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Ácido acético

Ácido acético
Información sobre la plantilla
Ácido acético.jpg
Información general
Nombre,símbolo,número:CH3-COOH
Ácido acético. También llamado ácido etanoico o ácido metilencarboxílico, es un ácido orgánico de dos átomos de carbono, se puede encontrar en forma de ion acetato. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Este es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

Propiedades físicas

  • Líquido hidroscópico
  • Incoloro
  • Inodoro, olor punzante (a vinagre)
  • Punto de ebullición de 118.05 °C
  • Punto de fusión de 16.6 °C

Propiedades químicas

  • Soluble en agua, alcohol, éter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de carbono.
  • Buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos como el azufre y el fósforo.
  • Anhidro cristaliza a 17°C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido como ácido acético glacial.
  • Momento dipolar de 1.74 D
  • Es insoluble en sulfuro de carbono.

Síntesis industrial

Se obtiene por síntesis y por fermentación bacteriana, aportando un 10 % de la producción mundial. El 75% obtenido obtenido en la industria química es preparado por carbonilación del metanol, otros métodos alternativos aportan el resto.

Este ácido ocupa dentro de la química orgánica un lugar preponderante, similar al que posee el ácido sulfúrico en la industria química pesada.

Disponibilidad comercial

El ácido acético está disponible comercialmente en varias concentraciones:

  1. Ácido acético glacial (99.7% de ácido acético, siendo el agua la principal impureza)
  2. Ácido acético de grado reactivo (contiene generalmente 36% de ácido acético en peso)
  3. Soluciones acuosas comerciales (usualmente presentan 28, 56, 70, 80, 85 y 90% de ácido acético)

Carbonilación del metanol

En este proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético, de acuerdo a la ecuación química:

CH3OH + CO → CH3COOH

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metálico, para la carbonilación en la etapa.

  1. CH3OH + HI → CH3I + H2O
  2. CH3I + CO → CH3COI
  3. CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Oxidación del acetaldehído

Previo a la comercialización del proceso Monsanto,la mayor parte del ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. Este permanece como segundo método más importante de fabricación,aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol.

El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera,o por hidratación del etileno.Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos,incluyendo los de manganeso,cobalto y cromo;se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química:

2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Aplicaciones

  • Como condimento
  • Se emplea en la fabricación de ésteres o esencias.
  • Fijador de colores
  • Disolvente
  • Materia prima en la obtención de acetona, acetatos, aspirina y otros derivados.
  • En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera.
  • En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una solución muy débil como baño de paro al sumergirse en él el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso; posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado.
  • En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano.
  • Producción de acetato de sodio y como agente de extracción de antibióticos en industria medicinal.
  • Por su acción desincrustante, el ácido acético es utilizado en el lavado químico de Equipos de Diálisis (en diluciones que van del 2,5% al 5% dependiendo de la recomendación del fabricante del Equipo).
  • Como bactericida.
  • Neutralizante y vehículo en los procesos de teñido en industria textil. Vehículo de tinción en industria del cuero.
  • Como agente neutralizante y para la formación de perácidos en industria química.
  • Como agente acidulante y para la preparación de ésteres frutales en la industria alimenticia.
  • En la producción de ácido monocloroacético.
  • En la producción de acetatos.
  • Ingrediente de compuestos adhesivos.
  • Ingrediente de lacas especiales para la industria aeronáutica.
  • Ingrediente de insecticidas y germicidas.

Riesgos

Como todo ácido debe ser manejado con cuidado, especialmente cuando se encuentra concentrado. Puede producir quemaduras en la piel cuando la exposición es prolongada.

Ingestión

  • Dolor de garganta.
  • Vómito, diarrea
  • Dolor abdominal
  • Sensación de quemazón en el tracto digestivo.

Inhalación

  • Dolor de garganta
  • Sensación de quemazón.
  • Tos, dificultad respiratoria.

Piel

  • Irritación
  • Quemaduras cutáneas graves.

Ojos

  • Irritación
  • Visión borrosa.
  • Quemaduras profundas

Fuentes

  • Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA.
  • Ácido acético. Consultado: 24 de septiembre de 2012.
  • Ácido acético. Consultado: 24 de septiembre de 2012.
  • Speight, James G. (2002). Chemical Process and Design Handbook. Ed. McGraw-Hill