Sulfonatos de alquilo
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El sulfonato de alquilbenceno es un componente de los detergentes de lavandería y productos de limpieza, muy empleado por sus propiedades como tenso activo y por ser completamente biodegradable tanto aerobia como anaerobiamente. Es el tensio activo aniónico más difundido a nivel mundial, suponiendo un 40% de todos los tenso activos utilizados
Sumario
Origen
Los sulfonatos de alquilo pueden ser preparados partiendo de cloroalquil sulfonato mediante la reacción de Reed, seguida por una sustitución nucleófila con un alcóxido. La ventaja de este método es que se pueden preparar sulfonatos de alquilo mixtos (ambos grupos alquilo difieren en su estructura).
La historia de la fabricación de los sulfonatos de alquilbenceno se inicia en los años 1950 con la producción de compuestos de alquilbenceno ramificados (BAB, del inglés Branched Alkyl Benzenes). Tras someterse a sulfonación, se obtuvieron los sulfonatos de alquilbenceno ramificados (BABS o Branched Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos detergentes pero poco biodegradables por lo que resultaban contaminantes. El primer alquilbenceno se produjo por monocloración de parafina (Kogasin) seguida por una reacción de Friedel-Crafts, la sulfonación con ácido sulfúrico fumante y finalizando con la neutralización con hidróxido de sodio para la formación de la respectiva sal sódica
Propìedades
Los sulfonatos de alquilbenceno lineales son muy solubles en agua, incluso a baja temperatura, tienen muy buena acción detersiva, elevado poder espumante, gran biodegradabilidad, facilidad de procesado y escaso coste de fabricación. Es muy estable y compatible con todo tipo de ingredientes presentes en los productos en los que se emplea.
Uso
Se emplea como detergente, en productos de limpieza y en pesticidas.
Acción detergente
Estos compuestos son tensioactivos potentes por el carácter anfipático de sus moléculas, formadas por dos partes:
• Parte polar o hidrófila: La presencia de los grupos sulfonato, SO3-, ionizados y con carga negativa, hace que esta parte de la molécula sea soluble en agua.
• Parte apolar o hidrófoba: la cadena hidrocarbonada (alquílica) no es soluble en agua. Cuanto más larga sea la cadena, menos soluble es el compuesto.
Cuando disolvemos estos compuestos, se concentran en la superficie del agua, con sus colas hidrófobas hacia fuera y las cabezas hidrófilas disueltas en agua. Esto disminuye la tensión superficial y favorece la limpieza mediante el mecanismo de formación de micelas.
Biodegradabilidad y acción sobre el medio ambiente
Los sulfonatos de alquilbencenos ramificados (BABS), al ser vertidos tras su utilización, se concentraban en el medio ambiente pues eran difíciles de degradar por los microorganismos. Se formaban espumas persistentes en ríos y plantas depuradoras que, además del impacto visual, impedían el intercambio de oxígeno con el agua y, por tanto, provocaban un empobrecimiento en los niveles de oxígeno y la muerte de muchas especies.
Tras el desarrollo de los sulfonatos de alquilbencenos lineales (LAS), la situación cambia por su elevada biodegradabilidad aerobia y facilidad de depuración. Una planta de tratamiento de aguas residuales elimina el 98-99% de los LAS. Las concentraciones de LAS en ecosistemas acuáticos están muy por debajo de los niveles que afectarían al medio ambiente y esos niveles de LAS aún continúan biodegradándose hasta su completa eliminación. El LAS en los fangos o lodos de las plantas depuradoras se biodegradan rápida y completamente cuando esos lodos se utilizan como fertilizantes (compost), o correctores de suelo. Los métodos de eliminación del LAS en el medio ambiente son de dos tipos: eliminación física (por precipitación y adsorción) y eliminación biológica (mineralización). La biodegradación consta de diferentes etapas consecutivas: ω-oxidación, β-oxidación, y finalmente desulfonación y apertura del anillo bencénico con formación de dióxido de carbono, agua y biomasa. Estos procesos son llevados a cabo por diferentes especies bacterianas. La vida media de LAS en el ambiente varía desde unas horas en plantas depuradoras hasta unos días en lodos, suelo y sedimentos. A pesar de su facilidad de degradación, su amplísimo uso genera la presencia de LAS en el medio ambiente de modo estable: en aguas de pozo (1-3 μg/L); aguas de río (2-47 μg/L); sedimentos de río (1-5 mg/kg); lodos de depuradora (3-9 g/kg).
