Ver el código de «Bisfenol A (BPA)»

{{Ficha de compuesto químico
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'''Bisfenol A (BPA)'''. Es un producto químico que se utiliza desde hace muchos años como componente para la fabricación de policarbonato y resinas epoxi-fenólicas. Esta sustancia está autorizada actualmente para la fabricación de materiales plásticos mediante el Reglamento (UE) 10/2011 de la Comisión, de 14 de [[enero]] de [[2011]], sobre materiales y objetos plásticos destinados a entrar en contacto con alimentos.

El policarbonato es un tipo de plástico rígido transparente que se usa tanto para hacer envases de alimentos como otros muchos objetos no relacionados con la alimentación con los que día a día estamos en contacto, como pueden ser los recibos de caja registradora fabricados en papel térmico, [[CDs]] o [[DVDs]], juguetes, cosméticos, etc.

Por su parte, las resinas epoxi-fenólicas se utilizan en recubrimientos y revestimientos de conservas y depósitos de alimentos y bebidas.
 
== Síntesis ==
El bisfenol-A fue sintetizado por primera vez por el químico ruso [[Aleksandr Dianin]] en [[1891]]. Se prepara mediante la condensación de la acetona (de ahí el sufijo '-A')5 con dos equivalentes de fenol. La reacción es catalizada por un ácido, como ácido clorhídrico (HCl) o una resina de poliestireno sulfonado. Normalmente se usa una gran cantidad de fenol para asegurar su completa condensación.Un gran número de [[cetonas]] sufren reacciones análogas de condensación. Este método es eficiente y el único producto derivado es agua.
== Usos ==
El bisfenol-A es usado principalmente para hacer plásticos. Desde hace más de cincuenta años hay en el mercado productos que contienen bisfenol-A. Es un monómero clave en la producción de resina epoxi y en la forma más común de policarbonato de plástico. El policarbonato de plástico, que es transparente y casi inastillable, se usa para fabricar una gran variedad de productos comunes, incluyendo biberones y botellas de [[agua]], equipamiento deportivo, dispositivos médicos y dentales, composites dentales y sellantes, anteojos orgánicos, CD y DVD, y electrodomésticos varios.

También se usa en la síntesis de polisulfonas, cetonas de poliéter, como antioxidante en algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerización en el PVC. Las resinas epoxi que contienen Bisfenol-A se usan como recubrimiento en casi todas las latas de comidas y bebidas,12 sin embargo, debido a problemas de salud, en Japón el recubrimiento de epoxi fue remplazado por un filme de poliéster. BPA es también precursor de un pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fungicida. Además, BPA es un revelador de color para papel térmico15 y en papel NCR. Productos pasados en BPA se usan en moldes de fundición y como recubrimiento para tuberías de agua. 

== Identificación en plásticos ==
Existen 7 tipos de plástico usados en embalaje. El tipo 7 contiene todos los "otros", y algunos de éstos, como el policarbonato (algunas veces identificado con las letras 'PC' al lado del símbolo de reciclaje) y resinas epoxi, estas hechas del monómero Bisfenol-A. 

=== Plásticos tipo 1, 2, 4 y 5 ===
Los plásticos tipo 1 (PET), 2 (HDPE), 4 (LDPE) y 5 (Polipropileno) no usan bisfenol-A durante su polimerización o formación del embalaje.
=== Plásticos tipo 3 ===
Los plásticos tipo 3 (PVC) también pueden contener bisfenol-A como antioxidante en plastificantes.
=== Plásticos tipo 7 ===
El ABS (Acrilonitrilo-butadienestireno) es un plástico duro empleado en tuberías, defensas de automóviles y juguetes. Su producción emplea butadieno y estireno además de acrilonitrilo, un producto altamente tóxico. Dada su muy compleja composición química, el ABS es extremadamente difícil de reciclar. Los discos compactos y garrafones de agua de 19 litros normalmente están hechos de policarbonato (PC). El PC no requiere aditivos, pero en su producción se emplea fosgeno y solventes como cloroetano y clorobenceno además de bisfenol-A, un disruptor endócrino frecuentemente utilizado. Actualmente se exploran procesos para producir [[PC]] sin dichos compuestos. Se han diseñado algunos procesos de recuperación de PC para la producción de productos de menor calidad.
=== Plásticos tipo 6 ===
Poliestireno (PS). Espuma plástica (mejor conocida por la marca "Styrofoam"). Incluye tazas para bebidas calientes, envase tipo concha de almeja para comidas rápidas, cartones para huevos y bandejas para carnes. PS representa aproximadamente el 11% de todos los plásticos. Todas las demás resinas de plástico o mezclas de las indicadas arriba en un mismo producto. Estos plásticos representan aproximadamente el 4[[Porciento|%]] de todos los [[plásticos]].

