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Benceno

Benceno
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Concepto:El benceno es un líquido incoloro con olor dulce. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua

Benceno. Líquido incoloro con olor dulce. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es altamente inflamable y se forma tanto de procesos naturales como de actividades humanas.

Breve historia

El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, C6H6, como uno de los componentes de un aceite que recogió de las tuberías del gas del alumbrado. Su composición era C6H6, dada con símbolos modernos, y tenía un punto de fusión de 5 ° C y un punto de ebullición de 80 ° C.

Hoffmann, en 1845, lo encontró en el alquitrán de hulla, que es todavía la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observó pronto que el benceno se comporta como el compuesto del que derivan un número enorme de compuestos, que habían sido aislados en la naturaleza o habían sido preparados en el laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrán.

Una tonelada de carbón transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petróleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayéndolo directamente de ciertos tipos de petróleo en crudo o por tratamiento químico del mismo.

La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé Von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los científicos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripción molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molécula en vez de por los átomos de carbono.

El benceno es usado extensamente en los Estados Unidos; ocupa el lugar número 20 en la lista de sustancias químicas de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan benceno para manufacturar otras sustancias químicas usadas para fabricar plásticos, resinas, nylon y otras fibras sintéticas. El benceno también se usa para fabricar ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas. Los volcanes y los incendios forestales son fuentes naturales de benceno. El benceno también es un componente natural del petróleo, la gasolina y el humo de cigarrillo.

Estructura del benceno

El análisis y la determinación del peso molecular demuestran que la fórmula molecular del benceno es C6R6. Siendo el número de átomos de hidrógeno del benceno mucho menor que el hidrocarburo parafínico correspondiente, el hexano, C6R14, es de esperar que aquél dé reacciones de instauración. Esto ocurre, por ejemplo, en las reacciones que siguen: a) El benceno adiciona halógenos hasta un máximo de seis átomos. b) El benceno puede hidrogenarse catalíticamente a ciclohexano, pudiendo adicionar seis átomos de hidrógeno como máximo.

Estas reacciones indican que el benceno tiene tres dobles enlaces. Sin embargo demuestra que estos enlaces se comportan de una forma especial en comparación los componentes alifáticos, por ejemplo:

  • El permanganato alcalino no reacciona con el benceno en frío, pero por ebullición prologada lo transforma en C02 y H20.
  • En ausencia de luz Solar (y de preferencia en presencia de transportadores de con los halógenos), el benceno con los halógenos, reaccione de sustitución.

Los halogenuros de hidrógeno no se adicionan al benceno.

Propiedades físicas

El benceno es un líquido incoloro, de olor característico, indolubre en el agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c.

Propiedades Químicas

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Benceno y medio ambiente

Los procesos industriales son la fuente principal de benceno en el ambiente. El benceno puede pasar al aire desde el suelo y el agua. En el aire reacciona con otras sustancias químicas y se degrada en unos pocos días. El benceno en el aire puede ser arrastrado a la tierra por la lluvia o la nieve. Se degrada más lentamente en el agua y en el suelo, y puede pasar al agua subterránea a través del suelo. El benceno no se acumula en plantas o en animales.

Exposición al benceno

Hay niveles bajos de benceno al aire libre producidos por el humo de tabaco, estaciones de servicio, el tubo de escape de vehículos motorizados y emisiones industriales. Los vapores (o gases) de productos que contienen benceno, por ejemplo pegamentos, pinturas, cera para muebles y detergentes, también pueden ser fuentes de benceno. El aire alrededor de sitios de desechos peligrosos o de estaciones de servicio puede tener niveles de benceno más altos. Trabajando en industrias que usan o manufacturan benceno.

Benceno y salud

Inhalar niveles muy altos de benceno puede ser fatal. Inhalar niveles altos puede producir somnolencia, mareo, aceleración del ritmo del corazón, dolor de cabeza, temblores, confusión y pérdida del conocimiento. La ingestión de alimentos o bebidas que contienen niveles altos de benceno puede producir vómitos, irritación del estómago, mareo, somnolencia, convulsiones, rápido latido del corazón y la muerte.

El efecto principal de la exposición prolongada al benceno es sobre la sangre. El benceno produce alteraciones en la médula de los huesos y puede producir una disminución del número de glóbulos rojos, lo que puede producir anemia. También puede producir hemorragias y puede afectar al sistema inmunitario, aumentando la probabilidad de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron niveles altos de benceno durante varios meses sufrieron menstruaciones irregulares y disminución del tamaño de los ovarios, pero no se sabe con certeza si el benceno causó estos efectos. No se sabe si el benceno afecta la fertilidad de los hombres.

La exposición prolongada a niveles altos de benceno en el aire puede producir leucemia, especialmente leucemia mieloide aguda, conocida a menudo como LMA. Este es un cáncer de los órganos que producen las células de la sangre. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es una sustancia carcinogénica reconocida. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) y la EPA han determinado que el benceno es carcinogénico en seres humanos.

Benceno afecta a los niños

El benceno puede afectar a los niños de la misma manera que a los adultos. No sabemos si los niños son más susceptibles que los adultos a la toxicidad del benceno.

El benceno puede pasar de la sangre de la madre al feto. En las crías de animales expuestos al benceno durante la preñez se han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de huesos y daño de la médula de los huesos.

Benceno y riesgo de exposición

La exposición al benceno se puede reducir limitando el contacto con gasolina y humo de cigarrillo. Las familias no deberían fumar en el hogar, en ambientes cerrados o cerca de los niños.

Hay varias pruebas que pueden determinar si usted ha estado expuesto al benceno. Hay una prueba para medir la cantidad de benceno en el aliento; esta prueba debe realizarse poco tiempo después de la exposición. También se puede medir el benceno en la sangre; sin embargo, debido a que el benceno desaparece rápidamente de la sangre, esta prueba solo sirve para verificar exposiciones recientes.

En el cuerpo, el benceno es transformado a productos llamados metabolitos. Algunos metabolitos pueden medirse en la orina. El metabolito ácido S-fenilmercaptúrico en la orina es un índice muy sensible de exposición al benceno. Sin embargo, esta prueba debe llevarse a cabo poco tiempo después de la exposición y no indica con certeza a que cantidad de benceno ha estado expuesto porque los metabolitos pueden haberse generado de otras fuentes.

Fuentes