salud dificultan que el intestino delgado absorba las grasas de los alimentos. Cuando esto sucede, puede quedar más oxalato disponible para que lo absorba el intestino. Normalmente, el oxalato se combina con el calcio en el intestino y se elimina del organismo a través de las heces. Pero cuando hay un aumento de grasa en el intestino, el calcio se une a la grasa en su lugar. Esto provoca que el oxalato se libere en el intestino y se absorba en el torrente sanguíneo. Después, es filtrado por los riñones. La cirugía de baipás gástrico en Y de Roux también puede derivar en problemas de absorción de grasa en el intestino, lo que aumenta el riesgo de hiperoxaluria.
• Hiperoxaluria relacionada con el consumo de alimentos ricos en oxalato. Comer grandes cantidades de alimentos ricos en oxalato puede aumentar el riesgo de hiperoxaluria o cálculos renales. Entre estos alimentos se encuentran los frutos secos, el chocolate, el té para infusión, las espinacas, las patatas, la remolacha y el ruibarbo. Es importante abstenerse de consumir alimentos ricos en oxalato si sufres hiperoxaluria entérica o relacionada con la alimentación. También es posible que el médico te indique que limites este tipo de alimentos si sufres hiperoxaluria primaria.
Complicaciones
Si no se recibe tratamiento, la hiperoxaluria primaria puede causar daños en los riñones. Con el tiempo, los riñones pueden dejar de funcionar. Esto se llama insuficiencia renal. Para algunas personas, este es el primer signo de la enfermedad.
Algunos de los síntomas de la insuficiencia renal son:
• Orinar menos de lo habitual o nada en absoluto.
• Sentirse mal y cansado.
• No tener hambre.
• Malestar estomacal y vómitos
• Piel pálida, blanquecina o con otros cambios de color relacionados con un bajo número de glóbulos rojos, lo que se conoce como anemia.
• Hinchazón de manos y de pies.
La oxalosis se produce si tienes hiperoxaluria primaria o entérica y tus riñones dejan de funcionar correctamente. El cuerpo ya no puede deshacerse del oxalato sobrante, por lo que empieza a acumularse. Primero se acumula en la sangre y después en los ojos, los huesos, la piel, los músculos, los vasos sanguíneos, el corazón y otros órganos.
En sus últimas fases, la oxalosis puede causar muchos problemas de salud más allá de los riñones. Entre estos se incluyen los siguientes:
• Enfermedad ósea.
• Anemia.
• Úlceras en la piel.
• Problemas cardíacos y de la vista.
• En los niños, graves problemas de desarrollo y crecimiento.
Fuentes
• Bogdanov, S., J. Charrière, A. Imdorf, V. Kilchenmann, and P. Fluri. 2002. Determination of residues in honey after treatments with formic and oxalic acid under field conditions. Apidologie 33:399-409.
• Carrasco-Letelier, L., Mendoza, Y., and Ramallo, G. 2012. Acute contact toxicity test of oxalic acid on honeybees in the southwestern zone of Uruguay. Chilean Journal of Agricultural Research 72, 285-289.
• Gregorc, A., and I. Planinc. 2001. Acaricidal effect of oxalic acid in honeybee (Apis mellifera) colonies. Apidologie 32:333-340.
• Gregorc, A., and I. Planinc. 2002. The control of Varroa destructor using oxalic acid. The Veterinary Journal 163:306-310.
• Marcangeli, J.A., and M.C. García. 2004. Effect of Apis mellifera (Apidae) honeybee brood amount on Oxavar® acaricide efficacy against the mite Varroa destructor (Varroidae). Revista de la Sociedad de Entomología Argentina 63:35-38.
• Marcangeli, J.A., M.C. García, G. Cano, L. Distefano, M.L. Martín, A. Quiroga, F. Raschia, and C. Vega. 2003. Eficacia del Oxavar® para el control del ácaro Varroa destructor (Varroidae) en colmenas de Apis mellifera (Apidae). Revista de la Sociedad de Entomología Argentina 62:75-79.
• Marinelli, E., G. Formato, G. Vari, and F.M. De Pace. 2006. Varroa control using cellulose strips soaked in oxalic acid water solution. Apiacta 41:54-59.
