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Fenol

Fenol
Información sobre la plantilla
Fenol P.jpeg
Información general
Nombre,símbolo,número:C6H5OH
Apariencia:sustancia blanca, cristalina
Propiedades físicas
Punto de fusión:43 °C
Punto de ebullición:182

Fenol (C6 H5 OH). El fenol es una sustancia blanca, cristalina a temperatura ambiente, de color blanco-incoloro con un olor distintivo, acre y aromático.

Breve reseña histórica del fenol

Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico. El fenol fue obtenido por Ruge en 1834; separó del asfalto lo que Él llamó ácido carbòlico. Nombre con el que se conoció hasta principios de este siglo. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio. Proceso que se generalizó pocos años después. Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de soldio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético. En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce momo proceso de Rashig-Hooker. En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y un segundo producto comercial, la acetona. Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R - S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación. En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, la Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol

Propiedades

Su Fórmula química es C6H5OH, y tiene un Punto de fusión de 43 °C y un Punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 • 10-10. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado

Propiedades químicas

Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo Hidroxilo u Oxidrilo (HO:) y el Anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10). En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas Fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos): C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol. El Grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más conocidos del fenol. El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los Bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó bifenoles) HO-C6H4-OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposición, dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da Benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del Ciclohexanol. El gurpo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los hidrógenos en 2- y 4- son los primeros en ser sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el 2- 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6- triderivado, esto si las condiciones lo permite.

Obtención

El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. Puede sintetizarse mediante la Oxidación parcial del Benceno. El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla. Según RÖMPP 1983, con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de fenol Actualmente, predomina la producción sintética por disociación del Hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario

Usos y reacciones principales

  • Los halógenos, forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del cloro, son los principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales, que se usan como herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el pentaclorofenol:

C6H5 = CH + 2Cl2 C6H3 ( C12) - OH + 2HC1 C6H5 = OH + 5Cl2 C6(C15) - OH + 5HC1 Estas reacciones se llevan a cabo en presencia de los llamados Ácidos Lewis, por ejemplo: Cloruro de aluminio, Fluoruro de boro, etc.

C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O.

  • La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido, el producto final, es el 2- 4- 6- trinitrofenol, o sea, el explosivo Ácido pícrico:

C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O

  • Por oxidación forma el Ácido oxálico y productos resinosos. La reacción más importante del fenol, es su condensación con el Formaldehído, contándose con el 60% de la producción del fenol en los EEUU., para la obtención de las llamadas resinas fenólicas:

C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 - OH - (CH2OH)3 C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3

  • La condensación del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol ó bisefenol A. La condensación del fenol con el anhídrido ftálicoda la fenolftaleina; su reacción con el fenato de sodio y el bióxido de carbono, para formar el ácido salicílico.
  • También es de importancia comercial el acoplamiento del fenol con las sales de diazonio, para la obtención de tinturas azo.
  • El fenol, sirve como materia prima para obtener la Ecaprolactana, que a su vez es la materia prima para la obtención del Nylon 6, por medio de las siguientes reacciones.

1. Deshidrogenación del fenol a cicloexanol: C6H5OH + 3H2 C6H11 - OH 2. Deshidrogenación a ciclohexanona: 2C6H11 - OH 2 (C6H10 = O) + H2 3. Conservación de esta ciclohexanona a ciclohexanonaoxima, por la reacción de aquella con la hidroxilamina y en presencia de un catalizador de ácido sulfúrico: C6H10 = O + NH2 OH H2O + C6H10 = NOH 4. Arreglo final a E- caprolactama: C6H10 = NOH C4H8 - C = O NH El fenol se usa en la producción de Explosivos, Fertilizantes, Coke, Gas de alumbrado, Negro de humo, Pinturas, Removedores de pintura, Caucho, Materiales de asbesto, Preservadores de madera, Resinas sintéticas, Textiles, Medicamentos, Preparados farmacéuticos, Perfumes, Baquelitas y otros plásticos (Resinas de fenol-formaldehído). El fenol se usa también como Desinfectante, en la industria del Papel, Cuero, Jabón, Juguetes y Productos agrícolas. Se utiliza también en el proceso de fabricación de Ácido acetilsalicílico Aspirina y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

Comportamiento en el Medio Ambiente

  • Agua

El fenol es más pesado que el agua y se hunde. Se disuelve lentamente y forma, incluso en dilución, soluciones tóxicas. En Alemania, el fenol se encuadra en el grupo de sustancias clasificadas como "Amenaza para el agua - Clase 2" debido a su considerable toxicidad en este medio.

  • Aire

Los vapores son más pesados que el aire y, expuestos al calor, forman mezclas explosivas. La oxidación del fenol en el aire se acelera por efecto de la luz o de impurezas que actúan como catalizadores.

  • Suelo

Debido a la degradación microbiana (aeróbica o anaeróbica) la acumulación de fenol en el suelo es escasa; el nivel de esta acumulación depende de la presencia de minerales arcillosos (gran afinidad con el óxido de aluminio)

Riesgos

Vías de entrada: Inhalación de neblina o vapor; absorción cutánea de neblina, vapor o líquido. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

Efectos nocivos

  • Locales. El fenol tiene un efecto marcadamente Corrosivo en cualquier tejido. Cuando entra en contacto con los ojos puede producir lesión grave y Ceguera. En contacto con la piel no causa dolor, pero sí una mancha blanca en la zona expuesta. Si el producto químico no se limpia rápidamente puede provocar quemaduras graves o Intoxicación sistémica.
  • Sistémicos. Los efectos sistémicos pueden producirse como consecuencia de cualquier vía de exposición. Estos incluyen palidez, debilidad, sudoración, Cefalea, silbido en los oídos, choque, Cianosis, excitación, enfriamiento de la boca y la nariz, orina de color oscuro y muerte. Si no sobreviene la muerte puede presentarse lesión renal.

La exposición repetida o prolongada al fenol puede causar Intoxicación crónica. Esto se ha informado con muy poca frecuencia. Los síntomas de la intoxicación crónica incluyen vómitos, disfagia dificultad al tragar, diarrea, pérdida del apetito, cefalea, debilidad, mareos, orina oscura, trastornos mentales y, posiblemente, Urticaria cutánea. También se puede producir lesión renal y decoloración de la piel.

Precaución

El estándar nacional es de 5 ppm (19 mg/m3)

  • Medidas de protección personal. En áreas donde pueden producirse salpicaduras del líquido deben usarse anteojos y ropa de protección. En zonas donde hay alta concentración de vapor deben utilizarse máscaras que cubran todo el rostro, con toma de aire suplementario, así como ropa de protección, guantes, botas de goma y delantal de hule.

Fuentes