Alcohol alílico

Alcohol alílico Nombre (IUPAC) sistemático General Otros nombres 2-propeno-1-ol

Alcohol alílico. El alcohol alílico (2-propeno-1-ol; CH₂=CHCH₂OH, punto de ebullición: 96.9 ºC; densidad: 0.8520) es el alcohol insaturado más simple, y es un líquido corrosivo incoloro con un olor agrio. El alcohol alílico es miscible en agua y en muchos solventes orgánicos polares e hidrocarburos aromáticos, aunque no es miscible en n-hexano (C₆H₁₄). Forma una mezcla azeotrópica con el agua, y una mezcla azeotrópica ternaria con agua y solventes orgánicos.

Obtención

Existen 4 procesos para obtener alcohol alílico.

• En el primero se lleva a cabo la hidrólisis alcalina del cloruro alilo (CH₂=CHCH₂Cl). En este proceso se lleva a cabo un control de las cantidades de cloruro alilo, la solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH) al 20% en peso, el agua y el vapor de agua, a medida que se añaden al reactor. La hidrólisis se lleva a cabo a 150 ºC de temperatura, 200 lb/pulg2 de presión (1.4 MPa) y a un pH entre 10 a 12. Bajo estas condiciones de reacción, la conversión del cloruro alilo se encuentra alrededor del 97 – 98%, mientras que el alcohol alílico es producido selectivamente a un 92 – 93 % de rendimiento. El subproducto principal es el éter dialilo (CH₂=CHCH₂OCH₂CH=CH₂). A concentraciones altas del álcali, la cantidad de este subproducto aumenta, mientras que a bajas concentraciones del álcali la conversión del cloruro alilo no aumentará.
• El segundo proceso presenta dos etapas. La primera de ellas consiste en la oxidación del propileno (CH₃CH= CH₂) a acroleína (CH₂=CHCHO), mientras que en la segunda se lleva a cabo la reducción de la acroleína a alcohol alílico (CH₂=CHCH₂OH) mediante una reacción de transferencia de hidrógeno, utilizando alcohol isopropílico [(CH₃)₂CHOH].
• En el tercer método se realiza la isomerización del óxido de propileno (CH₂CHCH₂O) en presencia de un catalizador (fosfato de litio, Li₃PO₄). En este proceso, se dispersa el polvo fino de fosfato de litio utilizado como catalizador, y se alimenta el óxido de propileno a 300 ºC al reactor, mientras que el producto alcohol alílico, junto con el óxido de propileno que no reaccionó, son removidos por destilación. Se formarán subproductos tales como acetona (CH₃COCH₃) y propionaldehído, los cuales son isómeros del óxido de propileno, aunque la conversión del óxido de propileno es del 40% y la selectividad a alcohol alílico alcanza más del 90%. El alcohol alílico obtenido por este método puede contener pequeñas cantidades (< 1%) de propanol (CH₃CH₂CH₂OH).
• El cuarto proceso de producción de alcohol alílico fue desarrollado parcialmente con el objetivo de producir epiclorhidrina (CH₂OCHCH₂Cl), utilizando alcohol alílico como producto intermedio y un catalizador de paladio.

Uso

El alcohol alílico exhibe propiedades tanto bactericidas como fungicidas, y se ha venido empleando como tal, o como fuente para obtener derivados que tengan estos efectos.

Riesgos a la salud humana

El vapor puede ocasionar irritación severa y daños a los ojos, nariz, garganta y pulmones.

Fuentes

Maloney, James O. (2008). Perry's Chemical Engineers' Handbook. Ed. McGraw-Hill Speight, James G. (2002). Chemical Process and Design Handbook. Ed. McGraw-Hill.