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Fluoresceína

Fluoresceína
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Fluoresceina.jpg
Concepto:Es un colorante sólido de color amarillo que se disuelve en solución alcalina produciendo intensa fluorescencia verde.
Fluoresceína conocida como resorcinolftaleína fue descubierta por notable Químico Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer en el año 1905.

Preparación

Se obtiene calentando durante varias horas a una temperatura de 190oC-200oC una mezcla de anhídrido ftálico y resorcina con Cloruro de Zinc anhidro.

Estructura

Es un polvo amarillo que se disuelve en solución alcalina produciendo intensa fluorescencia verde. La solución alcalina aparece amarilla a la luz transmitida y verde a la luz reflejada. La fluorescencia está asociada con la presencia de un puente de oxígeno entre los dos anillo dando la estructura de fluorano. La fluoresceína es el 4,4- dihidroxifluorano. Los álcalis causan la hidrólisis del anillo lactónico y la formación del ion colorante, que tiene una estructura comparable a del anión fenolftaleína.

Reacciones

La mercuración de la dibromofluoresceína conduce a la formación del conocido antisépticos mercurocromo. La bromación de la fluoresceína puede efectuarse convenientemente en en solución de ácido acético. Para la mercuración se calienta primeramente dibromofluoresceína con acetato mercúrico y luego con solución de hidróxido de sodio.

Factores que afectan la reacción en presencia de fluoresceína.

Usos más frecuentes

  • Se considera punto de partida en la síntesis del mercurocromo que se se utiliza como antiséptico en solución acuosa al 2 %.
  • En forma de fluoresceína sódica, es utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo, mediante una técnica que se llama angiofluoresceinografía.
  • En óptica se emplea también para comprobar las alteraciones en el epitelio corneal, las alteraciones en el sistema lagrimal, la permeabilidad de las vías lagrimales y para las tonometrías de aplanación.

Fuente

  • Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Química Orgánica / Ray Q Brewster, Willian E Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edición Revolucionaria. 1975_950p