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Éteres

Éteres
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Concepto:Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados. Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.

Éteres. Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. Los ésteres de peso molecular bajos son líquidos de olor agradables a frutas, mucho de los fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a los ésteres que contienen. Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el albaricoque, y el acetato de etilo en la piña tropical.

Por otra parte los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos vegetal y animal.

Características

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o eter etílico, normalmente denominado éter.

Clasificación de los éteres según el tipo de radical
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
  • Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
  • Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
  • Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.

Nomenclatura

Forma de nombrar los éteres
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:
  • Primera: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).
  • Segunda: Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.

Propiedades

Propiedades Químicas

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación .

Propiedades Físicas

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Epóxido de etileno

Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis.

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).

Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono.

Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa.

Reacciones

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

Reacción de apertura catalizada por ácido





Apertura por nucleófilo

El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

Reacción de apertura catalizada por nucleófilo





Obtención

Deshidratación de alcoholes

Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:

Obtención de éteres a partir de la deshidratación de Alcoholes

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.

A partir de Alcoholatos

Este método también es conocido como Síntesis de Williamson. Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:

Obtención de éteres mediante la síntesis de Williamson





Tipos de éteres

Éteres corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro del ciclo, formándose un complejo. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar ionóforos.

Poliéteres: Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.

Epóxidos u oxiranos: Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos. Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos.

Éteres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio.

Aplicación

Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La más utilizada es como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestésico general. Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel.

Fuentes

  • Bonner WA, Castro AJ. Química Orgánica Básica. 2 ed. La Habana; Editorial Pueblo y Revolución. 1979
  • quimicaorganica.org
  • Babor JA. Química General Moderna. 1ra reimpresión, Editorial Pueblo y Educación. 1978
  • Durán Rivas Yunior, Ing Químico. Apuntes de Química. Santiago de Cuba, Cuba, año 2000