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Desoxirribosa

Desoxirribosa
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Información general
Serie química:Es uno de los componentes más importantes de los ácidos nucleicos.


La Desoxirribosa, es un azúcar de fórmula química C5H10O4, derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno.

Descripción

La desoxirribosa, o más precisamente 2-desoxirribosa es un monosacárido de cinco átomos de carbono (pentosa, de fórmula empírica C5H10O4, derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno en el hidroxilo de 2', y por ello no responde a la fórmula general de los monosacáridos (CH2O)n). Forma parte del ADN.

Propiedades físicas

Es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa (anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas del ácido desoxirribonucleico (ADN).

Origen

En la naturaleza existen solo dos tipos de ácidos nucleicos: El ADN (ácido desoxirribonucleico) y el ARN (ácido ribonucleico) y están presentes en todas las células.

Su función biológica no quedó plenamente confirmada hasta que Avery y sus colaboradores demostraron en 1944 que el ADN era la molécula portadora de la información genética.

Los ácidos nucleicos tienen al menos dos funciones: trasmitir las características hereditarias de una generación a la siguiente y dirigir la síntesis de proteínas específicas.

Tanto la molécula de ARN como la molécula de ADN tienen una estructura de forma helicoidal. Químicamente, estos ácidos están formados, como dijimos, por unidades llamadas nucleótidos: cada nucleótido a su vez, está formado por tres tipos de compuestos:

1. Una pentosa o azúcar de cinco carbonos: se conocen dos tipos de pentosas que forman parte de los nucleótidos, la ribosa y la desoxirribosa, esta última se diferencia de la primera por que le falta un oxígeno y de allí su nombre. El ADN sólo tiene desoxirribosa y el ARN tiene sólo ribosa, y de la pentosa que llevan se ha derivado su nombre, ácido desoxirribonucleico y ácido ribonucleico, respectivamente.

2.Una base nitrogenada: que son compuestos anillados que contienen nitrógeno. Se pueden identificar cinco de ellas: adenina, guanina, citosina, uracilo y timina.


3.Un radical fosfato: es derivado del ácido fosfórico (H3PO4-). Los AN son polímeros lineales en los que la unidad repetitiva, llamada nucleótido (figura de la izquierda), está constituida por: (1) una pentosa (la ribosa o la desoxirribosa), (2) ácido fosfórico y (3) una base nitrogenada (purina o pirimidina).

La unión de la pentosa con una base constituye un nucleósido . La unión mediante un enlace éster entre el nucleósido y el ácido fosfórico da lugar al nucleótido.

La secuencia de los nucleótidos determina el código de cada ácido nucleico particular. A su vez, este código indica a la célula cómo reproducir un duplicado de sí misma o las proteínas que necesita para su supervivencia.

Diferencias entre el ADN y el ARN

  • El peso molecular del ADN es generalmente mayor que el del ARN
  • El azúcar del ARN es ribosa, y el del ADN es desoxirribosa
  • El ARN contiene la base nitrogenada uracilo, mientras que el ADN presenta timina
  • La configuración espacial del ADN es la de un doble helicoide, mientras que el ARN es un polinucleótido lineal, que ocasionalmente puede presentar apareamientos intracatenarios

Estructura

Varios isómeros existen con la fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, pero en la desoxirribosa los grupos hidroxilo se encuentran sobre el mismo lado de la Proyección de Fischer. El término "2-desoxirribosa" puede referirse igualmente a dos enantiomeros: el de importancia biológica D-2-desoxirribosa y a su inusual imagen especular L-2-deoxyribose.1 La D-2-Desoxirribosa es un precursor del ácido nucléico ADN. La 2-Desoxirribosa es una aldopentosa, eso es, un monosacarido con cinco átomos de carbono y conteniendo a un grupo funcional aldehído. En solución acuosa, la desoxirribosa consiste primariamente de una mezcla de tres estructuras: la forma linear H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H y dos formas cíclicas variables, desoxirribofuranosa, con un anillo de cinco átomos de carbono, y desoxirribopiranosa de un anillo de seis. La segunda forma es la predominante.

Importancia

Como componente del ADN, los derivados de la 2-desoxirribosa tienen un rol importante en la biología. La molécula de ADN (ácido desoxirribonucléico), que es la principal fuente de información genética en la vida, consiste de una larga cadena de unidades que contienen a la dexosirribosa llamados nucleotidos, unidos a través de grupos fosfato. En la nomenclatura estándar, un nucleotido de ADN consiste de una molécula de desoxirribosa con una base orgánica (generalmente adenina, timina, guanina o citosina) unido al carbono 1' del azúcar. El hidroxilo 5' de cada unidad de desoxirribosa es reemplazado por un fosfato (formando un nucleotido) que se une al carbono 3' de la desoxirribosa anterior en la cadena. Las columnas vertebrales del ADN y el ARN son estructuralmente similares, aunque el ARN es de cadena simple y esta compuesto por ribosa en lugar de desoxirribosa. La ausencia del hidroxilo 2' en la desoxirribosa es aparentemente responsable por la incrementada flexibilidad mecánica del ADN en comparación al ARN, el cual le permite asumir la conformación de dóble hélice, y además (en eucariotas) para estar compactamente enrollado dentro del pequeño núcleo celular. El ADN de dóble hélice es generalmente mucho más largo que las moléculas de ARN. Otros importantes derivados biológicos de la desoxirribosa incluyen mono-, di- y trifosfatos, como también a monofosfatos ciclicos 3'-5'.

Enlaces externos

Fuentes

  • C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, pp. 587–600.
  • ColomboCM, CornejoEV, RaimannEB: Errores innatos en el metabolismo del niño. Comité de publicaciones científicas. Vicerrectora de asuntos académicos. Universidad de Chile. 1999.
  • Zschocker/Hoffmann: Vademecum Metabolicum. Manual of Metabolic Pediatrics. Milupa. 1 ed. Stuttgart: Schattauer, 1999.