Quinolona

Las quinolonas son compuestos utilizados como quimioterapéuticos, ellos guardan relación estructural con agentes antimicrobianos que se han utilizados desde el decenio de 1960.

Quinolona
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Concepto:Compuesto utilizado como quimioterapéutico

Generaciones

Existen marcadamente dos generaciones de estos compuestos químicamente relacionados. La primera generación esta encabezada por el ácido Nalidixico, que es una naftiridina, fue introducido clínicamente en el 1963 cuyas modificaciones en su estructura produjo agentes antibacterianos tales como, el ácido oxolinico, ácido pipemidico, ácido piromidico, y la cinoxacina; aunque ninguno de ellos han sido considerados representantes significativos de un desarrollo clínico sobre el ácido nalidíxico.

En el caso del ácido nalidixico es bactericida frente a la mayoría de las bacterias comunes gramnegativas que causan infecciones urinarias, siendo las especies pseudomonas resistentes a esta primera generación y menos activos contra microorganismos grampositivos.

Ellos con respecto a la segunda generación poseen desventajas, y es que no pueden usarse para tratar infecciones sistemáticas, ya que con dosis inocuas no se alcanzan concentraciones plasmáticas efectivas, pero se concentran en los tubulos renales, pelvis y vejiga; por tanto solo pueden usarse para tratar infecciones del traco urinario ya que se alcanza concentraciones antibacterianas efectivas en ellos. Otra desventaja es que durante el tratamiento se produce resistencia, adquirida rápidamente por mutación cromosomica al ácido nalidíxico.

Características

El tratamiento con estas drogas pueden considerarse como una terapéutica local, porque solamente en el riñón y la vejiga; salvo raras excepciones se logran niveles terapéuticos adecuados, por ello las drogas se llaman antisépticos del tracto urinario.

Ellos se caracterizan por:

  • Se absorben bien por el tracto gastrointestinal.
  • Poseen gran afinidad por las proteínas plasmáticas.
  • Se excretan inmodificadas.
  • Poseen metabolitos que tienen mayor actividad antimicrobiana
  • Se eliminan activamente en pequeñas fracciones.

Con el desarrollo y el descubrimiento de que los cambios en la estructura química de este grupo de compuestos modificaban de manera importante su actividad antibacteriana hizo que innumerables compañías farmacéuticas sintetizarán nuevos agentes antimicrobianos.

De ahí surgieron las segundas generación de quinolonas llamadas ácidos quinolon-carboxilicos quinolonas.

Esta segunda familia cobra gran importancia en nuestros días ya que brindan la posibilidad de utilizar quinolonas orales en muchos medios clínicos en los que actualmente se necesitan antimicrobianos parenterales. La primera de esta segunda serie fue la Norfloxacina, registrada bajo la firma Merck como producto novedoso, a partir de ella por pequeños cambios estructurales surgieron la Enoxacina, Ciprofloxacina Clorhidrato, Enrofloxacina Clorhidrato, Pefloxacina, Ofloxacina y Amifloxacina las cuales tienen algunos usos veterinarios y otras para el consumo humano. Existen otras fluoroquinolonas tales como Difloxacina Clorhidrato y Plenoxacina están aun bajo investigación.

Ellas tienen una mayor actividad antibacteriana intrínseca que el ácido nalidixico, posee un amplio espectro antibacteriano que incluye Pseudomonas y grampositivos cocci.

Las fluoroquinolonas son muy activos contra microorganismos aerobios gramnegativos basilli y cocci incluyendo el Enterobacteriaceae, Haemophilus, influenzaes, y Neisseria y Gonorrhoeae y son activos contra Pseudomonas aeruginosa. Ellos son sin embargo más activos contra microorganismos grampositivos tales como Staphylococos y Streptococos pero la actividad contra las bacterias anaerobias es generalmente pobre.

Fuentes