Serie homóloga
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Serie Homóloga. Presente en todas y cada una de las sustancias orgánicas, y permite definir las propiedades físicas de una serie de sustancias que presentan en común el mismo grupo funcional.
Sumario
Historia
La adopción de nombres inequívocos y sistemáticos, a la vez que sencillos, para todos los compuestos orgánicos es hoy en día una de las mayores preocupaciones de los químicos. El número de compuestos orgánicos conocidos es muy elevado (más de 2.000.000) y para poder realizar su estudio es preciso una gran sistematización a la hora de efectuar una cuidada distribución de tales compuestos.
Se consiguió efectuar una clasificación de los compuestos orgánicos, introduciendo los conceptos de grupo funcional y de serie homóloga. Un grupo funcional se puede definir como un átomo o un grupo de átomos cuya presencia en la molécula le confiere a esta un comportamiento químico característico. Ejemplo de grupos funcionales:
Grupo funcional
Un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico.
Serie Homóloga
Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente.
Con estos conceptos, se puede introducir la clasificación de los compuestos orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de los hidrocarburos saturados (o parafinas), por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente.
En cuanto a la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un compuesto orgánico está formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena y una terminación, que caracteriza la función.
Alcanos
Si examinamos las fórmulas moleculares de los alcanos considerados hasta ahora, observamos que el butano contiene un carbono y dos hidrógenos más que el propano, que, a su vez, tiene un carbono y dos hidrógenos más que el etano, y así sucesivamente. La familia de los alcanos forma tal serie homóloga, siendo la diferencia constante entre miembros sucesivos igual a CH2 . También apreciamos que en cada uno de estos alcanos, el número de hidrógenos es más de dos veces el doble del número de átomos de carbono, por lo que podemos escribir una fórmula general para sus miembros, que es CnH2n+2 . Como veremos más adelante, otras series homólogas tiene sus propias fórmulas generales características.
De acuerdo con esta fórmula general, el próximo alcano, el pentano, corresponde a C5 H12, seguido del hexano, C6H14, el heptano, C7H14, y así sucesivamente. Es de esperar que, a medida que crezca el número de átomos, también aumente el número de ordenamientos posibles, lo que efectivamente resulta ser el caso; el número de isómeros de homólogos sucesivos aumenta de modo sorprendente: hay 3 pentanos isómeros, 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos (C10); para el eicosano de 20 carbonos hay 366 319 estructuras isómeras posibles.
Propiedades y usos
- El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
- El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
- Son insolubles en agua
- Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
- El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
- El gas de los encendedores es butano.
- El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
Alquenos
Los alquenos forman otra serie homóloga con el mismo incremento que los alcanos: CH2 . La fórmula general para esta familia es Cn H2n. A medida que avanzamos en la serie de los alquenos, el número de estructuras isómeras para cada miembro aumenta.
Como los alquenos se forman con enlaces dobles solo queda lugar para que cada átomo de carbono se una a 2 átomos de hidrógeno, entonces podras obtener la serie homóloga con la siguiente formula Cn H2n , quedando de la siguiente manera:
- etileno C 2 H 4
- propeno C 3 H 6
- buteno C 4 H 8
- penteno C 5 H 10
- hexeno C 6 H 12
- hepteno C 7 H 14
- octeno C 8 H 16
Propiedades y usos
- Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
- Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
- Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
- El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
Alquinos
- Los alquinos forman una serie homóloga con un incremento de los átomos de carbono al igual que los alcanos y alquenos.
- Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.
- Fórmula general: CnH2n-2
- La terminación sistémica de los alquinos es INO.
- El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.
Propiedades y usos
- Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
- La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Fuente
- Química Organíca
