Alcanos

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Alcanos
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Concepto:Compuestos formados por Carbono e Hidrógeno
Los Alcanos son compuestos formados por Carbono e Hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono–carbono. Por su estructura los alcanos se denominan hidrocarburos saturados.

Contenido

Generalidades

Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula y se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos existentes son los sencillos entre átomos de carbono y entre átomos de carbono e hidrógeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se les denomina también parafinas. En la naturaleza se encuentran formando parte del gas natural y de los petróleos. El metano, constituye el llamado gas grisú o gas de los pantanos, que se desprende en las minas de carbón y en los lugares pantanosos.

Nomenclatura

Los alcanos se nombran terminando en "ano" y el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula. A esta terminación se agrega un prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono presentes y que es común para todos los hidrocarburos.

A partir de 11 átomos de carbono se adiciona al prefijo Dec otro prefijo que será Un, Do, Tri, etc. Así un alcano de cadena lineal de 12 átomos carbono se nombra Dodecano.

Radical alquilo

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de higrógeno en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación "ano" por "ilo", o "il" cuando forme parte de un hidrocarburo.

Fórmula Nombre Radical Nombre
CH4 Metano CH3 Metil-(o)
CH3–CH3 Etano CH3–CH2 Etil-(o)
CH3–CH2–CH3 Propano CH3–CH2–CH2 Propil-(o)
CH3–CH2–CH2–CH3 Butano CH3–CH2–CH2–CH2 Butil-(o)
CH3–(CH2)3–CH3 Pentano CH3–(CH2)3–CH2– Pentil-(o)
CH3–(CH2)4–CH3 Hexano CH3–(CH2)4–CH2 Hexil-(o)
CH3–(CH2)5–CH3 Heptano CH3–(CH2)5–CH2 Heptil-(o)
CH3–(CH2)6–CH3 Octano CH3–(CH2)6–CH2 Octil-(o)
CH3–(CH2)7–CH3 Nonano CH3–(CH2)7–CH2 Nonil-(o)
CH3–(CH2)8–CH3 Decano CH3–(CH2)8–CH2 Decil-(o)

Propiedades físicas

Los Puntos de fusión y ebullición de los alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.

Punto de ebullición

Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los Isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

Solubilidad

Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí (se pueden mezclar) y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el Benceno, Tetracloruro de carbono, Cloroformo y otros alcanos.

Síntesis

El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de Alquenos. Como catalizadores pueden utilizarse el Platino, el Paladio y el Níquel.

Propiedades químicas

Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión.

Combustión

La combustión es la combinación del hidrocarburo con Oxígeno, para formar Dióxido de carbono y agua. Arden en el aire con llama no muy luminosa y la energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 (calorías). Donde n es el número de átomos de carbono.

Halogenación

El Bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Bromo al carbono más sustituido. Reacción similar ocurre con el Cloro.

El Flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Isómeros

Se denominan isómeros aquellos compuestos que poseen la misma composición (igual cantidad de átomos de carbono e hidrógeno) y diferente estructura. Como las propiedades de un compuesto dependen de su estructura, entonces los isómeros también poseen propiedades diferentes.

La isomería más frecuente en los alcanos es la de cadena, aunque también pueden encontrarse isómeros conformacionales.

Isómeros conformacionales

Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C–C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Proyección de Newman

La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.

Diagramas de energía potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial donde se puede ver que conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.

Fuentes

  • Química Orgánica, Liney Requena. Editorial: ENEVA
  • Química Orgánica, Raymond Chang. Editorial: Mc. Graw Hill
  • Alcanos
  • ALCANOS