Dinitrofenol
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El dinitrofenol comercialmente más importante es el 2,4-dinitrofenol, que es un sólido amarillo. Se usa para hacer tintes, conservantes de madera y explosivos, y como revelador fotográfico.
En la década de los treinta, el 2,4-dinitrofenol se usaba en pastillas para adelgazar, pero este uso se prohibió en 1938 debido a sus riesgos para la salud. Sin embargo, en años recientes, sitios web no regulados lo han comercializado ilegalmente para perder peso y para fisicoculturismo.
Sumario
Obtención
El DNP se produce por hidrólisis de 2,4-dinitroclorobenceno,3 mezclando a éste con NaOH a temperatura elevada. La reacción es mol a mol y el exceso de NaOH se elimina extrayendo el producto de la reacción con éter y más tarde evaporando el éter.
Problemas de Metabolismo
El dinitrofenol (DNP) es un agente desacoplante, porque tiene la capacidad de aislar el flujo de los electrones y el bombeo de H+ de la síntesis de ATP. Esto significa que la energía de la transferencia de electrones no se puede usar para la síntesis de ATP. Hace 50 años, se suministraba DNP como un fármaco para ayudar a los pacientes a perder peso.
Dinitrofenol y metabolismo
En la fosforilación oxidativa, el flujo de electrones desde el NADH y el FADH2 hasta el oxígeno conduce al bombeo de H+ desde la matriz hacia el espacio intermembranoso.
El dinitrofenol disipa el gradiente de H+, reduciendo la producción de ATP. Bajo estas codiciones, los alimentos que se comen no se usan para producir ATP, lo que hace perder peso. Sin embargo, un exceso de inhibidor puede rebajar demasiado el nivel de ATP hasta un límite incompatible con la vida. La diferencia entre la pérdida de peso y la muerte está sólo en una pequeña diferencia en la concentración de dinitrofenol, por lo que este compuesto es peligroso.
Medioambiente
Diferentes tipos de dinitrofenoles actúan de manera diferente en el medioambiente. Los dinitrofenoles pueden ser sólidos o gases en el aire y pueden viajar largas distancias en este.
Los dinitrofenoles pueden pasar del aire al agua o a la tierra. Una vez en la tierra, pueden pasar al agua subterránea o descomponerse en la tierra. Si el agua es ácida y tiene mucha materia orgánica, los dinitrofenoles pasan del agua al sedimento o a la tierra suspendida.
Exposición
La mayoría de las personas no tiene probabilidades de exponerse a los dinitrofenoles. Si usted vive cerca de un sitio de desechos peligrosos, podría exponerse a los dinitrofenoles a través de aire, tierra o agua contaminados. Tomar pastillas para adelgazar o suplementos ilegales que contengan dinitrofenoles lo expondrá a esta sustancia química.
Afectaciones a la salud
La mayor parte de la información acerca de los efectos de los dinitrofenoles en la salud proviene de estudios viejos en pacientes a los que les recetaron pastillas para adelgazar que contenían dinitrofenol antes de que se prohibiera.
La ingestión de bajos niveles de dinitrofenoles por corto o largo tiempo puede causar un aumento en la frecuencia cardiaca y en la frecuencia respiratoria, pérdida de peso, una sensación de calor, aumento de la sudoración y posiblemente la muerte. También se han observado cataratas, sarpullidos y menos glóbulos blancos en las personas que tragaron bajos niveles de dinitrofenoles.
En la década de los cuarenta y antes, los trabajadores de fábricas que respiraron o tuvieron contacto con altas cantidades de dinitrofenoles por corto y largo tiempo, presentaron fiebre, sudoración, agitación, reducción en la cantidad de glóbulos blancos y algunas veces la muerte.
Los estudios en animales muestran que el efecto más frecuente del dinitrofenol es la pérdida de peso y el aumento de la temperatura corporal. También ha causado daño al corazón, al hígado y a los riñones.
Causa del cáncer
No hay información disponible sobre las personas y no hay suficiente información sobre los animales para determinar si los dinitrofenoles son carcinogénicos (si causan cáncer).
El Departamento de Salud y Servicios Humanos, la Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. (EPA) y la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) no han evaluado el potencial de los dinitrofenoles para causar cáncer.
Fuentes
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- Andersen K. K.; Bernstein D. T.; Caret R. L.; Romanczyk L. J., Jr. (1982). «Chemical Constituents of the Defensive Secretion of the Striped Skunk (Mephitis mephitis)». Tetrahedron 38 (13): 1965-1970. doi:10.1016/0040-4020(82)80046-X.
- Wood W. F.; Sollers B. G.; Dragoo G. A.; Dragoo J. W. (2002). «Volatile Components in Defensive Spray of the Hooded Skunk,
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• Budavari, Susan(ed); O'Neil, Maryadele J(ed); Heckelman, Patricia E(red). "The Merck Index" Rahway, NJ; Merck & Co; 1989. [1900] p.
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• «Food Standards Agency issues urgent advice on consumption of 'fat burner' capsules containing DNP». Food Standards Agency. 17 de junio de 2003. Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2010. Consultado el 30 de septiembre de 2007.
