Nitrobenceno

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Nitrobenceno
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Concepto:Líquido aceitoso, amarillo pálido, de olor característico a almendra amarga. altamente tóxico y conocido también como nitrobensol.
Nitrobenceno, líquido oleoso, incoloro o amarillento y tóxico, que se obtiene tratando benceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. Resulta poco soluble en agua y muy soluble en alcohol y éter. Su fórmula molecular es C6H5NO2.

Contenido

Introducción

El nitrobenceno puede considerarse como la sustancia tipo de los hidrocarburos aromáticos, estos compuestos nitrados son valiosos intermediarios en la síntesis de gran variedad de importantes sustancia.

Preparación

Se prepara habitualmente por reacción del benceno con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado a una temperatura de 40 y 50o C

C6H6 (l) + HNO3 (g) = H2SO4 (g) C6H5NO2 (l)+ H2O

Estructura

No debe confundirse con un nitrito o un nitrato, hierbe a 210o C, congela a 5,8oC, destila fácilmente en corriente de vapor y es soluble en la mayoría de los solventes orgánicos pero insoluble en agua, su densidad es de 1,204 a 20oC. En soluciones diluidas tiene olor semejante al aceite de almendra amarga, desde el punto de vista electrónico el nitrobenceno es un híbrido de resonancia, además tiene como resultado neto que la molécula está altamente polarizada.

Información Toxicológica

La toxicidad del nitrobenceno para seres humanos y animales se conoce desde hace casi un siglo. Las principales vías de entrada del nitrobenceno al organismo son la vía inhalatoria y la vía dérmica. Se ha descrito su toxicidad hematológica, neurológica y hepática tanto en seres humanos como en animales de laboratorio. La administración por vía oral de nitrobenceno a ratas, en una sola dosis (aprox. 200 mg/kg de peso corporal) provocó metahemoglobinemia , mientras que dosis mayores por vía oral (aprox. 500 mg/kg de peso corporal) causaron encefalopatía caracterizada por hemorragias y malacia del tallo cerebral y del cerebelo. La exposición de ratas y ratones, por vía inhalatoria, a distintas dosis de nitrobenceno (10-25 ppm/2 semanas, 5-10 ppm/13 semanas) causó metahemoglobinemia y encefalopatía, así como lesiones adicionales de hígado, riñón, médula y testículos.

Toxicidad en seres humanos

Tras la absorción de nitrobenceno, transcurrido un cierto periodo de latencia, se produce la cianosis debida a la formación de metahemoglobina. En general, se ha determinado que un valor de metahemoglobina de hasta un 5 % puede ser tolerable La intoxicación crónica puede producir hemolisis, daños hepáticos y, en casos excepcionales, también eflorescencias cutáneas. La dosis letal mínima determinada para seres humanos fue de 35 mg/kg. La producción de metahemoglobina puede provocar la formación de cuerpos de Heinz en los eritrocitos.

En personas expuestas de forma crónica al nitrobenceno, los síntomas clásicos y característicos son: fatiga, falta de apetito, molestias estomacales de tipo general, debilidad, mareos y en una etapa posterior, anemia, fallos de la función hepática, cuerpos de Heinz, fallos de la función renal.

Usos más frecuentes

El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética.

Medidas a tomar en caso de contacto con el producto

  • En general: luego de aplicar los primeros auxilios ver al medico.
  • Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante durante varios minutos o ducharse y proporcionar asistencia medica.
  • Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos y proporcionar asistencia medica.
  • Inhalación: Tomar Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia medica.
  • Ingestión: Enjuagar la boca provocar el vómito, reposo y proporcionar asistencia medica.

Fuente

  • Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Química Orgánica/ Ray Q Brewster, Willian E Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edición Revolucionaria. 1975_950p