Nitrilo
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Nitrilos o cianuros. Son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno. Los nitrilos cuando actúan como grupo principal, utilizan la terminación –nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo. Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.
Nomenclatura
A efectos de nomenclatura se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo en que se han sustituido los tres átomos de hidrógeno de un grupo metilo por un átomo de nitrógeno. Según esto, el nombre sistemático de los nitrilos se forma añadiendo el sufijo nitrilo al del hidrocarburo que tienen la misma cadena carbonada. Es también muy corriente nombrarlos como derivados de ácidos carboxí1icos, sustituyendo en el nombre de éstos la terminación ico por onitrilo.
Propiedades físicas
El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.
Obtención
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.
Reacciones
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. como producto intermedio, según la reacción esquemática:
- R—C N+H2O R—CO—NH2 +H2O R—COOH
También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas. Entre los nitrilos más importantes merece citarse el acrilonitrilo:
- CH2=CH—CN
Que se prepara en gran cantidad por adición catalítica de cianuro de hidrógeno al acetileno, y tiene un gran interés en la industria de plásticos, para la fabricación de polímeros vinílicos. Existen otros compuestos íntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados isonitrilos o isocianuros, de fórmula general:
- R—+N C-
Y que resultan como subproductos en la obtención de nitrilos. Debido a la separación de cargas eléctricas en la molécula, los isonitrilos son mucho más reactivos e inestables que los nitrilos y se convierten en éstos por simple calefacción.
