Azul de bromotimol

Azul de bromotimol
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Concepto:Compuesto químico orgánico de fórmula C27H28Br2O5S.


Azul de bromotimol. Es un compuesto químico derivado del trifenilmetano. Se utiliza para detectar el pH. A pesar de su nombre, el azul de bromotimol puede adoptar diferentes colores. Puede ser de color amarillo o fucsia (sobre una solución ácida) y verde o azul (en una solución básica). En la imagen anterior se representa la estructura del azul de bromotimol con un modelo de barras y esferas a un pH menor a 7.1. Las barras de color marrón corresponden a los átomos de bromo, dos en total. Cada uno de los tres anillos aromáticos compone, junto a los grupos metilos, CH3, y tertbutilo, el grupo timol; y al tener enlazado un Br, de allí surge la razón de por qué se llama ‘bromotimol’.

Colores del indicador

El azul de bromotimol en solución ácida presenta un color amarillo, en solución básica presenta un color azul y en solución neutra presenta un color verde y actúa como un ácido débil en solución.

Presenta una escala de indicación activa comprendida entre un pH 6.0 y de 7.6. A un pH del medio menor a 6.5 manifiesta una coloración amarilla. Cuando el pH del medio varía entre 6.5 y 7.6, adquiere una coloración verde. A pH mayores a 7.6 su color es azul.

Esta característica le confiere gran utilidad a este indicador, ya que puede utilizarse en una escala de pH cercano a la neutralidad; precisamente donde ocurren los procesos fisiológicos.

La ionización del azul de bromotimol en solución acuosa puede ser esquematizada en la forma siguiente:

HIn (color amarillo) + H2O <=> In– (color azul) + H3O+

Cuando el indicador se encuentra protonado (HIn) adquiere una coloración amarilla; mientras que el indicador desprotonado (In–) se torna de una coloración azul.

Coloración Azul de Bromotimol según PH

Cambios de pH

Esta estructura molecular si bien no cambia radicalmente con pH ácido o básico, se altera su estado electrónico, reflejándose mediante cambios de color de las soluciones.

Por debajo de pH 7, el indicador es de color amarillo y adopta la estructura de la imagen; pero si el pH se torna básico, los grupos -OH se desprotonan y puede formarse un enlace doble C=O.

Como resultado, el sistema conjugado de la molécula (el de todos sus dobles enlaces resonantes) cambia lo suficiente para que los electrones ya no absorban los mismos fotones, y la solución se torna de amarillo a azulado.

Si, por otro lado, el pH está muy por debajo de 7, el color del indicador cambia de amarillo a rojo. Aquí el cambio en el sistema conjugado se debe a la protonación de los grupos -OH a -OH2+.

Tanto en medio ácido como en básico, la molécula pierde estabilidad, absorbiendo fotones de menor energía para permitir las transiciones electrónicas responsables de los colores percibidos por los espectadores.

Propiedades físicas

Nombre químico: Azul de bromotimol o 3,3’-dibromotimolsulfonaftaleína.

Fórmula molecular: C27H28Br2O5S.

Peso molecular: 624.384 g/mol.

Aspecto físico: Polvo sólido de color que oscila entre rosado y púrpura.

Constante de disociación iónica (Ka): 7.9 x 10-8.

Gama de indicación activa: pH 6.0 a 7.6. Esto se debe a la presencia de los átomos de bromo que actúan extrayendo electrones, y dos grupos donadores moderados de electrones (sustituyentes de alquilo).

Densidad: 1.25 g/cm3.

Punto de fusión: 202 ºC (396 º F).

Punto de ebullición: 184.9 ºC.

Solubilidad: Es escasamente soluble en agua y aceite. Asimismo, es poco soluble en solventes no polares como benceno, tolueno y xileno, y prácticamente insoluble en éter de petróleo. Es soluble en soluciones acuosas de álcalis y en alcohol.

Estabilidad: Es estable a temperatura ambiental e incompatible con agentes oxidantes fuertes.

Absorción de la luz: La forma protonada tiene su absorción máxima a una longitud de onda (λ) de 427 nm, transmitiendo así luz amarilla en soluciones ácidas y la forma desprotonada tiene una absorción máxima a una longitud de onda (λ) de 602 nm, transmitiendo una luz azul a pH alcalinos.

