Oligosacáridos
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Los Oligosacáridos, son moléculas constituidas por la unión de 2 a 9 monosacáridos cíclicos, pueden ser lineales o ramificados (asociados a la cara externa de la membrana plasmática con la función de reconocimiento y señalización) mediante enlaces de tipo glicosídicos; concretamente enlaces acéticos. El enlace glicosídico es un enlace covalente que se establece entre grupos alcohol de dos monosacáridos, con desprendimiento de una molécula de agua.Generalmente unidos a proteínas (glicoproteínas) y lípidos (glicolípidos).
Sumario
Composición
Se denominan disacáridos, si están compuestos por dos monosacáridos, trisacáridos, si están compuestos por tres monosacáridos, tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos y así sucesivamente. Entre ellos destacan los disacáridos.
Disacáridos
Es una molécula formada por la unión de los monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico que puede ser:
- Enlace monocarbonílico: carbono anomérico 1º monosacárido + carbono no anomérico del 2º monosacárido: OSIL..........OSA. Los disacáridos que poseen este tipo de enlace mantienen su poder reductor.
- Enlace dicarbonílico: carbono anomérico 1º monosacárido + carbono anomérico 2º monosacárido: OSIL.........OSIDO. Los disacáridos que poseen este tipo de enlace no mantienen su poder reductor.
El carbono anomérico, es el carbono que tenía la función carbonilica y se convierte al ciclarse la molécula en asimétrico, denominándose carbono anomérico.
Principales disacáridos con interés biológico
- Maltosa: disacárido formado por dos moléculas de α-D-glucopiranosil, unidas mediante enlace (1→4). La Maltosa se encuentra libre en el grano germinado de la cebada. La cebada germinada artificial se utiliza para fabricar cerveza, y tostada y se emplea como sustitutivo del café, él la llamada Malta. En la industria se obtiene a partir de la hidrólisis, almidón y del glucógeno.
- Celobiosa: Disacárido formado por 2 moléculas de β-D-glucopiraosa, unidos mediante enlace β(1→4). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.
- Lactosa: Disacárido formado por 1 molécula de β-D-galactopiranosa y otra α-D- glucopiranosa unidas por medio de un enlace β(1→4). Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Dado que resulta muy difícil de fermentar, es estable, incluso dentro de organismos de sangre caliente.
- Sacarosa: Disacárido formado por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra β-D-fructofuranosa unidas por medio de un enlace α(1→2). Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera. El enlace se realiza entre el -OH de carbono anomérico del 1 monosacárido y el -OH del carbono anomérico del 2º monosacarido. Debido a ello es el único disacárido de los citados, que no tienen poder reductor sobre el licor de Fehling. La sacarosa es dextrógira, pero, si se hidroliza, la mezcla de α-D-glucosa y β-D-fructosa, que queda levógiras. Es lo que pasa en la miel debido a las encimas (sacarasas) existente en la saliva de las abejas.
- Isomaltosa: Disacárido formado por 2 moléculas de α-D-glucopiranosa, mediante enlace α(1→6). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la aminopectina (componente del almidón) y del glucógeno. Proviene de los puntos de la ramificación α(1→6), de estos polisacáridos.
Otros oligosacáridos
En los vegetales se encuentran otros oligosacáridos, dependiendo de la familia de que se trate. Así, en las umbelíferas se encuentra el trisacárido umbeliferosa. También se encuentran varios oligosacáridos poco comunes en la miel, en pequeña cantidad. Uno de ellos es la erlosa, un trisacárido formado por la unión de una glucosa a la glucosa de la sacarosa. Otro es la melecitosa, cuyo nombre procede precisamente de este producto.
Unión de los oligosacáridos
Los oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos formando glicoproteínas y glicolípidos. Los oligosacáridos pueden unirse a las proteínas de dos formas:
- mediante un enlace N-glicosídico a un grupo amida de la cadena lateral del aminoácido asparagina.
- mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.
Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH del lípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido siálico y fucosa.
