Compuestos heterocíclicos
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Los Compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicoscíclicos en los que al menos uno de los del componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre.
Sumario
Clasificación
Los heterocíclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.
Características
Para analizar las estructuras de los heterociclos de cinco miembros como el pirrol, el furano y el tiofeno se debe suponer que cada uno de estos compuestos tendrán propiedades de un dieno conjugado y además de una amina, un éter o de un tioéter (posteriormente se estudiarán los compuestos del azufre) respectivamente.
Sin embargo además de dar reacciones de adición estos compuestos dan reacciones de sustitución electrofílica y tienen propiedades semejantes a la del benceno. Por tanto ha sido necesario reconsiderar dichas estructuras, específicamente la distribución electrónica a la luz de las teorías para buscar, representaciones estructurales cada vez más acordes con las propiedades que exhiben estos compuestos, para ello nos centraremos específicamente en el caso del pirrol, teniendo en cuenta que la distancia interatómica entre los átomos que forman el anillo son de valores intermedios entre un simple y un doble enlace, y que la energía de resonancia calculada, así como la encontrada de su calor de combustión son más cercanas a la del benceno que a la de un dieno conjugado.
El método de orbitales atómicos nos da un modelo má s acabado de la distribución electrónica de esta molécula. Este nos plantea que los átomos de carbono así como el nitrógeno poseen hibridación sp2 y se mantienen unidos por enlaces sigma,...
Nomenclatura
Heterociclos con más de un heteroátomo * Heteroátomos del mismo elemento. Los heterociclos que poseen más de un heteroátomo del mismo elemento se nombran mediante las siguientes reglas:
La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc.
Se numeran las posiciones relativas de los heteroátomos en forma tal que los heteroátomos queden con la menor numeración posible.
- Heteroátomos de diferentes elementos
Si los heteroátomos del ciclo son de diferentes elementos:
Los heteroátomos se numeran empezando por el heteroátomo de mayor prioridad y siguiendo la numeración en dirección en la cual los heteroátomos de menor o igual prioridad posean la menor numeración posible.
Para nombrar el compuesto, se utilizan los prefijos de cada heteroátomo en orden de prioridad.
Nomenclatura Sistemática
1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial, sino se encuentra, entonces se construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para sistemas mononucleares o se construye el nombre para sistemas fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a continuación.
2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son importantes porque éstos se utilizan como base para construir otros nombres de compuestos policíclicos.
Nombres triviales de sistemas anulares comunes.
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad física o biológica; o preferencia del descubridor. • “No contienen información estructural útil” • Reconocidos por la IUPAC.
Enlaces externos
Fuentes
- Unión internacional de la química pura y aplicada (1995). "Compuestos alifáticos". Compendio de la terminología química Edición del Internet.
- McNaught, Alan D. (1992). "La nomenclatura de heterociclos". Universidad de Murcia. ISBN84-7684-348-8.
