Etanoato de etilo

Etanoato de Etilo Información general Serie química: Es uno de los ésteres de mayor actualidad en la química orgánica contemporanea.

Etanoato de etilo. También llamado acetato de etilo es un éster de fórmula CH₃-COO-CH₂-CH₃, antiguamente se conocía como éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster.

Propiedades físicas

• Estado de agregación Líquido incoloro, de olor característico. Es un líquido incoloro, con olor a frutas, menos denso que el agua y ligeramente miscible con ella. Sus vapores son más densos que el aire.
• Densidad 900 kg/m3; 0,9 g/cm3
• Masa molar 88,11 g/mol
• Punto de fusión 189 K (-83 °C)
• Punto de ebullición 350 K (77 °C)
• Viscosidad 0,45 cP a 20 °C
• Índice de refracción 1,3724 a 20 °C
• Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.

Propiedades químicas

• Estabilidad: El acetato de etilo es estable a temperatura ambiente en recipientes cerrados y bajo condiciones normales de manipuleo y almacenamiento. El calor contribuye a la inestabilidad. * En presencia de agua puede hidrolizar lentamente a etanol y ácido acético.
• Polimerización: No se produce polimerización.
• Incompatibilidad química: El acetato de etilo reaccionará vigorosamente con ácido clorosulfónico, oleum, t-butóxido de potasio, hidruro de litio y aluminio y 2-clorometil furano.
• El contacto con nitratos, ácidos, álcalis u oxidantes fuertes puede causar fuego o explosión.
• Productos de descomposición: La descomposición térmica oxidativa del acetato de etilo puede producir vapores de monóxido y dióxido de carbono.

Obtención

La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer, esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método de obtención, aunque no económicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble enagua y se disuelve con facilidad en disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos.

Usos

El acetato de etilo es comúnmente utilizado en esencias naturales de frutas, como solvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, películas y placas fotográficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.

Para el uso de este producto es necesario un lugar bien ventilado, utilizando bata, lentes de seguridad y, si es necesario, guantes de hule natural o neopreno (no usar PVC), para evitar un contacto prolongado con la piel.

Debe ser almacenado alejado de fuentes de ignición y de luz directa del sol, en un área bien ventilada. Grandes cantidades de este producto deben almacenarse en tanques metálicos conectados a tierra.

Es un prometedor disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E. Además, el acetato de etilo posee una muy buena capacidad de solvatación con respecto al reactivo y permite reducir la temperatura de proceso a 80 °C, que ciertamente incrementaría la calidad del producto (vitamina E). Sin embargo, hay algunos problemas relativos a la regeneración del acetato de etilo, en comparación con los anteriores disolventes utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que es más soluble en agua, más volátil, y está más sujeto a hidrólisis bajo las condiciones de síntesi

Industria química

• Producción de tintas de impresión para la industria gráfica.

• Producción de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.

• En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.

• En la industria alimenticia, en productos de confitería, bebidas, dulces.

• En esencias artificiales de frutas.

• Remoción de sustancias resinosas en la industria del caucho.

• En la elaboración de cueros artificiales y para revestir y decorar artículos de cuero.

• Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cerámica.

• Solvente para la elaboración de varios compuestos explosivos.

• En la industria fotográfica, como solvente para la fabricación de películas a base de celulosa.

• Ingrediente de preparaciones cosméticas (perfumes, esmaltes, tónicos capilares) y farmacéutica.

• En la industria del papel, para la elaboración de papeles aprestados y para recubrir y decorar objetos de papel.

• En la industria textil, para la preparación de tejidos de lana para teñido, en procesos de limpieza y para la elaboración de textiles aprestados.

• Reactivo para la manufactura de pigmentos.
• El uso directo en el procesado de medicamentos y de alimentos no se recomienda.

En el laboratorio

En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente usado en mezclas para cromatografía líquida y extracción. Es raramente seleccionado como un disolvente de reacción porque es propenso a la hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de etilo es muy volatil y tiene un bajo punto de ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra por calentamiento de la misma en un baño de agua y ventilando con aire comprimido.

Presencia en el vino

El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie disolvente, también conocida como etérea, junto con alcoholes de menos peso y algunos ésteres más pesados. Se produce principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se encuentra en una mayor proporción en los vinos olorosos.

Riesgos

Altamente inflamable. Ingestión Dolor abdominal, vértigo, náusea, dolor de garganta, debilidad. Inhalación Tos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náusea, jadeo, dolor de garganta, pérdida de conocimiento, debilidad. Piel Enrojecimiento, dolor. LD50 11,3 g/kg, rat

Seguridad

Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro líquido y oxígeno concentrado. No manipular o almacenar cerca de llamas abiertas, calor, chispas, requiere ventilación adecuada. Es irritante de piel y vías respiratorias. Para conocer más información consultar la ficha internacional de seguridad química.

Enlaces externos

• Acetato

• – esteres

• Esteres

• Química de los esteres

Fuentes

• É. Yu. Bulychev, Yu. A. Pisarenko, and D. L. Efremov (2001). «Solvent regeneration in the synthesis of Vitamin E». Pharmaceutical Chemistry Journal 35 (9). p. 51-52.
• Breda, Evangelina (2008). Esterificación de Fischer.
• Quimica Organica de V.M. Potapov y S. N. Tatarinchik .