Oxireno

Oxireno
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Concepto:Como la configuración molecular está muy tensionada, no existe consenso en si la estructura constituye una molécula o si es simplemente un estado de transición.


El Oxireno es un compuesto químico inestable que se descompone a temperatura ambiente. Sin embargo, existe una clase de compuestos químicos que los contienen en su estructura. Se trata de un heterociclo de tres miembros insaturado con un átomo de oxígeno dentro de la estructura del anillo. Su estructura básica se deriva formalmente del ciclopropeno donde un grupo metilo se sustituye por un átomo de oxígeno.

Ciertos experimentos parecen indicar que se podría producir derivados de oxirenos como intermedios o estados de transición en la reacción de Wolff.

Obtención

Se pueden preparar derivados de oxireno por la reacción de alquinos con ácidos peroxicarboxílicos. Esta síntesis se obtiene por la reacción de Prileschajew para la síntesis de epóxidos a partir de hidrocarburos insaturados.

Un ejemplo sería la síntesis de un oxireno derivado del 4-Octino y un ácido peroxicarboxílico. Otra síntesis comienza a partir de cetonas que contienen dos átomos de bromo en la posición α. Una base desprotona primero el hidrógeno del carbono del dibromometilo y, a continuación, el ataque nucleofílico del átomo de oxígeno forma el anillo.

Propiedades

A temperatura ambiente, el óxido de etileno es un gas incoloro, inflamable y de olor dulce. Se usa principalmente para producir otras sustancias químicas, como anticongelantes. En cantidades pequeñas, el óxido de etileno se usa como agente para fumigación y esterilización. El poder del óxido de etileno para dañar el ADN lo convierte en un eficaz agente para esterilización, pero esa capacidad da cuenta de su actividad como causante de cáncer.

Exposición al óxido de etileno

Las rutas principales de exposición humana al óxido de etileno son por inhalación e ingestión, las cuales pueden ocurrir a través de exposiciones ocupacionales, de consumo o medioambientales. Debido a que el óxido de etileno es altamente explosivo y reactivo, el equipo usado para su procesamiento generalmente consiste en sistemas herméticamente cerrados y de alta automatización, lo cual reduce el riesgo de exposición ocupacional.

A pesar de estas precauciones, los trabajadores y las personas que viven cerca de instalaciones industriales que producen o usan óxido de etileno pueden verse expuestas debido a emisiones industriales no controladas. La población general también podría ser expuesta por el uso de productos que hayan sido esterilizados con óxido de etileno, como productos médicos, cosméticos y equipo de apicultura.

Cánceres producido por óxido de etileno

Linfoma y leucemia son los cánceres que con mayor frecuencia se relacionan con la exposición ocupacional al óxido de etileno.

Reducir la exposición

La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de EE. UU. (U.S. Occupational Safety and Health Administration) tiene información sobre los límites de la exposición ocupacional al óxido de etileno.

Fuentes

• Air Toxics Web Site.: Ethylene Oxide. Washington, DC: U.S. Environmental Protection Agency, 2013. Disponible también en línea. Fecha más reciente de consulta: 16 de diciembre de 2014.

• International Agency for Research on Cancer.: Ethylene Oxide, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 100F. Lyon, France: World Health Organization, 2012. Disponible también en líneaNotificación de salida. Fecha más reciente de consulta: 12 de diciembre de 2014.

• National Toxicology Program.: Ethylene Oxide, Report on Carcinogens, Thirteenth Edition. Triangle Park, NC: National Institute of Environmental Health and Safety, 2014. Disponible también en línea. Fecha más reciente de consulta: 12 de diciembre de 2014