Indol
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El Indol. (benzopirrol) Es un sólido incoloro. (p.f 52,5 grados C, p.e. 254 grados C), es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refiere a que el indol no es una base y no representa una amina simple. Es sólido a temperatura ambiente.
Historia
El nombre indol es un acrónimo compuesto por las palabras índigo y óleo. La química del indol se inició con el estudio de la tintura de índigo, convertida primero en isatina y luego en oxindol. Luego, en 1866 Adolf von Baeyer redujo oxidol a indol usando polvo de zinc.[2] En 1869 propuso la fórmula para el indol aceptada hasta la actualidad.[3]
Algunos derivados del indol fueron usados como tinturas hasta fines del Siglo XIX. En la década de 1930, el interés por el indol se intensificó cuando se conoció que el núcleo indol está presente en muchos alcaloides, como así mismo en el triptófano y las auxinas, y se mantiene todavía como tema de investigación activa.[4]
Abundancia en la naturaleza
El Indol existe en los aceites esenciales de algunas flores (jazmín). Se forma en gran cantidad durante la putrefacción de las albúminas y en la destilación seca del alquitrán de hulla. El Indol purificado se utiliza en perfumería comunicando a las mezclas aromáticas un olor característico muy agradable, pese a que él de por sí, en estado puro, expide un fuerte olor fecal. También puede producirse mediante bacterias como producto de la degradación del aminoácido triptófano, así como su derivado, el escatol. Esto ocurre en forma natural en las heces humanas.
La estructura del indol puede hallarse en muchos productos naturales, como el triptófano y las proteínas que lo contienen, en los alcaloides, tales como la triptamina, la serotonina, la glucobrassinina y la mescalina. Diversos pigmentos, por ejemplo el índigo y la púrpura de Tiro, son dímeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas auxinas, un medicamento antiinflamatorio como la indometacina y el betabloqueante pindolol. El dopacromo es un indol saturado, precursor de las melaninas (Eumelaninas) y las betacianinas.
Propiedades químicas
El indol sufre sustitución electrófila, principalmente en la posición 3. Los indoles substituídos son elementos estructurales de alcaloides de la triptamina derivados del triptófano como los neurotransmisores serotonina y dopamina.
Fuentes
B. Pavlov, A. Terentiev. Curso de Química Orgánica. Traducido por Victoria Valdéz Mendoza. Editorial MIR. Moscú. 1970 – Pág. 573