Propiedades químicas

Actúa como un ácido débil en solución. Cuando está protonado en un medio ácido adquiere un color amarillo, a pH neutro es verde, y cuando está desprotonado en un pH alcalino es azul.

Usos y aplicaciones

El azul de bromotimol se utiliza no solo para determinar el pH, sino para analizar sus modificaciones. Finalmente, el azul de bromotimol se utiliza en la fabricación de tintes. En estudios metabólicos

El azul de bromotimol se usa en numerosos procesos en los que se produce dióxido de carbono (CO2), con la consecuente generación del ácido carbónico (H2CO3), el cual acidifica el medio; evidenciado por un cambio en la coloración del azul de bromotimol.

Si una persona está realizando un ejercicio físico y está conectada a un tubo que, a su vez, está en conexión con un recipiente con una solución de azul de bromotimol, se observará el fenómeno siguiente: como consecuencia del aumento de la actividad física y del metabolismo, se producirá un incremento en la producción de CO2. El CO2 reaccionará con el agua, produciendo ácido carbónico, H2CO3, que posteriormente se disocia liberando el ión H+ y acidificando el medio. Esto trae como consecuencia que el azul de bromotimol adquiere una coloración amarilla, poniendo en evidencia la acidez del medio.

Es un indicador adecuado para determinaciones de ácidos y bases débiles, preferentemente en pH próximo de 7. Se usa para la observación de actividad fotosintéticas o para indicar respiración, pues se vuelve amarillo en presencia de CO2, así como también en presencia de ácido carbónico disuelto en agua, oriundo da disolución del CO2.23

Ocasionalmente también se emplea:

En la obstetricia

El azul de bromotimol se usa en obstetricia para poner en evidencia una ruptura temprana de membranas. El líquido amniótico tiene normalmente un pH mayor a 7.7, por lo que el azul de bromotimol se coloreará azul, cuando se pone en contacto con el líquido que se escapa del amnio.

El pH vaginal usualmente es ácido, por lo que el azul de bromotimol tiene una coloración amarilla. El cambio de su coloración a azul pone en evidencia la presencia del líquido amniótico en la región vaginal.

  • Se utiliza en los sensores ópticos
  • En los sistemas de detección de combustión de gas
  • En la elaboración de pinturas, juguetes, productos de limpieza, detergentes, y textiles
  • Sensores de frescura de alimentos
  • Como identificador de arroz fresco y rancio
  • En la detección de microorganismos.
  • En análisis de crecimiento bacteriano, en fármacos psicoactivos, y en materiales dentales.
  • En la fabricación de tintes.
  • Una de sus aplicaciones típicas como indicador es la determinación de pH de acuarios, tanques de peces y aguas de criaderos y de mares.
  • En laboratorios como un colorante biológico para microscopía en láminas. En este uso es normalmente azul, y una gota o dos de su solución son usadas en una lámina con agua. La laminula es colocada sobre la parte superior de la gota de agua y el espécimen, con el colorante mezclado. Es algunas veces usado para definir paredes celulares o núcleos sobre el microscopio.

Esta aplicación como colorante microscopio encuentra uso en la determinación de fosfatidilcolina en líquido amniótico con la predicción de la síndrome de angustia respiratoria.

Preparación de la disolución

Se disuelve 100 mg de azul de bromotimol en 100 mL de alcohol diluido, y se filtra si es necesario. También se prepara de la forma siguiente: se disuelve 50 mg de azul de bromotimol en una mezcla de 4 mL de hidróxido de sodio 0,02 N y de 20 mL de alcohol, completándose a 100 mL con agua.

Riesgos para la salud

Inhalación: Puede ser nocivo si se inhala, provoca una irritación del tracto respiratorio.

Piel: Nocivo si es absorbido por la piel.

Ojos: provoca irritación de ojos.

Ingestión: Nocivo por ingestión

Fuentes

  • The Science Company. (2018). Bromothymol Blue pH Indicator, 1 oz. Recuperado de: sciencecompany.com