Ácido adípico

De EcuRed
Ácido adípico
Información sobre la plantilla
140px ×200px
Concepto:Es un hidroxiácido que participa en el metabolismo intermediario, obteniéndose a partir del catabolismo de los nucleótidos.
Ácido adípico o ácido 1,6-hexanodioico. Es un compuesto orgánico de fórmula (CH2)4(CO2H)2; el ácido dicarboxílico más importante desde la perspectiva industrial.

A pesar de su nombre (del Latín adipis, grasa corporal), este ácido no es constituyente de grasas naturales, pero sí se encuentra como producto de degradación oxidativa de aceites.

Contenido

Propiedades físicas

El ácido adípico tiene una masa molar de 146,1g. y está constituido por carbono, hidrógeno y oxígeno. Una muestra de 3,276g. de éste contiene 1,615g. de carbono y 0,226g de hidrógeno. De acuerdo a esta información la fórmula molecular de ácido adípico puede ser:

a) C5H22O4

b) C6H10O4

c) C6H26O3

d) C7H14O3

El ácido adípico también se conoce como hexanodioico ácido; 1, 4-butanodicarboxílico ácido.

  • Apariencia: Polvo cristalino blanco.
  • Olor: Inodoro.
  • Solubilidad: Ligeramente soluble en agua.
  • Densidad: 1.36
  • pH: 3.2 (0.1% soln. aq.) @ 25 º C
  •  % de volátiles por volumen @ 21 º C (70 º F): 0
  • Punto de Ebullición: 337 º C (639 º F) @ 760 mm Hg (descompone)
  • Punto de Fusión: 152 º C (306 º F)
  • Densidad de Vapor (Aire=1): 5.04
  • Presión de Vapor (mm Hg): 1 @ 159.5 º C (320 º F)
  • CAS No.: 124-04-9
  • Peso Molecular: 146.14
  • Fórmula Química: C6H10O4
  • Clave del Producto: A0074, A0075, A0076

Anualmente se producen unos 2,500 millones de kilogramos de este polvo blanco cristalino, principalmente como un precursor de la producción del nylon. El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza.

Propiedades químicas

Mecanismo de reacción para la producción de nylón

Archivo:Mecanismo de reacción.gif

Obtención

Se obtuvo por Dieterle mediante la oxidación del aceite de ricino con ácido nítrico. Fue sintetizado en 1902 a partir de bromuro de tetrametileno. Históricamente, el ácido adípico ha sido preparado de diferentes formas usando oxidación. Actualmente este ácido es producido por la mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona llamada "aceite KA", que proviene de la abreviación "ketone-alcohol" ("cetona-alcohol"). El aceite KA es oxidado con ácido nítrico para procesar el ácido adípico.

Al comienzo de la reacción el ciclohexanol es convertido en cetona, liberando óxido nitroso:

HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O

Entre sus varias reacciones, el ciclohexano se torna nitroso, determinando la etapa para la escisión del enlace C-C:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O

OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

Entre los productos derivados del método se incluyen a los ácidos glutáricos y succínicos.

Procesos relacionados comienzan a partir de ciclohexanol, el cual es obtenido de la hidrogenación del fenol.

Métodos alternativos de producción

Muchos métodos se han desarrollado por la carbonilación de butadieno. Por ejemplo, hidrocarboxilación procede de la siguiente forma:

CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

Aplicaciones

El Ácido adípico es un compuesto químico utilizado para reticulado de emulsiones basadas en agua, y para el procesamiento de fibras. Puede ser también usada como endurecedor de algunos poliepóxidos. La mayor parte de los 2.5 billones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nylon por una reacción de policondensación formando nylon 6,6. Es un compuesto ampliamente utilizado en la industria de telas sintéticas.

Otra de las más relevantes aplicaciones involucran también polímeros, con lo cual el monómero utilizado en la producción de poliuretano y sus ésteres son plastificadores, especialmente en los PVC. Se utiliza en la Industria de la metalurgia, como agente de precipitación y de resolución para el oído raro.

  • Industria ligera: quitando productos del blanqueo del moho del cuero, la madera y el aluminio etc.
  • Industria de impresión: Agente de teñido
  • Industria de la medicina: Para hacer el ácido clorhídrico etc.
  • Otros: Como agente y reactivo de laboratorio, el activador de los solventes y materias primas para la industria química

Cantidades pequeñas pero significativas de ácido adípico se utilizan como ingrediente en las comidas como un aromatizante, aunque también ayuda de gelificación. Excelente en alimentos.

Efectos para la salud

El ácido adípico, al igual que la mayoría de ácidos carboxílicos, es un leve irritante para la piel, los ojos y tracto respiratorio. Mientras que es levemente tóxico, con una DL50 de 3600 mg/kg por ingestión oral, para las ratas. Puede formar concentraciones de polvo combustibles en el aire.

Toxicidad ambiental

Cuando es liberado al suelo, este material puede biodegradar a una dimensión moderada. Cuando es liberado en el suelo, este material no se espera que se evapore significativamente. Cuando es liberado en el agua, este material se espera que rapidamente biodegrade. Cuando es liberado en el aire, este material puede ser moderadamente biodegradado por reaccion con radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente.

Fuentes