Se considera que tiene un riesgo ambiental o ecotoxicidad (índice de toxicidad ambiental) bajos pues la relación entre la concentración esperada en el medio (Predicted Environmental Concentration, PEC) y la máxima concentración esperada que no produce efectos (Predicted No-Effect Concentration, PNEC) es inferior a la unidad. A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la toxicidad.
La presencia de LAS en el medioambiente puede inhibir la presencia de hongos y ciertos tipos de bacterias en el suelo, lo que afecta a su actividad biológica. Particularmente inhibe las bacterias reductoras de hierro y las bacterias oxidadoras de amonio. También se observan efectos tóxicos sobre algunos invertebrados, algunos vertebrados (trucha arco-iris) y plantas como el girasol, para diferentes concentraciones..
Posibles efectos tóxicos sobre humanos
Dada la amplitud de uso de los productos que contienen LAS para uso de limpieza personal y doméstica, conviene evaluar los riesgos sobre la salud humana. El nivel para el que no se observan efectos adversos (NOAEL, No Observed Adverse Effect Level) es de 85 mg/kg de peso corporal y el margen de exposición a un producto no debería superar el 1% de ese valor. En la mayoría de las actividades humanas en las que estamos expuestos a LAS no se superan esos niveles de seguridad. Considerando todas las actividades conjuntamente, aún se obtiene un valor muy alejado de los niveles de seguridad por lo que LAS se considera un producto con un nivel de confianza aceptable para uso doméstico.
Por supuesto, debe evitarse el contacto, inhalación o ingestión del producto puro o muy concentrado. El LAS puro es irritante para ojos y mucosas. Concentraciones superiores al 65% son tóxicas por ingestión (R22).
Determinación analítica de LAS
Métodos volumétricos: Son poco usados. Destaca el método de Thurman, que diferencia LAS de sulfonatos alquílicos sódicos, sin el grupo bencénico intermedio.
Métodos espectrométricos: Son muy diversos. Destacan el análisis colorimétrico del complejo formado con azul de metileno, la formación de complejos con tris-(1,10-fenantrolina), o con bis(etilendiamina cobre (II)). Aparte de esos métodos espectrofotométricos existen algunos métodos espectrofluorimétricos, como el de Rubio-Barroso. Métodos separativos: Son más selectivos y, por ello, más utilizados. La cromatografía de gases, la cromatografía en fase líquida y la electroforesis capilar permiten separar los componentes de la mezcla y, posteriormente se usan detectores específicos para evaluar las concentraciones.
Fuentes
• R.A. Rapaport, W.S. Eckhoff. Monitoring Linear Alkyl Benzene Sulfonates in the environment: 1973-1986. Environmental Toxicology and Chemistry, 9 1245 -1257 1990.
• Estudio del comportamiento ambiental del sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS) en una parcela de la Vega de Granada Márcio Nimer Leite.Departamento de Química Analítica. Universidad de Granada. 2007
- Efectos biológicos de los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS) en suelo agrícola: Biotransformación y estudios de biodiversidad. Mª Mar Sánchez Peinado. Departamento de Microbiología. Universidad de Granada. 2007
- Kirk, Othmer. Enciclopedia de tecnología química. 1997
- Cavalli, L., A. Gellera and A. Landone. "LAS Removal and Biodegradation in a Wastewater Treatment Plant." Environmental Toxicology and Chemistry 12,1777-1788 (1993)
- Biodegradación y seguridad medioambiental del LAS comercial. Archivado el 1 de diciembre de 2009 en Wayback Machine. Deten Química S.A. Acceso en 01-Nov-09
