Diferencia entre revisiones de «Ácido benzoico»

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'''Ácido benzoico.''' También llamado '''ácido bencenocarboxílico''', es un [[ácido carboxílico]] aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico su fórmula es C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-COOH.
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== Propiedades físicas y químicas==
 
== Propiedades físicas y químicas==
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* Sólido
 
* Color: incoloro.
 
* Color: incoloro.
* Olor: sustancia inodora cuando es pura.
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* Olor: característico
* Densidad relativa de vapor (aire=1): 2,1
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* Solubilidad en agua: 3,4 g/l a 20 °C
* Solubilidad en agua: 3,25 ml/100 ml a 20 °C
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* Punto de ebullición: 248.85 °C
* Punto de ebullición: -1 °C
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* Punto de fusión: 121.85 °C
* Punto de fusión: -138 °C
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* Masa molar: 122.12 g/mol
* Peso molecular: 58,1 u
 
* Poder calorífico superior: 49.608 kJ/kg aprox.
 
* Entalpía de combustión= -687,4 kcal/mol (el signo indica que cede energía)
 
 
   
 
   
 
== Obtención ==
 
== Obtención ==
El butano es obtenido mediante destilación fraccionada del [[petróleo]], estando presente en este y el [[gas natural]], .
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Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno al 50% pues se suele someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción [[tolueno]].
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Posteriormente el tolueno se oxida con [[permanganato de potasio]] en medio alcalino dando como productos principales [[benzoato de sodio]] (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.
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Reacción de síntesis del ácido benzoico
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== Aplicaciones ==
 
== Aplicaciones ==
* Combustible en hogares para la cocina
 
* Combustible para el calentamiento de agua.
 
* Mecheros de gas.
 
 
== Riesgos del gas Butano==
 
 
   
 
   
Si se produce una fuga de gas butano, y no se actua con determinación y precaución, este puede producir una defragación o explosión terminando en incendio, en el caso de incendio provocado por gas butano o este sea el principal combustible debera utilizarse para su extinción dióxido de carbono (CO2), polvo químico o niebla de agua para enfriar y dispersar vapores.
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* Como conservante utilizado tanto como [[ácido]] como en forma de sus sales de [[sodio]], de [[potasio]] o de [[calcio]].
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* Para conservar alimentos con un [[pH]] ácido.
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* En la protección contra el moho
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* Como producto de partida en la producción de [[ésteres]] del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.
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* Junto con algunos [[ésteres]] con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el [[PVC]].
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* El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
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* Se usa para condimentar el [[tabaco]].
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* Para hacer pastas dentífricas
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* Como germicida en [[medicina]]
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* Como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
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* Como preservante en los productos enlatados donde se usa ácido benzoico derivado del [[tolueno]].
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== Reacciones==
 
   
 
   
===Inhalación===
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* A temperaturas por encima de 390ºC, ocurre una reacción de descarboxilación, éste sufre una descomposición en [[dióxido de carbono]] y [[benceno]]. Esta reacción se ha usado desde hace muchos años para producir benceno puro.
 
   
 
   
La inhalación de gas butano provoca, somnolencia y posible pérdida de conocimiento, estos sintomas no deben confundirse con los provocados por la inhalación de monoxido de carbono CO, la denominada muerte dulce, mucho mas peligroso y provocado por la mala combustión de los aparatos a gas.
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* Cuando se encuentra en presencia de pentacloruro de fósforo, se transforma en cloruro de bencilo, pudiendo éste ser utilizado como derivado para la formación de compuestos [[ésteres]].
===Contacto con la piel===
 
 
   
 
   
El contacto del gas butano con la piel y líquido provoca congelación.
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Ejemplo:
 
   
 
   
===Contacto con los ojos===
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[[Archivo:Sistesisbenzoico01.png]]
Si el gas butano entra contacto con los ojos provocaría la congelación de estos.
 
== Véase también ==
 
* [[Metano]]
 
* [[Etano]]
 
* [[Propano]]
 
* [[Hexano]]
 
* [[Pentano]]
 
* [[Heptano]]
 
* [[Octano]]
 
* [[Butilo]]
 
* [[Gas]]
 
* [[Gas licuado]]
 
* [[Gas natural]]
 
 
   
 
   
 
== Fuentes ==
 
== Fuentes ==
* Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. ([[2001]]). [[Ediciones ENEVA]].  
+
* Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. ([[2001]]). Ediciones Eneva.  
* Rodger W. Griffin "Química orgánica moderna". [[1981]]. [[Editorial Reverté, S.A]].  
+
* Rodger W. Griffin "Química orgánica moderna". [[1981]]. Editorial Reverté, S.A.  
* Artículo [http://www.ref.pemex.com/octanaje/que.htm]. Disponible en "www.ref.pemex.com". Consultado: 4 de Agosto de 2011.
+
* Artículo [http://www.aditivosalimentarios.com/index.php/codigo/210/Acido-benzoico Ácido benzoico].  Disponible en "www.aditivosalimentarios.com". Consultado: 18 de agosto de  2011.
[[Category: Química]]
+
* Artículo [http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/acido-benzoico Ácido benzoico]. Disponible en "quimica.laguia2000.com". Consultado: 18 de agosto de 2011.
 +
[[Category:Derivados del benceno ]][[Category: Hidrocarburos aromáticos ]][[Category:Elementos químicos]]

última versión al 22:41 7 feb 2021

Ácido benzoico
Información sobre la plantilla
Ácido benzoicoP.jpeg
Información general
Nombre,símbolo,número:C6H5-COOH
Serie química:El ácido benzoico pertenecen a la familia de los ácidos carboxílicos aromáticos.


Ácido benzoico. También llamado ácido bencenocarboxílico, es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico su fórmula es C6H5-COOH.

Propiedades físicas y químicas

  • Sólido
  • Color: incoloro.
  • Olor: característico
  • Solubilidad en agua: 3,4 g/l a 20 °C
  • Punto de ebullición: 248.85 °C
  • Punto de fusión: 121.85 °C
  • Masa molar: 122.12 g/mol

Obtención

Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno al 50% pues se suele someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno.

Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.

Reacción de síntesis del ácido benzoico

Sistesisbenzoico.png

Aplicaciones

  • Como conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
  • Para conservar alimentos con un pH ácido.
  • En la protección contra el moho
  • Como producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.
  • Junto con algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.
  • El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
  • Se usa para condimentar el tabaco.
  • Para hacer pastas dentífricas
  • Como germicida en medicina
  • Como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
  • Como preservante en los productos enlatados donde se usa ácido benzoico derivado del tolueno.

Reacciones

  • A temperaturas por encima de 390ºC, ocurre una reacción de descarboxilación, éste sufre una descomposición en dióxido de carbono y benceno. Esta reacción se ha usado desde hace muchos años para producir benceno puro.
  • Cuando se encuentra en presencia de pentacloruro de fósforo, se transforma en cloruro de bencilo, pudiendo éste ser utilizado como derivado para la formación de compuestos ésteres.

Ejemplo:

Sistesisbenzoico01.png

Fuentes

  • Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones Eneva.
  • Rodger W. Griffin "Química orgánica moderna". 1981. Editorial Reverté, S.A.
  • Artículo Ácido benzoico. Disponible en "www.aditivosalimentarios.com". Consultado: 18 de agosto de 2011.
  • Artículo Ácido benzoico. Disponible en "quimica.laguia2000.com". Consultado: 18 de agosto de 2011.