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Ácido salicílico

Ácido salicílico
Información  sobre la plantilla
Nombre (IUPAC) sistemático
biciclo(4.4.0)deca-1,3,5,7,9-Hexeno
General
Otros nombreso-hidroxibenxoico
Fórmula semidesarrolladaC6-H4OHCOOH
Fórmula molecularC7H6O3
Identificadores
Número CAS69-72-7[1]
ChEBI16914
ChemSpider331
DrugBankDB00936
PubChem338
UNIIO414PZ4LPZ
Propiedades físicas
Estado de agregaciónSólido
AparienciaCristales incoloros en forma de aguja y inodoros
Densidad1443 kg/m3; 1.443 g/cm3
Masa molar138,12 g/mol
Punto de fusión158,6 °C (432 K)
Punto de ebullición200 °C (473 K)
Propiedades químicas
Acidez2,97 pKa
Solubilidad en agua1,24
Propiedades farmacológicas
MetabolismoEn dosis bajas, aproximadamente el 80% de ácido salicílico se metaboliza en el hígado.
ExcreciónAproximadamente el 5,50% y el 11,08% de la dosis se excretó en la orina después de 24 y 48 horas, respectivamente.
FamiliaÀcido carboxílico
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad430 K (157 °C)
NFPA 704

NFPA 704.png

1
2
0
 
Temperatura de autoignición813 K (540 °C)
Riesgos
Riesgo de incendio y explosión en contacto con bases, sustancias combustibles, oxidantes, agentes reductores o agua
IngestiónCorrosivo. Dolor abdominal. Sensación de quemazón. Shock o colapso.
InhalaciónCorrosivo. Sensación de quemazón. Dolor de garganta.Tos. Dificultad respiratoria. Jadeo.
PielCorrosivo. Enrojecimiento. Dolor. Ampollas. Quemaduras cutáneas graves.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Obtención

El ácido salicílico se biosintetiza a partir del aminoácido fenilalanina. El salicilato de sodio se prepara comercialmente mediante el tratamiento de fenolato de sodio (la sal de sodio de fenol) con dióxido de carbono a alta presión (100 atm) y a alta temperatura (390 K): un método conocido como la reacción de Kolbe-Schmitt. La acidificación del producto con ácido sulfúrico da ácido salicílico. También se puede preparar mediante la hidrólisis de la aspirina (ácido acetilsalicílico) o salicilato de metilo (aceite de gaulteria) con un ácido o base fuerte.

Usos

Medicinales

El ácido salicílico es conocido por su capacidad para aliviar dolores y molestias y reducir la fiebre. Estas propiedades medicinales, especialmente el alivio fiebre , han sido conocidos desde la antigüedad, y se utiliza como un medicamento anti-inflamatorio. En la medicina moderna, el ácido salicílico y sus derivados se utilizan como componentes de algunos rubefacientes productos. Por ejemplo, salicilato de metilo se utiliza como un linimento para calmar el dolor articular y muscular, y salicilato de colina se utiliza por vía tópica para aliviar el dolor de úlceras en la boca. Al igual que con otros hidroxiácidos, ácido salicílico es un ingrediente clave en muchos productos de cuidado de la piel para el tratamiento de la dermatitis seborreica, acné , psoriasis, callos, callos, queratosis pilar, acantosis nigricans, ictiosis, y verrugas. El tratamiento estándar para callos es un 6% aspirina suspensión en gelatina de petróleo, aplicado sobre el callo durante una hora y luego se retira con el lavado. El ácido salicílico funciona como un queratolítico, comedolítico, y bacteriostático agente, haciendo que las células de la epidermis para arrojar más fácilmente, la apertura de los poros obstruidos y la neutralización de las bacterias dentro de, la prevención de la obstrucción de los poros de nuevo mediante la constricción de diámetro de poro, y dejando espacio para el nuevo crecimiento celular . Debido a su efecto sobre las células de la piel, el ácido salicílico se utiliza en varios champús para tratar la caspa . El uso de soluciones concentradas de ácido salicílico puede causar hiperpigmentación en la piel unpretreated para aquellos con los tipos de piel más oscuros (Fitzpatrick fototipos IV, V, VI), así como con la falta de uso de un protector solar de amplio espectro. El subsalicilato de bismuto , una sal de bismuto y ácido salicílico, es el ingrediente activo en el SIDA de alivio de estómago tales como Pepto-Bismol , es el ingrediente principal de Kaopectate , y " tiene una acción anti-inflamatoria (debido al ácido salicílico) y también actúa como una antibiótico antiácido y suave". Un artículo de 2004 en el New Scientist discutir la polémica idea de tratar a los salicilatos como micronutrientes , "similar a las vitaminas y antioxidantes ", sugirió que" quizás en el futuro incluso podríamos llamar salicilato de 'vitamina S'".

Otros usos

Aunque es tóxico en grandes cantidades, el ácido salicílico se utiliza como conservante de alimentos, bactericida, y antiséptico. El salicilato de sodio también es un útil de fósforo ultravioleta en el vacío, con eficiencia cuántica casi plana para longitudes de onda entre 10 a 100 nm. Es fluorosente en el azul a 420 nm. Se prepara fácilmente sobre una superficie limpia por pulverización de una solución saturada de la sal en metanol seguido por evaporación.

Precauciones y primeros auxilios

Cuando se usa se debe hacer en una sala bien ventilada y con protección respiratoria. Se deben usar guantes y trajes de protección. Para evitar el contacto con los ojos también es muy tecomendable usar pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria. No se debe comer, beber, ni fumar durante el trabajo. En caso de inhalación es recomendable aire limpio, reposo, posición de semiincorporado, pespiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica. En caso de contacto con la piel quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. En caso de contacto con los ojos enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y después proporcionar asistencia médica. En caso de ingestión enjuagar la bocam NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica.

Fuentes

  1. Número CAS