Isomería geométrica
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La Isomería geométrica o estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace.
Sumario
Estereoisomería geométrica
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces. A las dos posibilidades se las denomina forma CiS y forma Trans.
Enlaces covalentes
Los enlaces covalentes de los distintos elementos están orientados espacialmente en direcciones características, cualquier molécula en la que haya una secuencia de tres átomos tendrá un determinado ángulo de enlace asociado al átomo central de la secuencia. Los ángulos de enlace no son del todo invariables, sino que pueden sufrir ligeras deformaciones según varíen los requerimientos espaciales de los sustituyentes unidos al átomo central.
La distancia entre los núcleos se llama longitud de enlace, y depende no sólo de los átomos unidos, sino también del grupo funcional del que forman parte. Así las longitudes de enlace carbono-carbono varían dependiendo de que tengamos un enlace sencillo, doble o triple.
Existen dos modos mediante los que se pueden unir los grupos CH3 a los carbonos entre los que existe el doble enlace o bien del mismo lado del plano del doble enlace o bien por lados opuestos. Ahora bien, una característica muy importante de los dobles enlaces es su rigidez o falta de rotación libre. Así, la estructura una no se puede convertir en la otra por giro de un átomo de carbono 180 grados con respecto al otro. Se trata de una situación análoga a la de los cartones clavados que se muestran en la siguiente figura. Las estructuras con dos clavos no son interconvertibles por rotación, mientras que los cartones con un solo clavo pueden girar uno con respecto al otro.
De esta manera las dos estructuras representan dos estereoisómeros ya que se trata de dos estructuras distintas que difieren en sus disposiciones espaciales no equivalentes y no interconvertibles. Tales estereoisómeros se llaman isómeros geométricos o isómeros cis-trans, siendo el el isómero cis (en latín, de este lado) y el isómero trans (del latín, al otro lado). Aunque lo que la hace posible es la rotación restringida alrededor del doble enlace, la isomería geométrica se da solo cuando los dos sustituyentes de ambos carbonos del doble enlace son distintos.
Isomería contitucional
Aquellas moléculas iguales según los criterios 1 a 3 pueden poseer distinta conectividad de sus átomos. Es en este punto cuando se habla de isomería. Los isómeros constitucionales son sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la secuencia en la que están enlazados sus átomos. Se subdividen en distintos tipos, aunque aquí no los veremos todos, se enumeran a continuación algunos ejemplos:
a) Isómeros de cadena: poseen distinta distribución de los átomos de carbono, como es el caso entre el butano y el isobutano. b) Isómeros posicionales: tienen distinta localización de un grupo funcional, como el 1-propanol y el 2-propanol. c) Isómeros de grupo funcional: Poseen igual fórmula molecular pero distintos grupos funcionales en su estructura. Ejemplos de ello son el etanol (CH3CH2OH) y el dimetil eter (CH3OCH3).
Enlaces externos
Fuentes
· Química orgánica. Norman L. Allinger. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429170154. · Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404.
· Distereómeros.. En: Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. · Ir a ↑ Isomería sin-anti. En: Estereoquimica. Pedro Antonio García Ruiz. EDITUM. Universidad de Murcia.
· Isomería in-out. En: Estereoquimica. Pedro Antonio García Ruiz. EDITUM. Universidad de Murcia.
