Ácido p-toluenosulfónico

Ácido p-toluenosulfónico Concepto: Acido orgánico fuerte y soluble, no oxidante, de fórmula química CH3C6H4SO3H

Ácido p-toluenosulfónico ó ácido tosilico (TsOH). Es un compuesto orgánico no oxidante fuerte de fórmula CH₃C₆H₄SO₃H, sólido blanco, soluble en agua, alcoholes, y otros disolventes polares.

Propiedades físicas

El TsOH es un ácido orgánico fuerte, aproximadamente mil veces más fuerte que el ácido benzoico. Es uno de los pocos ácidos fuertes que es sólido. También, a diferencia de algunos ácidos minerales fuertes (especialmente ácido nítrico, ácido sulfúrico y ácido perclórico), el TsOH a diferencia de algunos ácidos minerales fuertes (especialmente ácido nítrico, ácido sulfúrico y ácido perclórico), es un ácido no oxidante. • Punto de fusión: 106 ~ 107 ℃. • Punto de ebullición: 116 ° C • Densidad: 1,07 • Índice de refracción: 1.3825-1.3845 • Punto de inflamabilidad: 41 ° C • Temperatura de almacenamiento. Área inflamable • Forma: Solución • Color: Claro incoloro a amarillo claro • Solubilidad del agua: soluble • Punto de inflamabilidad: 184°C . • Masa molecular: 172.2 g/mol.

Obtención

De forma natural este ácido se obtiene por deshidratación y carbonización de tejidos de algodón, insoluble en benceno y tolueno, generando así p-cresol. En la industria la elaboración del ácido metilo p-cresol se obtiene mediante el uso de ácido sulfúrico concentrado en la sulfonación de tolueno a través del ácido p-toluensulfónico. Este ácido preparado a menudo incluye ácido benceno sulfónico e impurezas del ácido sulfúrico, se puede purificar en la re-cristalización de ácido clorhídrico concentrado, ácido azeotrópico seco.

El TsOH se prepara a escala industrial mediante la sulfonación de tolueno (se hace reaccionar el tolueno con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de H2SO4 y SO3, y se forma el ácido sulfónico TsOH). El electrófilo que reacciona puede ser HSO₃+ o SO₃. C₇H₈O₃S:

CH₃C₆H₅ + H₂SO₄H (SO₃) → p-CH₃C₆H₄SO₃H (TsOH) + H₂O

Las impurezas comunes incluyen el ácido bencenosulfónico y el ácido sulfúrico, pero éstas no pueden eliminarse. Se hidrata con facilidad.

Aplicaciones

El ácido P-toluenosulfónico es ampliamente utilizado como agente catalítico en la sintetización de productos farmacéuticos, pesticidas, estabilizadores de polimerización. Y también es el ácido catalizador que comúnmente es usado en la síntesis orgánica. Se neutraliza con hidróxido de sodio y luego se obtiene p-toluenosulfonato de sodio y, reaccionando con pentacloruro de fósforo, se obtiene p-toluenosulfonilcloruro.

Este último se utiliza en la reacción de sustitución nucleofílica, también se utiliza como grupo protector del alcohol hidroxilo, igualmente cataliza la protección del dihidrofurano en el alcohol, la esterificación del ácido carboxílico y la reacción de transesterificación, que hace que el aldehído genere acetal.

Ésteres tosilato

Los tosilatos son usados como agentes alquilantes debido a que el grupo tosilo es un grupo aceptor de electrones, lo que lo convierte en un buen grupo saliente. El grupo tosilo es también un grupo protector para alcoholes y aminas, por combinación del alcohol o amina con cloruro de 4-toluenosulfonilo, en un disolvente aprótico, a menudo, piridina.

Estos ésteres toluenosulfonato pueden someterse a un ataque nucleófilo (por reacción de sustitución nucleófila) o una eliminación. La reducción de ésteres tosilato da el hidrocarburo; así, tosilación seguida de reducción permite la desoxigenación de alcoholes.

El ácido toluenosulfónico se usa en síntesis orgánica como un catalizador ácido "orgánico soluble". Ejemplos de distintos usos:

• Acetalización de un aldehído.

• Esterificación de ácidos carboxílicos.

• Transesterificación de un éster. Otros usos:

• El ácido p-toluenosulfónico se puede convertir en anhídrido p-toluenosulfónico por calentamiento con pentóxido de fósforo.

• Cuando se calienta TsOH con ácido y agua, se lleva a cabo una reacción de hidrólisis y se forma tolueno:

CH₃C₆H₄SO₃H + H₂O → C₆H₅CH₃ + H₂SO₄

Esta reacción es general para los ácidos sulfónicos derivados de grupo arilo, pero la velocidad a la que se produce depende de la estructura del ácido, la temperatura y la naturaleza del catalizador ácido. Por ejemplo el p-TsOH no se ve afectado por el ácido clorhídrico concentrado frío, pero se hidroliza cuando se calienta a 186 °C en ácido fosfórico concentrado.

En la industria

• Productos químicos agrícolas

• Catalizador en la fabricación de espuma aislante.

• Agentes de acabado

• Limpiadores industriales, metalurgia

• Fabricación de tintes textiles, catalizadores de polímeros y recubrimientos.

• Agentes oxidantes / reductores

• Aditivos para pinturas y aditivos para revestimientos no descritos en otras categorías

• Agentes activos de superficie.

En la medicina

• Se utilizan para la creación de medicamentos como la doxiciclina

• Ampliamente utilizado en el catalizador de medicina sintética

En la vida cotidiana

• Adhesivos y selladores.

• Productos agrícolas (sin pesticidas)

• Materiales de construcción no cubiertos en otra parte

• Productos de limpieza y decoración.

• Productos textiles y de cuero no comprendidos en otra parte

• Pinturas y recubrimientos

Efectos para la Salud

El ácido p-toluenosulfónico siempre contiene algo de ácido sulfúrico y por lo tanto tiene riesgo de corrosividad para la piel, las membranas mucosas y los ojos. La inhalación del mismo presenta riesgo de edema pulmonar.

Medidas a tomar en caso de incendio

En caso de incendio se liberan gases tóxicos e irritantes, evitar las llamas, para apagar las llamas se puede utilizar polvo, espuma resistente al alcohol, rociado con agua, dióxido de carbono. Si se produce un incendio, mantenga los tambores y otras instalaciones frías rociándolas con agua.

Fuentes

• Tomado de Química Orgánica: estructura y reactividad by Seyhan Ege. Consultado el 28 de noviembre de 2019
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