Diego Caballero
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Diego Caballero (¿-1554). Escribano de la Real Audiencia de Santo Domingo, mercader y encomendero.
Niñez
Nació en Sanlúcar de Barrameda. Su padre fue Juan Caballero, vecino de Sevilla, y su madre Isabel Bazán, judeoconversa como su esposo y reconciliada por el Santo Oficio.
Trayectoria
Pasó a Santo Domingo en 1514 como oficial de la contaduría y a finales de ese año obtuvo una encomienda de diez naborías en el repartimiento de Rodrigo de Alburquerque, efectuado en Higüey. Dedicado al comercio, fue factor de los Grimaldi, banqueros genoveses. Como mercader, Leonor de Azamar le dio poder para que cobrase el importe de las mercancías que había enviado al difunto Antonio Italián. Las cuentas de Caballero con los Grimaldi no debieron de ser muy claras, ya que el 19 de enero de 1517 solicitaron a Martín de Arriaga, vecino de Santo Domingo, que le remitiese sus libros para revisarlos.
Vida Pública
Esa petición parece indicar que el sanluqueño empezó su vida pública recurriendo a artimañas para obtener dinero. Con lo producido en sus tratos, compró a Miguel de Pasamonte, en 1520, la escribanía de la Audiencia que un avieso nativo de Guipúzcoa, Francisco de Lizaur, había vendido a Pedro de Ledesma a nombre de Conchillos. Ledesma y Caballero litigaron por el oficio, pero a la muerte del primero este quedó en posesión de él.
Negocios
Deseando expandir sus empresas comerciales, se interesó en el reparto de la costa de Tierra Firme como vía de tránsito hacia la mítica Especiería, aunque antes había intervenido como socio de Lucas Vázquez de Ayllón en la expedición a la Florida. Navegando por la costa de las Perlas, descubrió los ostrales de Coche y Curazao. Con la ayuda de Hernando de Almonacid, mercader sevillano que actuaba en la corte como gestor de los asuntos indianos, Caballero concertó en Toledo, el 4 de agosto de 1525, una capitulación para descubrir y poblar la costa de Maracaibo a lo largo de 100 leguas, desde el cabo de San Román hasta el de la Vela. Se ignora por qué motivo desistió de la empresa poco después.
Otros negocios
Entre los varios negocios de Diego Caballero figuraron un ingenio azucarero de Alonso de Zuazo localizado en Azua, la obtención de sal, que se llevaba a carretadas para la confección de cueros, la asignación de oficios a cambio de una suma de dinero y las subastas dolosas.