== Afectados ==
Los principales afectados son en su mayoría los bebés, tanto en su etapa embrionaria como la de lactancia, pues es entonces cuando las hormonas tienen un papel fundamental. Es en estos momentos de su vida, cuando su madre le traspasa, ya sea a través del cordón umbilical como de la leche, todas estas hormonas que han ido acumulándose en su cuerpo.
== Toxicidad ==
El bisfenol A es un disruptor endocrino. Es capaz de causar desequilibrios en el sistema hormonal a concentraciones muy bajas con posibles repercusiones sobre la salud. Sus efectos tóxicos se deben al consumo de alimentos que han sido contaminados por contacto con materiales que contienen esta sustancia, tales como envases, [[latas]] o recipientes de muy diversa clase. La amplia distribución de productos con bisfenol A, especialmente en los países desarrollados, provoca una exposición continua de la población, afectando a todas las edades (desde [[fetos]] a ancianos). La presencia continua de este disruptor en el organismo se ha relacionado con un mayor riesgo de padecer diversos trastornos orgánicos.
== Efectos tóxicos ==
Se han asociado numerosas alteraciones causadas por bisfenol A en los seres vivos, basadas en una desregulación del sistema endocrino y la producción de hormonas correspondiente:
=== Efectos sobre el sistema reproductor masculino ===
Numerosos trabajos hacen referencia a una alteración de la espermatogénesis que condiciona un descenso en los niveles de esperma, de la testosterona y en general, de la fertilidad masculina. Además, otros estudios sugieren un cambio en la conducta sexual.
=== Efectos sobre el sistema reproductor femenino ===
En mujeres, se producen cambios en la maduración de los ovocitos, disminuyendo su número y calidad. También existe algún estudio que relaciona la exposición a bisfenol A con efectos negativos sobre el endometrio, aparición de [[ovario]]s poliquísticos, [[aborto]]s y partos prematuros. Por otra parte, en animales hay evidencias de [[quiste]]s ováricos, [[endometriosis]], pubertad temprana y afectación del eje hipotálamo-hipófisis-gonadal. El bisfenol A puede modificar la actividad de los esteroides maternos en los embriones de animales vertebrados.

=== Efectos sobre el cerebro y el comportamiento ===
Diversos ensayos en animales han confirmado el efecto del bisfenol A sobre la diferenciación de las neuronas, alteración de los sistemas mediados por glutamina y dopamina y cambios en la expresión de receptores estrogénicos. También se le ha relacionado con posibles cambios en la conducta materna (menor atención hacia las crías), ansiedad, reducción de la conducta exploratoria y una feminización de los machos. En humanos se han podido establecer cambios que incluyen hiperactividad, aumento de la agresividad, aumento a la susceptibilidad de sustancias adictógenas y problemas tanto en el aprendizaje como en la memoria. 

=== Efectos sobre el metabolismo y el sistema cardiovascular ===
Se han establecido asociaciones de una mayor concentración de bisfenol A con casos de diversas enfermedades cardíacas e hipertensión. Además, la exposición a bisfenol A conlleva a un aumento de los lípidos en sangre, un aumento del peso y un incremento de la lipogénesis. También puede incidir en la aparición de diabetes mellitus tipo II al aumentar la resistencia a la insulina y número de células grasas. 
=== Efectos sobre el tiroides ===
Estudios en animales concluyen que el bisfenol A es capaz de afectar a la función tiroidea comportándose como antagonista de la hormona tiroidea. En anfibios, este efecto se traduce en una inhibición de su metamorfosis. La afectación del tiroides también afecta a los roedores. En el caso de los humanos, no se han realizado suficientes estudios que permitan extraer resultados concluyentes.
=== Efectos sobre el sistema inmune ===
Se ha demostrado en animales de experimentación una inducción de linfocitos T y un aumento en la producción de citoquinas, favoreciéndose así los procesos alérgicos.
=== Efectos sobre el intestino ===
Posible inflamación y alteración de la permeabilidad intestinal en animales. 
=== Efectos carcinogénicos ===
Cuando el bisfenol A es metabolizado por hidroxilación y posterior oxidación, forma una ortoquinona que puede establecer enlaces covalentes con el [[ADN]] y desarrollar efectos mutagénicos y teratogénicos. Los efectos mutagénicos podrían ser los iniciadores de varios procesos carcinogénicos asociados a bisfenol A:
*[[Cáncer de próstata]]
La actividad estrogénica de la sustancia puede derivar en un aumento del tamaño prostático y en una disminución del tamaño del epidídimo.
*[[Cáncer de mama]]
Se ha detectado una mayor susceptibilidad mutagénica y carcinogénica a nivel de las células mamarias en mujeres debido a la estimulación estrogénica del desarrollo y división de las glándulas mamarias. 
== Fuente ==
*[http://aesan.msssi.gob.es/AESAN/web/cadena_alimentaria/subdetalle/BisfenolA.shtml]
*[http://www.bisphenol-a-europe.org/es_ES/what-is-bisphenol-a-2]


[[Category:Química]]